1,2-二氢-6-甲基-2-氧代喹啉-3-甲醛 | 101382-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-6-甲基-2-氧代喹啉-3-甲醛
• 中文别名: 2-羟基-6-甲基喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3carboxaldehyde；6-methyl-2-oxo-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 101382-53-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD02997941
• 分子量: 187.198
• InChiKey: ULNTVPBXVATJMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250°
• 沸点：
  430.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933790090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-6-甲基-2-氧代喹啉-3-甲醛 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-Dihydro-6-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxaldehyde 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activities of Some 2-Oxo-quinoline-3-Schiff Base Derivatives

  摘要：

  一系列2-氧代喹啉-3-席夫碱衍生物（4a1-4n2）被设计并合成为新型抗肿瘤药物。在体外对四种癌细胞系（MGC80-3、BEL-7404、A549和NCI-H460）进行了抗肿瘤活性评估。化合物4a1、4a2、4c2、4d1、4d2和4l2在NCI-H460上的抑制活性优于商业抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶（5-氟尿嘧啶，IC50 = 44 ± 0.54 μM），其IC50值分别为35.52 ± 0.86、16.22 ± 0.71、11.62 ± 0.52、5.16 ± 0.37、7.62 ± 0.46和7.66 ± 0.65 μM。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17186
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 盐酸 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 生成 1,2-二氢-6-甲基-2-氧代喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  具有取代的喹啉或喹诺酮和噻唑部分的新型α-氨基膦酸盐衍生物的合成和潜在的抗菌活性

  摘要：

  为开发新型抗菌剂，并以具有生物活性的杂环喹啉和噻唑取代为基础，开发了一系列新型α-氨基膦酸盐（9a - h）和（10i - l) 引入了喹啉或喹诺酮、香豆芳基噻唑或 5-苯基噻唑-2-胺部分的衍生物，在离子液体存在下在超声照射下通过 Kabachnik-Fields 反应设计和合成。所有新化合物均通过简单的后处理以良好的收率获得，并使用各种光谱方法进行了确认。使用肉汤微量稀释法，根据对选定的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌菌株和两种真菌菌株的 MIC 值筛选所有合成化合物的体外抗菌活性。结果表明，与参考药物相比，大多数受试化合物对革兰氏阳性菌和阴性菌均表现出适度的抑制活性。下列化合物9e、9g, 9h , 9i和9f , 9g , 9h , 10k , 10l分别对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株最有效，MIC 值介于 0.25 和 128 μg/mL 之间。合成的化合物9b、9c、9f、9g、9h、

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02815-5

文献信息

• Anomalous coordination behaviour of 6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxaldehyde-4(<i>N</i>)-substituted Schiff bases in Cu(II) complexes: Studies of structure, biomolecular interactions and cytotoxicity
  作者：C. Elamathi、Ray Butcher、R. Prabhakaran

  DOI：10.1002/aoc.4659

  日期：2019.4

  copper(II) complexes with nucleic acid/serum albumin. Further, the complexes showed significant activity against human skin cancer cell line (A431) and less toxicity against human keratinocyte cell line (HaCaT). Acridine orange/propidium iodide dual staining studies indicated that the major cause of A431 cell death was through necrosis. By comparing the biological activity of all the ligands, Cu(II) complexes

  已使用多种分析和光谱技术合成并表征了一系列含有6-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲醛的席夫碱的铜（II）配合物。X射线晶体学分析证实了配体与铜离子的真正配位性质。配体表现出ONS三齿中性和一元配位。光谱结果证明了配体及其铜（II）配合物与核酸/血清白蛋白的相互作用。此外，该复合物显示出对人皮肤癌细胞系（A431）的显着活性，对人角质形成细胞系（HaCaT）的毒性较小。cr啶橙/碘化丙啶双重染色研究表明，A431细胞死亡的主要原因是坏死。通过比较所有配体的生物活性，2 O）]·NO 3（4）表现出比其他更好的活性，该活性排列如下：4  >  1  >顺铂>  3  >  2。
• Synthesis, antibacterial activity and docking studies of substituted quinolone thiosemicarbazones
  作者：Hogantharanni Govender、Chunderika Mocktar、Hezekiel M. Kumalo、Neil A. Koorbanally

  DOI：10.1080/10426507.2019.1618298

  日期：2019.11.2

  spectrometry. The synthesized compounds showed antibacterial activity with MBCs in the range 0.80 to 36.49 mM against Staphylococcus aureus, Staphylococcus aureus Rosenbach (MRSA), Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli and Salmonella typhimurium. The best activity was seen when a larger halogen such as chlorine and bromine were substituted at C-6 on the quinolone scaffold and when

