1,2-二-(5-四唑基)-乙烷 | 26670-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2-二-(5-四唑基)-乙烷
• 英文名称: 1,2-bis(2H-tetrazol-5-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-bis(tetrazol-5-yl)ethane；1,2-bis(5-tetrazolo)ethane；5-[2-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl]-2H-tetrazole；1,2-Bis-(5-tetrazolyl)ethane
• CAS: 26670-16-6
• 化学式: C₄H₆N₈
• mdl: MFCD03302538
• 分子量: 166.145
• InChiKey: KSCMYJXTGSEZEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  520.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二-(5-四唑基)-乙烷 、 苯甲酰氯 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到1,2-bis(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Polynuclear nonfused bis(1,3,4-oxadiazole)-containing systems

  摘要：

  Nonfused bis-1,3,4-oxadiazoles were synthesized by reaction of 5-substituted mono- and bis-tetrazoles with mono- and dicarboxylic acid chlorides. The results of kinetic studies showed that the transformation of tetrazoles into 1,3,4-oxadiazoles is accelerated by I to 2 orders of magnitude on addition of a catalytic amount of dimethylformamide, triethylamine, or pyridine.

  DOI：

  10.1134/s1070428006070219
• 作为产物：
  描述：

  丁二腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二乙酸二丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以67%的产率得到1,2-二-(5-四唑基)-乙烷
  参考文献：
  名称：

  TMSN 3 -Bu 2的Sn（OAc）2：改性和用于Wittenberger四唑合成温和试剂系统

  摘要：

  各种腈与TMSN的处理3和卜2的Sn（OAc）2在30 ö下在苯60小时，得到相应的5-取代的1 ħ在良好-tetrazoles到优异的产率。该方法是温和有效的Wittenberger四唑合成的替代试剂系统，该系统在高温（93–110°C）下使用甲苯中的TMSN 3和Bu 2 SnO持续24–72 h。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151517

文献信息

• Thallium(I)- and organothallium(III)-substituted mono-, bis- and tris-tetrazoles: synthesis and supramolecular structures
  作者：Sonali Bhandari、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy、Julie S. Palmer、Stephen F. Sayers

  DOI：10.1039/a910235n

  日期：——

  Six thallium(I) tetrazolates have been synthesized by either the addition of an alcoholic solution of the appropriate tetrazole to an ethanolic solution of thallium ethoxide, or from the sodium salt of the tetrazole with Tl2SO4. Seven diphenylthallium-substituted mono- and bis-tetrazoles have been synthesized by a condensation route involving the appropriate tetrazole and diphenylthallium hydroxide

  通过添加适当浓度的乙醇溶液，已经合成了六种四唑al（I）四唑 到乙醇th的乙醇溶液中，或从 钠盐 的 四唑用Tl 2 SO 4。通过缩合反应合成了七个二苯基th取代的单-和双-四唑四唑 和 氢氧化二苯th。1-二苯基噻烯基-5-苯基四唑也可以通过之间的环加成反应制得叠氮化二苯th 和 苄腈。[Tl（18-crown-6）+ ] 2 [C 2 N 10 2− ]，Ph 2 TlN 4 CPh·MeOH，1,4-（Ph 2 TlN 4 C）2 C 4 H 8 ·2MeOH的结构和1,2-（PH 2 TLN 4 C）2 C ^ 6 ħ 4 ·博士2 TLCL·2MeOH·2H 2 ö已被确定。后三种化合物产生掺入六元Tl 2 N 4环的超分子结构。最后两个包含第一个示例四唑 利用所有四个可用环 氮 进行协调。
• Practical Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles under Microwave Irradiation
  作者：Jaroslav Roh、Tatjana Artamonova、Kateřina Vávrová、Grigorii Koldobskii、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1055/s-0029-1216840

  日期：2009.7

  5-Substituted tetrazoles were prepared by treatment of nitriles with sodium azide and triethylammonium chloride in nitrobenzene in a microwave reactor. This practical method combines the advantages of previous procedures, including good-to-excellent yields, short reaction times, and easy isolation of the product. Moreover, sterically hindered tetrazoles, as well as those deactivated by electron-donating

  通过在微波反应器中在硝基苯中用叠氮化钠和氯化三乙铵处理腈来制备5位取代的四唑。这种实用的方法结合了先前程序的优点，包括良率至优异的产量，较短的反应时间以及易于分离的产物。此外，可以制备位阻四唑以及被供电子基团钝化的四唑。 四唑-微波辐射-叠氮化钠-杂环-腈
• Terminal bis-acetylenes derived from 1,2-bis(1H-tetrazol-5-yl)ethane
  作者：R. I. Ishmetova、D. S. Yachevskii、N. K. Ignatenko、P. A. Slepukhin、I. V. Efimov、V. A. Bakulev、G. L. Rusinov、V. I. Filyakova、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-016-1446-4

