3-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydronaphthalene | 61495-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 61495-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₃F
• 分子量: 224.278
• InChiKey: XKLMJFNNZQMCEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydronaphthalene 在 sulfur 作用下， 生成 2-(4-fluorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Hofmann, Joerg; Zimmermann, Gerhard; Homann, Klaus-Heinrich, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 841 - 848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl-2-d methanesulfonate 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Competing Regiochemical Pathways in the Heck Arylation of 1,2-Dihydronaphthalene

  摘要：

  The Heck reaction of aryl iodides with 1,2-dihydronaphthalene has been examined. Two separate reaction pathways are observed under all the conditions tried. Arylation adjacent to the aromatic ring leads to a subsequent double bond shift such that the product is a 1-aryl-1,2-dihydronaphthalene. The alternative regiochemistry leads to production of the corresponding 3-aryl-1,2-dihydronaphthalene, and labelling studies with specifically deuterated alkenes demonstrate that this is most likely to be the result of a trans Pd-H elimination pathway. The ratio always varies between 75:25 in favour of the 3-aryl product (Jeffery conditions) to 70:30 in favour of the 1-aryl product.

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<104::aid-adsc104>3.0.co;2-v
• 作为试剂：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 4-氟苯基溴化镁 在 盐酸 、 乙醚 、 水 、 3-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydronaphthalene 、 氯仿 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 以to give 2-p-fluorophenylnaphthalene的产率得到2-(4-fluorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-Naphthylacetic acid derivatives

  摘要：

  2-萘乙酸衍生物及其相应的酰胺、酯、羟肟酸和加成盐，在乙酸基团的α-位置和/或在萘环的1、4、6、7或8位上可以选择性地被取代，并且在3和4位上可以选择性地饱和，具有抗炎、镇痛、退热和止痒作用。通过给予萘乙酸衍生物进行治疗炎症、疼痛、发热和瘙痒的药物方法。一种用于治疗上述疾病的药物组合物，包括萘乙酸衍生物。

  公开号：

  US04097674A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Efficient and Practical Suzuki−Miyaura Coupling of Alkenyl and Aryl Carbamates with Aryl Boroxines
  作者：Li Xu、Bi-Jie Li、Zhen-Hua Wu、Xing-Yu Lu、Bing-Tao Guan、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol9029534

  日期：2010.2.19

  Suzuki−Miyaura coupling of unactivated alkenyl carbamates is described to construct polysubstituted olefins. The developed process is also suitable for heteroaromatic and even electron-rich aromatic carbamates.

  未活化的烯基氨基甲酸酯的Suzuki-Miyaura偶联被描述为构建多取代的烯烃。所开发的方法还适用于杂芳族甚至是富电子的芳族氨基甲酸酯。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Highly Sterically Congested Enol Carbamates with Grignard Reagents via C–O Bond Activation
  作者：Zicong Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01127

  日期：2020.5.15

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of enol carbamates to construct highly sterically congested alkenyl compounds is presented for the first time. This protocol demonstrates the potential of using thermally stable and highly atom-economic enol electrophiles as building blocks in bulky alkene synthesis. This reaction accommodates a broad substrate scope with excellent Z/E isomer ratios,

  首次提出了钯催化的烯醇氨基甲酸酯的交叉偶联反应，以构建高度空间拥挤的烯基化合物。该协议证明了在大体积烯烃合成中使用热稳定且经济性高的烯醇亲电子试剂作为构建基的潜力。该反应适用于具有优异Z / E异构体比率的广泛底物范围，也为获得他莫昔芬提供了一条新的合成途径。
• 2-Naphthyl acetic acid derivatives and compositions and methods thereof
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US03978116A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  2-Naphthyl acetic acid derivatives and the corresponding amides, esters, hydroxamic acids and addition salts thereof, optionally substituted at the .alpha.-position on the acetic acid moiety and/or at position 6 and/or at positions 1, 4, 7 or 8 on the naphthyl ring and optionally saturated at positions 3 and 4, are anti-inflammatory, analgesic, anti-pyretic and anti-pruritic agents. A pharmaceutical method of effecting treatment of inflammation, pain, pyrexia and pruritus by the administration of naphthyl acetic acid derivatives. A pharmaceutical composition for use in the treatment of the above maladies comprising a naphthyl acetic acid derivative.

  2-萘乙酸衍生物及其相应的酰胺、酯、羟肟酸和其盐，可选择地在乙酸基团的α-位置和/或在萘环的位置6和/或在位置1、4、7或8处进行取代，并可选择地在位置3和4处饱和，具有抗炎、镇痛、退热和止痒作用。通过给予萘乙酸衍生物进行治疗炎症、疼痛、发热和瘙痒的药物方法。用于治疗上述疾病的药物组合物，包括萘乙酸衍生物。
• US3978116A
  申请人：——

  公开号：US3978116A

  公开（公告）日：1976-08-31
• US3978124A
  申请人：——

  公开号：US3978124A

  公开（公告）日：1976-08-31