  摘要 在室温下合成了15种2-喹诺酮缩氨基硫脲衍生物，其中11种是新的。关键中间体是喹诺酮甲醛，通过缩氨基硫脲与醛部分的反应从中形成缩氨基硫脲。合成化合物的结构通过一维和二维核磁共振谱和质谱进行了阐明。合成的化合物显示出对金黄色葡萄球菌、金黄色葡萄球菌罗森巴赫 (MRSA)、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的抗菌活性范围为 0.80 至 36.49 mM。当更大的卤素如氯和溴在喹诺酮支架上的 C-6 处被取代时以及当缩氨基硫脲部分上存在平面苯基时，可以看到最佳活性。当较小的氟原子存在于 C-6 或当甲基连接到缩氨基硫脲时，活性会降低。这组化合物显示出高负结合亲和力，这表明有希望的抗微生物活性。氨基硫脲上带有苯基的6-氯衍生物具有最大的负结合亲和力。图形概要
• Synthesis, Characterization and Biological Activity of Novel Cu(II) Complexes of 6-Methyl-2-Oxo-1,2-Dihydroquinoline-3-Carbaldehyde-4n-Substituted Thiosemicarbazones
  作者：Eswaran Ramachandran、Valentina Gandin、Roberta Bertani、Paolo Sgarbossa、Karuppannan Natarajan、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Alfonso Venzo、Alfonso Zoleo、Mirto Mozzon、Alessandro Dolmella、Alberto Albinati、Carlo Castellano、Nuno Reis Conceição、M. Fátima C. Guedes da Silva、Cristina Marzano

  DOI：10.3390/molecules25081868

  日期：——

  carried out on complexes 1 and 3 confirmed the presence of such different species in the solution. The electrochemical behavior of the pro-ligands and of the complexes was investigated, as well as their biological activity. Complexes 2 and 3 exhibited a high cytotoxicity against human tumor cells and 3D spheroids derived from solid tumors, related to the high cellular uptake. Complexes 2 and 3 also showed

  三种新的 6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde-thiosemicarbazones-N-4-取代的前配体及其 Cu(II) 配合物 (1, -NH2; 2, -NHMe; 3, -NHEt) 已被制备和表征。在 1 和 3 的 X 射线结构中，发现了两种晶体学独立的复杂分子，它们在弱金属结合物质（1a 中的水和 1b 中的硝酸盐）或共配体（3a 中的水）的性质上有所不同和 3b) 中的甲醇。对复合物 1 和 3 进行的电子顺磁共振 (EPR) 测量证实了溶液中存在此类不同的物质。研究了前配体和复合物的电化学行为，以及它们的生物活性。复合物 2 和 3 对人肿瘤细胞和来自实体瘤的 3D 球体表现出高细胞毒性，与高细胞摄取有关。相对于非癌细胞系，复合物 2 和 3 还显示出对癌细胞系的高选择性，并且能够规避顺铂耐药性。通过透射电子显微镜
• Schiff Bases Derived from 6-Amino-2H-chromen-2-one. Synthesis and 1H NMR Spectra
  作者：N. I. Ganushchak、L. O. Kobrin、E. E. Bilaya、V. L. Mizyuk

  DOI：10.1007/s11178-005-0294-8

  日期：2005.7

  A number of 6-arylmethylideneamino-2H-chromen-2-ones were synthesized by reaction of 6-amino-2H-chromen-2-one with aromatic and heterocyclic aldehydes. A linear relation was revealed between the chemical shifts of the azomethine CH=N proton and protons in the chromene ring, on the one hand, and Hammett constants σ of the para substituents, on the other. Formation of intramolecular hydrogen bond in ortho-hydroxy derivatives induces a downfield shift of signals from protons in positions 3–5, 7, and 8 and CH=N proton (9-H) and upfield shift of the o-H signal (14-H).

  通过6-氨基-2H-色烯-2-酮与芳香醛和杂环醛的反应，合成了一系列6-芳甲亚氨基-2H-色烯-2-酮。一方面，氮甲亚胺CH=N质子和色烯环上质子的化学位移与另一方面取代基的Hammett常数σ之间存在线性关系。邻羟基衍生物中的分子内氢键导致3-5、7和8位以及CH=N质子（9-H）的信号向低场移动，而o-H信号（14-H）向高场移动。
• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及抑制诱导型NOS合酶的新奎诺酮化合物（化学式I），以及合成和使用这些化合物的方法，包括通过向患者施用这些化合物来治疗疾病的抑制或调节一氧化氮合成和/或降低一氧化氮水平的方法。