1,2-二氢菲 | 56179-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢菲
• 英文名称: 1,2-dihydrophenanthrene
• 英文别名: 1,2-Dihydrophenanthren
• CAS: 56179-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₂
• mdl: MFCD01708796
• 分子量: 180.249
• InChiKey: DYHJTAONEPZTCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0414 (estimate)
• 保留指数：
  286.78

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢菲 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3,4-Dibrom-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren
  参考文献：
  名称：

  General synthetic method for non-K-region arene oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00844a044
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-萘基)丁酰氯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 1,2-二氢菲
  参考文献：
  名称：

  一些氢菲的 13 C NMR 谱的修正分配

  摘要：

  报告了五种氢菲衍生物的 13C 和 1H NMR 化学位移分配。错误的文献分配已得到纠正。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260270813

文献信息

• Arylcarbazoles as hosts in PHOLEDs
  申请人：Kwong Raymond

  公开号：US20060088728A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  An organic light emitting device is provided. The device has an anode, a cathode and an emissive layer disposed between the anode and the cathode. The emissive layer includes a host material and a dopant, and the host material is selected from the group consisting of: wherein each R represent no substitution, mono-, di-, or tri-substitution, and the substituents are the same or different, and may be alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, thioalkoxy, halo, haloalkyl, cyano, carbonyl, carboxyl, heteroaryl, and substituted aryl, and at least one R for each Compounds I, II, III, or IV includes a carbazole group.

  提供了一种有机发光器件。该器件具有阳极、阴极和设置在阳极和阴极之间的发光层。发光层包括主体材料和掺杂剂，主体材料选自以下组：其中每个R代表无取代、单取代、双取代或三取代，取代基相同或不同，可以是烷基、烯基、炔基、芳基、硫代烷氧基、卤素、卤代烷基、氰基、羰基、羧基、杂芳基和取代芳基，且每个化合物I、II、III或IV中至少有一个R包含一个咔唑基团。
• Acid-Catalyzed Skeletal Rearrangements in Arenes: Aryl versus Alkyl Ring Pirouettes in Anthracene and Phenanthrene
  作者：Sarah L. Skraba-Joiner、Jeffrey W. Brulet、Min K. Song、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02058

  日期：2017.12.15

  protonated at C9, and the resulting 9-anthracenium ion is easily observed by NMR at ambient temperature. When heated as a dilute solution in triflic acid/dichloroethane, anthracene undergoes conversion to phenanthrene as the major volatile product. Minor dihydro and tetrahydro products are also observed. MALDI analysis supports the simultaneous formation of oligomers, which represent 10–60% of the product

  在1 M三氟甲磺酸/二氯乙烷中，蒽在C9质子化，生成的9-蒽离子很容易在环境温度下通过NMR观察到。当以三氟甲磺酸/二氯乙烷的稀溶液形式加热时，蒽会转化为菲，这是主要的挥发性产物。还观察到少量的二氢和四氢产物。MALDI分析支持同时形成寡聚体，其占产物的10-60％。菲对相同的超酸条件几乎是惰性的。构建了DFT和CCSD（T）// DFT计算模型用于异构化和自动异构化机理。据信这些反应是通过穿过螺环中间体的阳离子环旋转环发生的。蒽的直接芳基竖峰机理预测的DFT势垒为33.6 kcal / mol。这太高了，无法与实验保持一致。实验和计算模型的集成支持多步异构化过程，该过程通过还原为1,2,3,4-四氢蒽，酸催化异构化为1,2,3,4-四氢菲进行，预计DFT势垒为19.7 kcal / mol，然后再氧化成菲。相比之下，DFT计算支持直接旋转环机制使菲中的外环碳自动化，Balaban先前已通
• Base-induced proton tautomerism in the primary photocyclization product of stilbenes
  作者：J. B. M. Somers、A. Couture、A. Lablache-Combier、W. H. Laarhoven

  DOI：10.1021/ja00291a046

  日期：1985.3

  Obtention de dihydro-1,4 phenanthrenes et de dihydro-9,10 phenanthrenes. Role du solvant. Mecanismes de reaction

  获得 de dihydro-1,4 菲和 de dihydro-9,10 菲。作用杜溶剂。反应机制
• Synthesis and isomerization of arene oxide metabolites of phenanthrene, triphenylene, dibenz[a,c]anthracene and dibenz[a,h]anthracene
  作者：Suresh K. Balani、I. N. Brannigan、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Francis Hempenstall、Allison Smith

  DOI：10.1039/b009712h

  日期：——

  phenanthro[10,9-b]oxepine 11C, or benz[3,4]anthra[1,2-b]oxepine 11D isomers respectively. The total racemization of arene oxide 5ARS and formation of oxepine 11A from the bromoMTPA precursor 8ARRS* are in accord with earlier PMO predictions based on resonance energy considerations. Photoisomerization of arene oxides 5ARS/5ASR, 5CRS/5CSR, and 5DRS/5DSR was found to yield the corresponding oxepines 11A, 11C,

  由对映纯的二溴MTPA前体9A RRS *合成的Dibenz [ a，h ]蒽3,4-氧化物5A RS被发现已完全消旋，并伴随有苯并[5,6]蒽[1,2- b ]奥沙平 11A。菲3,4-氧化物5B RS，从对映纯细菌中获得代谢物 观察到，通过涉及氯醇酯16B的改进的合成方法，顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢菲12B在环境温度下自发消旋。Dibenz [ a，h ]蒽3,4-氧化物5A RS / 5A SR，菲3,4-氧化物5B RS / 5B SR，联苯1,2-氧化物5C RS / 5C SR和dibenz [ a，c ]蒽1,2-氧化物5D RS / 5D SR通过新方法从相应的外消旋顺式-四氢二醇前体14A - 14D获得的，没有任何证据表明形成了苯并[5,6]蒽[1,2- b ]奥沙平 11A，萘[1,2- b ]奥西平 11B，菲咯[10,9- b ]奥沙平 分别为11C或苯并[3
• Synthesis of Heterohelicenes by a Catalytic Multi-Component Povarov Reaction
  作者：Caterina Viglianisi、Chiara Biagioli、Martina Lippi、Maria Pedicini、Claudio Villani、Roberta Franzini、Stefano Menichetti

  DOI：10.1002/ejoc.201801489

  日期：2019.1.10

  oxidation of the primary tetrahydroquinolinic Povarov adducts, mandatory to achieve helical‐shaped quinolines, is run in a practical one‐pot procedure. Chiral HPLC allowed the resolution of [5] and [6]heterohelicene derivatives.

  TOC文本。[4]，[5]和[6]氮杂和氮杂异戊烯状的化合物是通过多组分过程以Povarov反应为关键步骤制备的。初级四氢喹啉类Povarov加合物的DDQ氧化（强制实现螺旋形喹啉）是通过实用的一锅法进行的。手性HPLC可以拆分[5]和[6]杂庚烯衍生物。

表征谱图