1,2-di(pyridine-3-yl)ethane-1,2-dione | 35779-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di(pyridine-3-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-di(pyridin-3-yl)ethane-1,2-dione；α-pyridil；di-pyridin-3-yl-ethanedione；di-[3]pyridyl-ethanedione；Di-[3]pyridyl-aethandion；1,2-Di-(3-pyridyl)-aethan-1,2-dion；Ethanedione, di-3-pyridinyl-；1,2-dipyridin-3-ylethane-1,2-dione
• CAS: 35779-39-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: WKQMLIVNOYGANQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(pyridine-3-yl)ethane-1,2-dione 在 mercury(II) diacetate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6,7-di-pyridin-3-yl-1,3-dithia-5,8-diaza-cyclopenta[b]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于N-杂环的新型镍-双（二硫代烯）配合物：合成，表征和性质

  摘要：

  摘要五个新的镍-双（二硫代己烯）配合物（PPh 4）2 [Ni II（C 8 H 2 N 2 S 2 R 2）2]（R =吡啶-2-基（1），吡啶-3-基（R = 2），噻吩-2-基（3），呋喃-2-基（4））和（PPh 4）[Ni III（C 8 H 2 N 2 S 2 R 2）2]（R =萘-2-通过在干燥的甲醇中用钠金属处理基于N-杂环的二硫代烯配体，然后加入氯化镍盐，制备了N-基（5）。所有这些二硫代烯配体和金属配位络合物的特征在于LC-MS-，1 H NMR-和HRMS-，IR-，UV-Vis-NIR光谱，常规元素分析和循环伏安法。化合物2和3在结构上通过单晶X射线晶体学表征。配合物2在单斜空间群P 2（1）/ c中结晶，而配合物3在三斜晶空间群P 1中结晶。这两个配合物（2和3）在其晶体结构中均通过C–H⋯N氢键相互作用而显示出二维超分子网络。镍（II）化合物1-4在相对于Ag

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.11.046
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-oxalyl-bis-pyridine-2-carboxylic acid 在 铜 作用下， 生成 1,2-di(pyridine-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Bottari; Carboni, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 1281,1288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of symmetrical diaryl 1,2-diketones from grignard reagents and 1,1′-Oxalylimidazole
  作者：Reginald H. Mitchell、Vivekanantan S. Iyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79200-8

  日期：1993.6

  Symmetrical diaryl 1,2-diketones (α-diketones) are obtained in reasonably good yields when readily accessible 1,1′-oxalylimidazole is treated with two equivalents of an aryl Grignard reagent.

  当使用两当量的芳基格氏试剂处理容易获得的1,1'-氧杂咪唑时，可以以相当好的收率获得对称的二芳基1,2-二酮（α-二酮）。
• Electrochemical Oxidation of Alcohols and Aldehydes to Carboxylic Acids Catalyzed by 4-Acetamido-TEMPO: An Alternative to “Anelli” and “Pinnick” Oxidations
  作者：Mohammad Rafiee、Zachary M. Konz、Matthew D. Graaf、Hannes F. Koolman、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acscatal.8b01640

  日期：2018.7.6

  An electrocatalytic method has been developed to oxidize primary alcohols and aldehydes to the corresponding carboxylic acids using 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (ACT) as a mediator. The method successfully converts benzylic, aliphatic, heterocyclic, and other heteroatom-containing substrates to the corresponding carboxylic acids in aqueous solution at room temperature. The mild conditions

  已经开发出一种电催化方法，使用4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（ACT）作为介体，将伯醇和醛氧化为相应的羧酸。该方法在室温下将水溶液中的苄基，脂族，杂环和其他含杂原子的底物成功转化为相应的羧酸。温和的条件能够使立体化学保留在氧化位点附近，如左乙拉西坦（一种用于治疗癫痫的药物）的前体的40克规模合成所证明的。
• One-step Direct Conversion of Heterocyclic Aldehydes to Esters
  作者：Shyamaprosad Goswami、Anita Hazra

  DOI：10.1246/cl.2009.484

  日期：2009.5.5

  One-step direct conversion of a series of heterocyclic aldehydes to heterocyclic esters is reported here by the use of thiamine hydrochloride as a catalyst in the absence of nitrogen atmosphere in ...

  本文报道了在无氮气氛下使用硫胺盐酸盐作为催化剂，将一系列杂环醛一步直接转化为杂环酯。
• CO₂-assisted synthesis of non-symmetric α-diketones directly from aldehydes<i>via</i>C–C bond formation
  作者：Pradipbhai Hirapara、Daniel Riemer、Nabanita Hazra、Jignesh Gajera、Markus Finger、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/c7gc02425h

  日期：——

  CO2-assisted various symmetric and non-symmetric α-diketones have been synthesized directly from the corresponding aldehydes using transition metal-free catalysts. This method can even be applied to synthesize pharmaceuticals directly from aldehydes. The crucial role of CO2 has been investigated in detail and the mechanism is proposed on the basis of experiments and DFT calculations.

  已使用无过渡金属的催化剂直接从相应的醛中合成了CO 2辅助的各种对称和非对称α-二酮。该方法甚至可以直接用于从醛合成药物。详细研究了CO 2的关键作用，并在实验和DFT计算的基础上提出了机理。
• Poly(4-vinylimidazolium) iodides: a highly recyclable organocatalyst precursor for benzoin condensation reaction
  作者：Ue Ryung Seo、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c4ra05073h

  日期：——

  The development of highly efficient, recyclable poly(4-vinylimidazolium) iodides (2) for the benzoin condensation reaction under mild reaction conditions is discussed: poly(4-vinylN-heterocyclic carbene)s (3) obtained from2showed a higher catalytic activity and could be successfully recovered and reused over seven times without loss of performance.

  讨论了在温和反应条件下，高效可回收的聚(4-乙烯基咪唑)碘化物（2）对苯并酮缩合反应的发展：从2获得的聚(4-乙烯基N-杂环卡宾)（3）表现出更高的催化活性，并且可以成功地回收和重复使用七次以上而不降低性能。

表征谱图