benzonorcaradiene | 3463-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzonorcaradiene
• 英文别名: Benzo-nor-caradien；2,3-Benzonorcaradien；1a,7b-Dihydrocyclopropa(a)naphthalene；1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene
• CAS: 3463-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: ZCFVFGSTMMICOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96.5 °C(Press: 6.5 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzonorcaradiene 在 米氏酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzocycloheptatrien
  参考文献：
  名称：

  敏化条件下 1-取代 1a,7b-二氢-1H-环丙[a]萘的光化学重排立体化学

  摘要：

  1-取代的 1a,7b-二氢-1H-环丙 [a] 萘在 Michler 酮存在下的光解主要通过逐步机制产生 5-取代的 5H-苯并环庚烯作为主要产物。如果没有位阻，反应会随着迁移碳的反转顺利进行，但如果反转过程受到空间位阻的严重抑制，则反应主要以保留方式进行。对于 1-甲氧基羰基甲基衍生物，也认识到取决于照射条件的二级光环化产物的外-内比的显着差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3523
• 作为产物：
  描述：

  9H-苯并[7]环轮烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 benzonorcaradiene
  参考文献：
  名称：

  Wan, Peter; Budac, David; Earle, Marion, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 22, p. 8048 - 8054

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of cycloheptatrienes with sulphur dioxide: Formation of benzenealkanesulphinic acids
  作者：Ottorino De Lucchi、Fabiola Filipuzzi、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80171-4

  日期：1984.1

  7-methylcycloheptatriene, and 7-phenylcycloeptatriene in liquid SO2 convert in about 3 d at 18°C to benzenemethanesulphinic acid, 1-benzeneethanesulphinic acid, and dibenzenemethanesulphinic acid respectively; benzonorcaradiene gives in 2 h the α- and β-naphtalenemethanesulphinic acids.

  液态SO 2中的环庚三烯，7-甲基环庚三烯和7-苯基环庚三烯在18℃下约3 d分别转化为苯甲磺酸，1-苯乙磺酸和二苯甲磺酸。苯并降冰片烯在2小时内产生α-和β-萘甲烷甲磺酸。
• An unusual rearrangement of an acyl azide
  作者：W. von E. Doering、M.J. Goldstein

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80071-5

  日期：1959.1

  Benznorcaradienycarbonyl azide (from naphthalene and methyl diazoacetate by known or unexceptional steps) decomposes on heating with benzyl alcohol in benzene to nitrogen and C19H17NO2 (I). It is clear, from the fact that carbon dioxide is not evolved in the hydroxide-catalyzed cleavage to benzyl alcohol and C12H11NO2 (II), that (I) is not a urethane, but a product of unexpected structure. By degradative and analytical

  苯并氮杂二烯羰基叠氮化物（由萘和重氮乙酸甲酯通过已知或非常规步骤制得）在苯中的苄醇加热下分解为氮气和C 19 H 17 NO 2（I）。从以下事实可以清楚地看出：在氢氧化物催化的裂解中不会释放出二氧化碳，生成苄醇和C 12 H 11 NO 2（II），（I）不是氨基甲酸酯，而是意想不到的结构的产物。通过降解和分析方法并通过独立合成，我们将结构2-苄氧基-6：7-苯并-3-氮杂双环[3.2.2]壬6：8-二烯-4-酮分配给（I）（图2）。据我们所知，没有记录到库尔图斯反应期间发生类似的重排。
• The photochemistry of benzotricyclo[3.1.0.02,6]Hex-3-ene1
  作者：Arjan P. Konwenhoven、Paul G.M. van Noort、Hans Cerfontain

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90428-9

  日期：1981.1
• Electron-transfer-induced rearrangements: radical cations of bridged bicyclobutanes
  作者：Christopher J. Abelt、Heinz D. Roth、Marcia L. M. Schilling

  DOI：10.1021/ja00300a010

  日期：1985.7
• Aromatic protonation. 6. The rearranged ion of monoprotonated 1,6-methano[10]annulene. Evidence for the presence of a cyclopropylcarbinyl cation moiety
  作者：Koop Lammertsma、Hans Cerfontain

  DOI：10.1021/ja00533a043

  日期：1980.6