  日期：2016.5

  The N(1)—N(1), N(2)—N(2), and N(1)—N(2) regioisomers of 1,2-bis[(prop-2-yn-1-yl)-1H-tetrazol-5-yl]ethane were first synthesized by alkylation of 1,2-bis(1H-tetrazol-5-yl)ethane with propargyl bromide. The peculiarities of the crystal structure of 1,2-bis[1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-tetrazol-5-yl]ethane were evaluated by X-ray diffraction analysis. This compound is readily underwent Cu-catalyzed [3+2] cycloaddition

  1,2-双[(prop-2-yn-1-yl)的N(1)-N(1)、N(2)-N(2)和N(1)-N(2)区域异构体-1H-四唑-5-基]乙烷首先通过1,2-双(1H-四唑-5-基)乙烷与炔丙基溴的烷基化合成。1,2-双[1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-tetrazol-5-yl] 乙烷的晶体结构特性通过 X 射线衍射分析进行评估。该化合物很容易与对甲苯基叠氮化物、对硝基苯基叠氮化物和苄基叠氮化物进行 Cu 催化的 [3+2] 环加成反应，得到带有 1,2,3-三唑和四唑环的杂环组合。1,2-双[1-(丙-2-炔-1-基)-1H-四唑-5-基]乙烷和N(1)-N混合物的无催化剂[3+2]环加成反应(1)、N(2)-N(2)、N(1)-N(2) 区域异构体与聚（缩水甘油基叠氮化物）低聚物导致 1,2,3-三唑循环和聚合物链的交联。
• Synthesis and characterization of allyl- and vinyl-substituted 1,2-bis(tetrazolo)ethanes as polymeric precursors
  作者：Vera A. Hartdegen、Maximilian S. Hofmayer、Konstantin Karaghiosoff、Thomas M. Klapötke

  DOI：10.1515/znb-2016-0146

  日期：2016.12.1

  Abstract On the basis of 1,2-bis(5-tetrazolo)ethane (BTE) the corresponding twofold vinyl and allyl N-substituted derivatives were synthesized using 1,2-dibromoethane and allyl bromide, respectively. The compounds were obtained as two different constitutional isomers. Both species were analyzed using NMR and IR spectroscopy, elemental analysis, as well as mass spectrometry. In the case of the diallyl

  摘要 在1,2-双(5-四唑)乙烷(BTE)的基础上，分别使用1,2-二溴乙烷和烯丙基溴合成了相应的双乙烯基和烯丙基N-取代衍生物。获得的化合物为两种不同的结构异构体。两种物质均使用 NMR 和 IR 光谱、元素分析以及质谱进行分析。在二烯丙基双四唑的情况下，使用 2D NMR 光谱表征了两种异构体。二乙烯基化合物的合成得到 2,2'-N-取代异构体的晶体，通过单晶 X 射线衍射对其进行分析。化合物的热稳定性使用差示扫描量热法 (DSC) 测定，分解温度约为 190°C 和 230°C。为了研究固有的能量潜力，确定了对物理刺激和爆炸参数的敏感性。结果表明，这些化合物对摩擦和冲击不敏感，并具有中等能量特性。
• A 3D Cu(<scp>ii</scp>) tetrazolate coordination polymer based on pentanuclear units with a large coercive field
  作者：Wu-Juan Sun、Lei-Lei Li、Xiang-Yu Liu、Shuang Liu、Cong-Yu Ke、Qun-Zheng Zhang、Xun-Li Zhang

  DOI：10.1039/c9dt04113c

  日期：——

  A novel 3D coordination polymer [Cu4.5 (BTZE)1.5 (μ3-OH)3(μ-OH)(SO4)(H2O)1.5·4H2O]}n (1) was synthesized by a solvothermal reaction of 1,2-bis(tetrazol-5-yl) ethane (BTZE) with copper sulfate. Compound (1) contained triangular [Cu3(μ3-OH)] cluster based magnetic Δ-chains linked with in situ generated μ2-BTZE ligands to form a 2D cyclic annular layer. This 2D layer structure was further modified with

  通过1,2的溶剂热反应合成了新型的3D配位聚合物[Cu4.5（BTZE）1.5（μ3-OH）3（μ-OH）（SO4）（H2O）1.5·4 ]} n（1） -双（四唑-5-基）乙烷（BTZE）与硫酸铜。化合物（1）包含基于三角形[Cu3（μ3-OH）]团簇的磁性Δ链，这些Δ-链与原位生成的μ2-BTZE配体连接形成2D环状环状层。该2D层结构进一步用硫酸盐和与对称性相关的μ3-OH基团修饰，扩展为3D配位框架结构。根据直流磁化率和交流磁化率，在（2-300 K）温度范围内表征了（1）的磁性能，表明（1）是临界温度（Tc）为9.5 K的倾斜铁磁体。值得注意的是，（1）表现为在2 K时的矫顽场为2.3 kOe的硬磁体，