2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acetaldehyde | 22973-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2,4,5-Trimethoxy-phenylacetaldehyd
• CAS: 22973-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: GQVQIDNOGMVDMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acetaldehyde 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2,4,5-三甲氧基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  铟盐催化剂将烯醇衍生物不对称氧化为α-烷氧基羰基的合成和计算研究

  摘要：

  我们在本文中报道了使用亚胺盐有机催化的烯醇醚和酯底物的不对称氧化的第一个例子，它为α-羟基酮产物中四氢萘酮衍生的底物提供了中度至优良的对映选择性，最高可达98％ee。为了确定对映选择性的起源，进行了全面的密度泛函理论研究，以解释该实例中竞争的非对映异构过渡态。在B3LYP / 6-31G（D）的理论水平上进行的计算，在指定反应条件下的影响大小以及优先形成（[R）-对映体。在30个表征的过渡态中，只有一个占据了对映选择性，这归因于采用相对于手性控制元素的立体化学特征的取向，该取向结合了底物中CH 2基团与芳香族化合物之一之间的CH-π相互作用手性助剂的联芳基部分的环具有良好的乙酰氧基与另一个联芳环的排列，并且在烯烃（氢原子）上在空间上受阻最大的位置上放置了最小的取代基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02354
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基-5-丙-2-烯基苯 生成 2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Devgan,O.N.; Bokadia,M.M., Australian Journal of Chemistry, 1968, vol. 21, p. 3001 - 3003

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-OXO-5H-CHROMENO[4,3-B]PYRIDINES FOR USE IN THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] 2-OXO-5H-CHROMENO[4,3-B]PYRIDINES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2019110352A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1, R2a, R2b, R3, R4, and R5 are as defined herein. The present invention relates to compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving hepatitis B by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3、R4和R5如本文所定义。本发明涉及化合物、其生产方法、包括其在内的药物组合物，以及使用该化合物进行预防和/或治疗涉及乙型肝炎的疾病的方法。
• Synthesis of chalcones derived from 1-naphthylacetophenone and evaluation of their cytotoxic and apoptotic effects in acute leukemia cell lines
  作者：Amanda Virtuoso Jacques、Natália Marcéli Stefanes、Laura Otto Walter、Daiane Mari Perondi、Fernanda da Luz Efe、Luiz Felipe Schmitz de Souza、Larissa Sens、Stephanie Milis Syracuse、Ana Carolina Rabello de Moraes、Aldo Sena de Oliveira、Carolina Teixeira Martins、Luma Godoy Magalhaes、Adriano Defini Andricopulo、Lisandra de Oliveira Silva、Ricardo José Nunes、Maria Cláudia Santos-Silva

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105315

  日期：2021.11

  Chalcones and their derivatives have been described as promising compounds with antiproliferative activity against leukemic cells. This study aimed to investigate the cytotoxic effect of three synthetic chalcones derived from 1-naphthylacetophenone (F07, F09, and F10) in acute leukemia cell lines (K562 and Jurkat) and examine the mechanisms of cell death induced by these compounds. The three compounds

  查耳酮及其衍生物已被描述为具有抗白血病细胞增殖活性的有前途的化合物。本研究旨在研究源自 1-萘基苯乙酮的三种合成查耳酮（F07、F09和F10）在急性白血病细胞系（K562 和 Jurkat）中的细胞毒性作用，并研究这些化合物诱导细胞死亡的机制。这三种化合物对 K562 和 Jurkat 细胞具有细胞毒性，IC 50值范围为 1.03 至 31.66 µM。查耳酮诱导内在和外在细胞凋亡，导致 caspase-3 激活和 DNA 片段化。F07、F09和F10对人外周血单个核细胞无细胞毒性，不产生任何显着的溶血活性，不影响 ADP 刺激后的血小板聚集。这些结果与分子特性的计算相结合，表明查尔酮F07、F09和F10是开发新型抗白血病药物的有前途的分子。
• 2-OXO-5H-CHROMENO[4,3-B]PYRIDINES FOR USE IN THE TREATMENT OF HEPATITIS B
  申请人：Galapagos NV

  公开号：EP3720857A1

  公开（公告）日：2020-10-14
• Substituted Benzo[d]isoxazol-3-yl Amine Compounds as Analgesics
  申请人：MERLA Beatrix

  公开号：US20080176915A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Substituted benzo[d]isoxazol-3-yl amine compounds corresponding to formula I which exhibit an strong affinity to the KCNQ2/3 K + channel, and which are suitable for treating or inhibiting pain and/or disorders or disease states that are at least partly mediated by the KCNQ2/3 K + channel.
• US7696238B2
  申请人：——

  公开号：US7696238B2

  公开（公告）日：2010-04-13