1,2-二吡啶-3-基乙酮 | 6339-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-二吡啶-3-基乙酮
• 英文名称: 1,2-di(pyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1,2-di(pyridin-3-yl)ethan-1-one；1,2-dipyridin-3-ylethanone
• CAS: 6339-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: FLFVIUINVVIJPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二吡啶-3-基乙酮 在 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到烟酸
  参考文献：
  名称：

  二芳基蒽酮向芳基甲烷酸和二芳基甲烷酮的化学选择性转化及其机理研究

  摘要：

  已经开发了通过有氧氧化裂解产生芳基甲二酸或串联好氧氧化/苯甲酸重排/脱羧以产生二芳基甲酮的二芳基酮的化学选择性转化。该转化是可控的，并且适用于广泛范围的底物，并以良好至优异的产率提供所需的产物。具有控制反应的机械洞察力，11 H NMR追踪和单晶X射线衍射揭示了一个复杂的机理网络，其中提出并验证了两个常见的中间体，α-酮氢过氧化物和二芳基乙二酮，以及三个可能的途径。这些途径是相互联系的，可以通过改变反应条件来合理地切换。这种方法能够实现可扩展的合成并获得许多有价值的化合物，包括维生素B 3，苯二酸和非甾体抗炎药酮洛芬。本协议代表了在利用复杂的机械网络来控制反应路径，从同一类起始原料获得不同合成方法方面迈出的一步。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02506
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 在 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 1,2-二吡啶-3-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Nitrogen-containing Ketones. V. The Direct Acylation of 3-Picoline^1,2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01584a042

文献信息

• [EN] NOVEL PRECATALYST SCAFFOLDS FOR CROSS-COUPLING REACTIONS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX SUPPORTS DE PRÉ-CATALYSEURS POUR RÉACTIONS À COUPLAGE MUTUEL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2016057600A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了新型过渡金属前催化剂，可用于制备活性偶联催化剂。在某些实施例中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和湿度稳定性。本发明还提供了制备和使用本发明的前催化剂的方法。
• Palladium-Catalyzed Direct α-C(sp3) Heteroarylation of Ketones under Microwave Irradiation
  作者：Andrew Quillen、Quynh Nguyen、Matthew Neiser、Kara Lindsay、Alexander Rosen、Stephen Ramirez、Stefana Costan、Nathan Johnson、Thuy Donna Do、Oscar Rodriguez、Diego Rivera、Abdurrahman Atesin、Tülay Aygan Ateşin、Lili Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00446

  日期：2019.6.21

  building blocks in medicinal chemistry and chemical industry. A palladium-catalyzed direct α-C(sp3) heteroarylation of ketones under microwave irradiation is developed and reported in this study. Under optimized conditions, twenty-eight (28) heteroarylated ketones were prepared in this study to demonstrate the substrate scope of this reaction. The ground-state optimized structure of Pd(0) active catalyst

  杂芳基化合物是药物化学和化学工业中有价值的组成部分。在这项研究中开发并报道了钯催化的在微波辐射下酮的直接α-C（sp3）杂芳基化反应。在优化的条件下，本研究中制备了二十八（28）个杂芳基化酮，以证明该反应的底物范围。研究了用2-二环己基膦基2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）在甲苯中的Pd（0）活性催化剂的基态优化结构，并研究了其与3-溴吡啶和苯乙酮的反应产物。原子密度泛函理论。该研究为钯催化体系设计产生杂芳基化合物提供了有见地的信息。
• Selective Monoarylation of Acetate Esters and Aryl Methyl Ketones Using Aryl Chlorides
  作者：Mark R. Biscoe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol900295u

  日期：2009.4.16

  Simple, efficient procedures for the monoarylation of acetate esters and aryl methyl ketones using aryl chlorides are presented. Previously, no general method was available to ensure the highly selective monoarylation of these classes of substrates using aryl chlorides. Using palladium precatalysts recently reported by our group, these reactions are easily accomplished under mild conditions that tolerate

  介绍了使用芳基氯对乙酸酯和芳基甲基酮进行单芳基化的简单、有效的程序。以前，没有可用的通用方法来确保使用芳基氯对这些类型的底物进行高选择性单芳基化。使用我们小组最近报道的钯预催化剂，这些反应可以在耐受各种杂环底物的温和条件下轻松完成。
• Photoinduced direct hydration of dipyridylacetylenes in acidic aqueous solution
  作者：Ya Li、Zimu Su、Haijun Hao、Junpeng Zhuang

  DOI：10.1039/d0cc01351j

  日期：——

  Photoinduced direct hydration of dipyridylacetylenes (DPAs) in acidic aqueous solution was achieved upon UV irradiation at room temperature. This is a catalyst-free reaction with moderate-to-good yields, and asymmetric dipyridylacetylenes afford the corresponding Markovnikov addition products.

  在室温下通过紫外线照射，可实现在酸性水溶液中二吡啶基乙炔（DPA）的光诱导直接水合。这是无催化剂的反应，产率中等至良好，不对称的二吡啶基乙炔可提供相应的马尔可夫尼科夫加成产物。
• Regioselective Hydrodeoxygenation of α-Diketones with Phosphites under Visible-Light Catalysis
  作者：Hui Yang、Yan Li、Wenhui Zhang、Jiayan Song、Jingyu Hu、Mengya Wang、Han Yao、Xia Xu、Na Li、Yanbo Yang、Rongrong Yu、Shuxia Xie、Cuiying Ye、Guo Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02936

  日期：2023.10.13

  Novel regioselective hydrodeoxygenation of α-diketones with phosphites as the deoxygenation reagent was realized via visible-light photoredox catalysis. Broad substrate scope and high functional group compatibility were obtained. Unsymmetric α-diketones were selectively reduced at the carbonyls of higher electrophilicity. This unique regioselectivity compared with available methods makes it a practical

  通过可见光光氧化还原催化，以亚磷酸酯为脱氧试剂实现了α-二酮的新型区域选择性加氢脱氧。获得了较宽的底物范围和较高的官能团兼容性。不对称的α-二酮在较高亲电性的羰基处被选择性还原。与现有方法相比，这种独特的区域选择性使其成为α-二酮单氢脱氧的实用补充方法。