1,2-二氢萘 | 447-53-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2-二氢萘
• 中文别名: 1,2-二羟基萘；1,2-二氢化萘
• 英文名称: 1,2-Dihydronaphthalene
• 英文别名: 1,2-dihydronaphtalene
• CAS: 447-53-0；29828-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₀
• mdl: MFCD00001672
• 分子量: 130.189
• InChiKey: KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −8 °C(lit.)
• 沸点：
  89 °C16 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.997 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  153 °F
• 保留指数：
  1141;1137;1165;1171.4;1183.2;1114.4;1115

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• RTECS号：
  QJ4375000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319

制备方法与用途

简介

1,2-二羟基萘是一种芳香烃类衍生物，可通过1,2-萘醌还原制得。

用途

1,2-二羟基萘主要用于合成有机中间体。文献报道，它可以用于制备1,2-双(2,6-二硝基-4-三氟甲基苯氧基)萘。这种化合物是合成高分支化芳香族聚酰亚胺单体的重要原料之一，也是芳香族多元伯胺的重要前驱体。

制备

将0.18毫摩尔的1,2-萘醌溶解在3毫升乙醇中。然后，将73毫克（1.93毫摩尔）的NaBH4悬浮在3毫升乙醇中并滴加到反应混合物中。在氮气氛围下于室温搅拌此混合物1.5小时后，将其倒入50毫升冰水中。用0.5 M HCl酸化混合物，并使用CH2Cl2萃取。最后，用硫酸镁干燥混合物并浓缩以得到1,2-二羟基萘。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢萘 以 1,2,3,4-四氢-1H-芴 为溶剂， 以95%的产率得到芴
  参考文献：
  名称：

  Preparation process of fluorenes

  摘要：

  一种四氢芴，其化学式如下所示（I）其中R1至R6各自独立地代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团，或者R1和R2结合在一起代表═O、═N或═S，R7和R8各自独立地代表氢原子、具有1至4个碳原子的烷基基团、具有1至4个碳原子的烷氧基团、卤原子、羟基或羧基，该四氢芴在氢受体和催化剂存在下进行氢转移反应，从而同时形成芴和氢受体的氢化物。

  公开号：

  US20010011144A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 生成 1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Straus; Lemmel, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 34

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  辛烯 在 chromium(III) oxide 1,2-二氢萘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 正辛烷
  参考文献：
  名称：

  Heesing, Albert; Laue, Hans-Joachim, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1232 - 1243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiourea-Mediated Halogenation of Alcohols
  作者：Amar R. Mohite、Ravindra S. Phatake、Pooja Dubey、Mohamed Agbaria、Alexander I. Shames、N. Gabriel Lemcoff、Ofer Reany

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01431

  日期：2020.10.16

  conditions expedited by the presence of substoichiometric amounts of thiourea additives is presented. The amount of thiourea added dictates the pathway of the reaction, which may diverge from the desired halogenation reaction toward oxidation of the alcohol, in the absence of thiourea, or toward starting material recovery when excess thiourea is used. Both bromination and chlorination were highly efficient

  提出了在亚化学计量的硫脲添加剂的存在下加速的在温和条件下醇的卤化。硫脲的添加量决定了反应的途径，该途径可能与所需的卤化反应不同，在没有硫脲的情况下朝着醇的氧化，或者在使用过量的硫脲时朝着原料的回收。溴化和氯化对于伯醇，仲醇，叔醇和苄醇都非常有效，并且可以耐受各种官能团。详细的电子顺磁共振（EPR）研究，同位素标记和其他对照实验表明，基于自由基的机理。反应是在环境条件下进行的，使用的试剂普遍存在且价格便宜，具有广泛的应用范围，并且可以实现高度原子经济，
• Catalytic Dehydration of Benzylic Alcohols to Styrenes by Rhenium Complexes
  作者：Ties J. Korstanje、Johann T. B. H. Jastrzebski、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/cssc.201000055

  日期：——

  The oxygen content of biomass‐based materials can be reduced by selective dehydration of hydroxyl groups. As a first step towards biomass‐based chemicals, rhenium‐based catalysts are shown to be active in the dehydration of various benzylic alcohols to styrene moieties. The turnover frequencies are superior to the benchmark catalyst sulfuric acid, without sacrificing any selectivity.

  可以通过对羟基进行选择性脱水来减少生物质基材料中的氧含量。作为向基于生物质的化学品迈出的第一步，基于rh的催化剂在将各种苄醇脱水成苯乙烯部分中表现出活性。周转频率优于基准催化剂硫酸，而不会牺牲任何选择性。
• Development of the Copper-Catalyzed Olefin Aziridination Reaction
  作者：David A. Evans、Mark T. Bilodeau、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja00086a007

  日期：1994.4

  Soluble Cu(1) and Cu(I1) triflate and perchlorate salts are efficient catalysts for the aziridination of olefins employing (N-@-tolylsulfonyl)imino)phenyliodinane, PhI=NTs, as the nitrene precursor. Electron-rich as well as electron-deficient olefins undergo aziridination with this reagent in 55-958 yields, at temperatures ranging from -20 OC to +25 OC. The catalyzed nitrogen atom-transfer reaction

  可溶性 Cu(1) 和 Cu(I1) 三氟甲磺酸盐和高氯酸盐是使用（N-@-甲苯磺酰基）亚氨基）苯基碘烷（PhI=NTs）作为氮烯前体的烯烃氮丙啶化反应的有效催化剂。在 -20 OC 至 +25 OC 的温度范围内，富电子和缺电子烯烃与该试剂发生氮丙啶化反应，产率为 55-958。还开发了催化氮原子转移反应生成烯醇硅烷和甲硅烷基乙烯酮缩醛，以提供 α-氨基酮的简便合成。发现其他金属配合物在催化反应方面效果较差，而 PhI=NTs 被证明优于其他亚氨基供体作为氮烯前体。在极性非质子溶剂如 MeCN 和 MeNO 2 中反应速率和产率提高。对顺式和反式双取代烯烃的氮丙啶化反应的立体定向性进行了评估，发现它依赖于催化剂和底物。单和双取代烯烃对之间的分子间竞争实验表明，反应的烯烃选择性曲线与所用铜催化剂的氧化态无关。得出的结论是，在所用条件下，这些反应是通过 2+ 催化剂氧化态进行的。
• Double Functionalization of Styrenes by Cu-Mediated Assisted Tandem Catalysis
  作者：Daichi Kawauchi、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201900088

  日期：2019.3.14

  Various C–C and C‐X bonds could be formed by double functionalization of olefins featuring Cu‐mediated assisted tandem catalysis. Furthermore, one‐pot indoline syntheses with o‐bromostyrenes as an application could be achieved.

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。
• Macrocyclic Modulators of the Ghrelin Receptor
  申请人：Ocera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180110824A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that have been demonstrated to be selective modulators of the ghrelin receptor (growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, obesity and obesity-associated disorders, central nervous system disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了一种新颖的构象定义明确的大环化合物，已经证明是生长激素分泌素受体（GHS-R1a及其亚型、异构体和变体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的激动剂，用于治疗和预防一系列医疗状况，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道紊乱、心血管疾病、肥胖和与肥胖相关的疾病、中枢神经系统疾病、遗传疾病、过度增殖性疾病和炎症性疾病。

表征谱图