1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-甲氧苯基)- | 13274-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-甲氧苯基)-
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)urazole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 13274-46-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: RCVIJHFYHXTJGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-甲氧苯基)- 在 n-propylsilica kryptofix 21-supported dinitrogen tetroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]triazole-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  将N2O4化学吸附到正丙基硅胶Kryptofix 21和Kriptofix 22上，作为两种新的功能聚合物，可快速氧化尿嘧啶和1,4-二氢吡啶

  摘要：

  在三乙胺存在下，使3-氯丙基二氧化硅与Kriptofix 21或22反应形成N-丙基二氧化硅Kryptofix 21和Kriptofix22。然后将N 2 O 4添加到这些聚合物中的每一种上，以化学吸附在氮杂冠醚的空腔中。这些功能化的聚合物分别用于快速，简单地氧化urazoles和1,4-dihydropyridines。

  DOI：

  10.1002/jhet.828
• 作为产物：
  描述：

  Ditert-butyl 4-(4-methoxyphenyl)-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Urazole synthesis. Part 2: facilitating N4 substitution

  摘要：

  The di-tert-butyl-di-p-nitrophenyl ester of hydrazinetetracarboxylic acid was prepared and shown to be useful in the preparation of urazoles (i.e., 1,2,4-triazolidine-3,5-diones), by reaction with a primary amine using either n-BuLi or pyridine as base, depending on the desired N-4 substituent. With more electronegative N-4 substituents, pyridine is the preferred base. This work complements our reported urazole synthesis, which introduced the N-4 substituent early in the sequence and thus did not facilitate variation at N-4 for library synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.042

文献信息

• Hypolipidemic Activity of 4-Substituted 1,2-Diacyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones in Rodents
  作者：Rupendra Simlot、Oi T. Wong、Iris H. Hall、Robert A. Izydore

  DOI：10.1002/jps.2600830320

  日期：1994.3

  A series of 4-substituted 1,2-diacyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones were synthesized and shown to be hypolipidemic in rodents; serum cholesterol and triglyceride levels were significantly reduced following intraperitoneal and oral dosing at 20 mg/kg/day. The hypolipidemic activity of the triazolidine-3,5-diones was improved when R1 was either a phenyl or a butyl group. Tissue lipid levels were reduced

  合成了一系列的4-取代的1,2-二酰基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮，它们在啮齿动物中表现出降血脂作用。腹膜内和口服剂量为20 mg / kg /天后，血清胆固醇和甘油三酯水平显着降低。当R1为苯基或丁基时，三唑烷-3,5-二酮的降血脂活性得到改善。14天后，肝脏，主动脉和小肠中的组织脂质水平降低，而粪便脂质（例如胆固醇）升高。极低密度脂质胆固醇水平降低了，但高密度脂质胆固醇水平显着提高了。看来，1,2-二酰基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮的作用方式是通过抑制脂质合成的从头速率限制酶。
• Synthesis and Hypolipidemic Activity of 4-Substituted 1-Acyl-1,2,4-Triazolidine-3,5-diones in Rodents
  作者：Rupendra Simlot、Robert A. Izydore、Oi T. Wong、Iris H. Hall

  DOI：10.1002/jps.2600820415

  日期：1993.4

  A series of 4-substituted 1-acyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones demonstrated potent activity in CF1 mice when administered intraperitoneally at 20 mg/kg/day, lowering both serum cholesterol and triglyceride levels significantly. The 4-(4-chlorophenyl)-substituted compounds demonstrated better hypolipidemic activity in rodents than 4-methoxy-, 4-nitro-, and 4-t-butylphenyl substitutions. Aryl and alkyl

  当以20 mg / kg / day腹膜内给药时，一系列的4-取代的1-酰基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮显示出对CF1小鼠有效的活性，从而显着降低了血清胆固醇和甘油三酸酯的水平。4-（4-氯苯基）-取代的化合物在啮齿动物中表现出比4-甲氧基-，4-硝基-和4-叔丁基苯基取代更好的降血脂活性。在位置4的芳基和烷基取代而不是苯甲酰基取代表现出良好的降胆固醇活性。检查所选化合物在大鼠中的作用方式，其中口服20 mg / kg /天后血清胆固醇和甘油三酸酯水平降低；给药14天后组织脂质减少，胆汁和粪便脂质增加44-250％。血清脂蛋白水平也受到药物的调节，低密度脂蛋白和低密度脂蛋白组分中的胆固醇水平降低了2-57％。高密度脂蛋白部分中的胆固醇水平提高了94-341％。药剂抑制小鼠肝酶的活性，其方式表明该化合物干扰脂质的从头合成。
• Investigating Bicyclobutane–Triazolinedione Cycloadditions as a Tool for Peptide Modification
  作者：Brett D. Schwartz、Aidan P. Smyth、Philippe E. Nashar、Michael G. Gardiner、Lara R. Malins

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04071

  日期：2022.2.18

  cycloaddition reactions with a diverse array of triazolinedione reagents. The synthesis of an orthogonally protected urazole building block enabled the facile preparation of amino acid- and peptide-derived triazolinediones that undergo cycloaddition reactions to afford novel peptide conjugates. The additive-free and fully atom-economical nature of the transformation is a promising starting point for

  酰基双环丁烷与多种三唑啉二酮试剂进行应变促进的环加成反应。正交保护的 urazole 结构单元的合成使得能够轻松制备氨基酸和肽衍生的三唑啉二酮，这些三唑啉二酮经历环加成反应以提供新型肽缀合物。转化的无添加剂和完全原子经济的性质是将该环加成反应推广到生物分子功能化的有希望的起点。
• PEG-N₂O₄System as an Efficient Reagent both for the Rapid Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines under Nonaqueous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.200800106

  日期：2008.6

  impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. Polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles and bis-urazoles to their corresponding triazolinediones and also for the aromatization of 1,4-dihydropyridines into the corresponding pyridine derivatives under mild conditions at room temperature with good to excellent yields.

  N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4 (PEG-N2O4) 体系被用作有效的氧化剂，用于在温和的室温条件下将 urazoles 和 bi-urazoles 氧化为其相应的三唑啉二酮，也用于将 1,4-二氢吡啶芳构化为相应的吡啶衍生物具有良好至极好的产量的温度。
• Synthesis of 1,2,4-triazole dendrimers
  作者：Wouter Maes、Bert Verstappen、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.027

  日期：2006.3

  strategy towards novel 1,2,4-triazole dendrimers, in which 3,5-dichloro-4-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole was used as the heterocyclic building block, was successfully explored. Nucleophilic aromatic substitution at this novel AB2-monomer was used as the key step in the propagation of the heterocyclic dendrons and these dendrons were attached to both a 1,3,5-triazine and a methylene core. The peripheral

  一种趋向于合成新型1,2,4-三唑树枝状大分子的合成策略，其中使用3,5-二氯-4-（4-甲氧基苯基）-4 H -1,2,4-三唑作为杂环结构单元成功探索。在这种新颖的AB 2-单体处的亲核芳香取代被用作杂环树枝状分子繁殖的关键步骤，并且这些树枝状分子同时附着在1,3,5-三嗪和亚甲基核上。外围的1,2,4-三唑不仅可以通过亲核芳族取代而且可以通过铃木交叉偶联来改变。提出的树枝状聚合物是有前途的候选物，可用于可利用大量杂原子或需要对所施加条件有更好抵抗力的应用中。