1,2-二乙基-4-甲基环己-1,4-二烯 | 87226-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,2-二乙基-4-甲基环己-1,4-二烯
• 英文名称: 1,2-diethyl-4-methylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 87226-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: QWSKZNODTXOKKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二乙基-4-甲基环己-1,4-二烯 在 C₃₆H₄₁IrN₂P⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二取代和三取代环烯烃的对映选择性和区域选择性 Ir 催化氢化

  摘要：

  使用新型 N,P-连接的铱咪唑基催化剂（Crabtree 型）制备并评估了许多环烯烃的不对称加氢反应。这些环烯烃的多样性跨越了那些具有很少功能的环烯烃到带有强配位取代基和杂环的环烯烃。对于几乎没有官能度（高达 > 99% ee）的底物和具有远离烯烃几个碳的官能团的底物，均观察到了优异的对映选择性。在 C=C 键附近具有羧基、醇或杂环等官能团的底物以高对映体过量（高达 > 99% ee）氢化。还发现氢化具有区域选择性，并且通过控制反应条件，可以实现两种三取代烯烃之一的选择性加氢。此外，三取代的烯烃可以在四取代的烯烃存在下选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07291
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 天然橡胶 在 CoBr₂(dppe) tetrabutylammonium borohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到1,2-二乙基-4-甲基环己-1,4-二烯
  参考文献：
  名称：

  一种有效的钴催化剂，用于无环1,3-二烯与内部炔的中性Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了有效的钴（I）催化的内部炔烃与取代的1,3-二烯的中性Diels-Alder型反应。研究了异戊二烯与不对称反应伙伴（2-炔烃和1-三甲基甲硅烷基-1-己炔）反应的二氢芳族化合物的区域化学。二氢芳族反应产物很容易被电化学氧化成相应的官能化的杜伦和异戊二烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00289-1

文献信息

• Rhodium- or Copper-Catalysed CH-Insertion of Carbenoids into Dihydro­aromatic Compounds and Acyclic 1,4-Dienes
  作者：Gerhard Hilt、Fabrizio Galbiati

  DOI：10.1055/s-2006-942512

  日期：2006.11

  A straightforward reaction sequence consisting of a cobalt-catalysed Diels-Alder reaction for the generation of dihydro-aromatic compounds and a rhodium- or alternatively a copper-catalysed CH-insertion reaction of carbenoids from diazo esters generates highly substituted benzene derivatives. When acyclic 1,4-dienes are synthesised by a cobalt-catalysed 1,4-hydrovinylation reaction, the rhodium-catalysed

  由钴催化的 Diels-Alder 反应组成的直接反应序列用于生成二氢芳族化合物，而铑-或铜催化的重氮酯类卡宾的 CH-插入反应生成高度取代的苯衍生物。当通过钴催化的 1,4-氢化乙烯基化反应合成无环 1,4-二烯时，铑催化的重氮酯转化导致环丙烷化而不是 CH 插入产物。
• Regioselective Carbene Insertion on Polysubstituted Dihydroaromatic Compounds
  作者：Gerhard Hilt、Fabrizio Galbiati

  DOI：10.1021/ol060739z

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The rhodium-catalyzed CH-insertion reaction of diazo ester derivatives into dihydroaromatic compounds was expanded to the application of various polysubstituted and functionalized 1,4-dienes generated from a cobalt-catalyzed Diels-Alder reaction. The highly regioselective CH-insertion process produces after DDQ oxidation polysubstituted, polyfunctionalized aromatic compounds in

  [反应：见正文]将重氮酯衍生物在铑催化的CH插入二氢芳族化合物中的反应扩展到应用各种由钴催化的Diels-Alder反应生成的多取代和官能化的1,4-二烯。在DDQ氧化后，具有高度区域选择性的CH插入过程会以良好的总收率产生多取代的多官能化芳族化合物。
• An efficient cobalt catalyst for the neutral Diels–Alder reaction of acyclic 1,3-dienes with internal alkynes
  作者：Gerhard Hilt、Tobias J Korn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00289-1

  日期：2001.4

  type reactions of internal alkynes with substituted 1,3-dienes is described. The regiochemistry for the dihydroaromatic products of reactions of isoprene with unsymmetrical reaction partners (2-alkynes and 1-trimethylsilyl-1-hexyne) is investigated. The dihydroaromatic reaction products are easily oxidised electrochemically to the corresponding functionalised durene and isodurene derivatives.

  描述了有效的钴（I）催化的内部炔烃与取代的1,3-二烯的中性Diels-Alder型反应。研究了异戊二烯与不对称反应伙伴（2-炔烃和1-三甲基甲硅烷基-1-己炔）反应的二氢芳族化合物的区域化学。二氢芳族反应产物很容易被电化学氧化成相应的官能化的杜伦和异戊二烯衍生物。
• Dieck, Heindirk tom; Diercks, Rainer, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 10, p. 801 - 802
  作者：Dieck, Heindirk tom、Diercks, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Enantio- and Regioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of Di- and Trisubstituted Cycloalkenes
  作者：Byron K. Peters、Jianguo Liu、Cristiana Margarita、Wangchuk Rabten、Sutthichat Kerdphon、Alexander Orebom、Thomas Morsch、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.6b07291

  日期：2016.9.14

  carbons away from the olefin. Substrates having functionalities such as carboxyl groups, alcohols, or heterocycles in the vicinity of the C═C bond were hydrogenated in high enantiomeric excess (up to >99% ee). The hydrogenation was also found to be regioselective, and by controlling the reaction conditions, selective hydrogenation of one of two trisubstituted olefins can be achieved. Furthermore, trisubstituted

  使用新型 N,P-连接的铱咪唑基催化剂（Crabtree 型）制备并评估了许多环烯烃的不对称加氢反应。这些环烯烃的多样性跨越了那些具有很少功能的环烯烃到带有强配位取代基和杂环的环烯烃。对于几乎没有官能度（高达 > 99% ee）的底物和具有远离烯烃几个碳的官能团的底物，均观察到了优异的对映选择性。在 C=C 键附近具有羧基、醇或杂环等官能团的底物以高对映体过量（高达 > 99% ee）氢化。还发现氢化具有区域选择性，并且通过控制反应条件，可以实现两种三取代烯烃之一的选择性加氢。此外，三取代的烯烃可以在四取代的烯烃存在下选择性氢化。