1,2,4-三甲氧基-5-丙-2-烯基苯 | 5353-15-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2,4-三甲氧基-5-丙-2-烯基苯
• 中文别名: Γ-细辛醚
• 英文名称: 1-allyl-2,4,5-trimethoxybenzene
• 英文别名: γ-asarone；isoasarone；2,4,5-trimethoxyallylbenzene；2,4,5-Trimethoxy-1-allyl-benzol；euasarone；gamma-Asarone；1,2,4-trimethoxy-5-prop-2-enylbenzene
• CAS: 5353-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: AUNAUZZQBAIQFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1535;1533;1536;1537.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  室温、密封、通风保存

制备方法与用途

γ-细辛脑是一种苯丙烯，其生物活性（包括抗氧化、抗炎和神经营养作用）密切相关。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基-5-丙-2-烯基苯 在 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2'-溴丙基)-2,4,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Devakumar, C.; Mukerjee, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 368 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯醛,3-(2,4,5-三甲氧苯基)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2,4-三甲氧基-5-丙-2-烯基苯
  参考文献：
  名称：

  一个温和方便的方法，可以将有毒的β-细辛胺转化为稀有的苯丙烷类化合物：2,4,5-三甲氧基肉桂醛和γ-细辛。

  摘要：

  用DDQ氧化β-花生四烯醛（2）得到反式2,4,5-三甲氧基肉桂醛（3），用对甲苯磺酰基肼处理后得到相应的α，β-不饱和衍生物（4）。用硼氢化钠在乙酸中还原4，以43％的收率得到γ-asaron（1）。

  DOI：

  10.1021/np010559s

文献信息

• Microwave assisted rapid and economical process for the preparation of substituted phenylaldehydes from trans and cis-phenylpropenes: a commercial utilisation of toxic cis-isomer
  申请人：——

  公开号：US20020153240A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides microwave assisted rapid and economical process for the preparation of substituted phenylaldehydes from trans and cis-phenylpropene, a commercial utilization of toxic cis-isomer of the general formula (I) 1 using meta-periodate and osmium tetraoxide (catalytic amount) as an efficient oxidizing agent in the presence of catalyst namely amberlite IRA-410 and quaternary ammonium salt.

  本发明提供了一种微波辅助的快速且经济的工艺，用于从顺式和反式-苯丙烯制备取代的苯甲醛，这是一种利用具有通用公式（I）1的毒性顺式异体的商业应用，使用间-碘酸盐和四氧化锇（催化量）作为高效的氧化剂，在催化剂 amberlite IRA-410 和季铵盐的存在下进行。
• Synthesis, antiepileptic effects, and structure-activity relationships of α-asarone derivatives: In vitro and in vivo neuroprotective effect of selected derivatives
  作者：Jian Zhang、Keman Mu、Peng Yang、Xinqian Feng、Di Zhang、Xiangyu Fan、Qiantao Wang、Shengjun Mao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105179

  日期：2021.10

  moiety, the optimal activity was reached with either an allyl or a 1-butenyl group in conjugation with the benzene ring. The compounds 5 and 19 exerted better neuroprotective effects against epilepsy in vitro (cell) and in vivo (mouse) models. This study provides valuable data for further exploration and application of these compounds as potential anti-seizure medicines.

  在本研究中，我们使用 PTZ 诱导的癫痫模型比较了 α-细辛脑衍生物的抗癫痫作用，以探索其结构-活性关系。我们的研究表明，苯环 3,4,5-位上的供电子甲氧基可增加抗癫痫效力，但其他基团放置在不同位置会降低活性。此外，在烯丙基部分中，烯丙基或1-丁烯基与苯环共轭时可达到最佳活性。化合物5和19对体外（细胞）和体内（小鼠）模型的癫痫表现出更好的神经保护作用。该研究为进一步探索和应用这些化合物作为潜在的抗癫痫药物提供了有价值的数据。
• Domino Processes of Arynes Reacting with Three Classes of Nucleophiles for Organic Syntheses
  作者：Jih Ru Hwu、Avijit Panja、Nitesh K. Gupta、Yu‐Chen Hu、Kui‐Thong Tan、Chun‐Cheng Lin、Kuo‐Chu Hwang、Ming‐Hua Hsu、Wen‐Chieh Huang、Shwu‐Chen Tsay

  DOI：10.1002/ejoc.202001499

  日期：2021.1.26

  Arynes are utilized in the syntheses of 1,2‐dihydroquinolines, epoxides, and phenolic ethers involving Diels‐Alder, Johnson‐Corey‐Chaykovsky, and Claisen‐type rearrangement reactions, respectively, through three different domino processes

  炔烃通过三种不同的多米诺过程分别用于Diels-Alder，Johnson-Corey-Chaykovsky和Claisen型重排反应的1,2-二氢喹啉，环氧化物和酚醚的合成中
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed decarboxylative allylation and Heck-coupling of arene carboxylates with allylic halides and esters
  作者：Jiantao Wang、Zili Cui、Yuexia Zhang、Huajie Li、Long-Min Wu、Zhongquan Liu

  DOI：10.1039/c0ob00696c

  日期：——

  This work demonstrates an alternative method to prepare allylated arenes and aryl-substituted allylic esters via catalytic decarboxylative C–C bond formation using aromatic carboxylic acids and allylic halides and esters.

  这项工作展示了一种替代方法，利用芳香族羧酸和烯丙基卤化物及酯，通过催化脱羧 C-C 键的形成，制备烯丙基烷和芳基取代的烯丙基酯。
• SYNTHESIS OF THE TRIMETHOXYPHENYLPROPENES
  作者：Alexander T. Shulgin

  DOI：10.1139/v65-478

  日期：1965.12.1

  not available

  不可用。

表征谱图