benzocycloheptatrien | 264-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: benzocycloheptatrien
• 英文别名: benzocycloheptatriene；5H-benzo[7]annulene；5H-benzocycloheptene；9H-benzo[7]annulene
• CAS: 264-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₀
• mdl: MFCD00046498
• 分子量: 142.2
• InChiKey: XHVULKQHRQZNMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  220.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzocycloheptatrien 在 tetraphenylporphyrine 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  5H-苯并环庚烯与单线态氧和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的环加成反应和5H-苯并环庚烯内过氧化物的化学性质

  摘要：

  研究了5H-苯并环庚烯与4-苯基1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）和单线态氧的环加成反应。H-NMR谱建立了通过（2 + 4）-Diels-Alder环加成从环庚-三烯价异构体形式上衍生的结构。这些环庚三烯加合物的形成根据环庚三烯-降冰片烯-平衡进行了讨论。研究了环庚三烯内过氧化物（6）的化学性质。（6）的热解得到产物的混合物。双环氧化物，环氧酮和甲氧烯酮。然而，（6）的碱催化重排得到二酮（14），而不是预期的羟基-Anone。这种观察是前所未有的。还讨论了（14）的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87365-8
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzocycloheptatrien
  参考文献：
  名称：

  捕集1,2-苯并-1,3,4-环庚三烯作为环状环烯结构应变的证据

  摘要：

  通过一种新的简单方法合成了8-溴-6,7-二氢苯并环庚二烯16和9-溴-6,7-苯并环庚二烯17，并研究了它们的烯丙基反应。在DPIBF（二苯基异苯并呋喃）的存在下用碱处理16，得到的应变双环烯键9经历环加成反应，得到25和26。另一方面，在存在或不存在DPIBF的情况下，乙烯基溴化物17与碱的反应导致形成7 H-苯并环庚二烯21，而不是炔22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00493-7

文献信息

• Thermolysis of thiophenedicarboxylic acid anhydrides as a route to five-membered hetarynes
  作者：Manfred G. Reinecke、James G. Newsom、Lao-Jer Chen

  DOI：10.1021/ja00400a046

  日期：1981.5

  Diels-Alder adduct of the diene traps and the aryne 2,3-didehydrothiophene (8). A similar rationale explains the formation of dibenzothiophene from 7 and thiophene, the four monomethylthianaphthenes 22-25 from 5 and cyclopentadiene, 5,6-dimethylthianaphthene (150 from 5 and 2,3-dimethylbutadiene, and a mixture of hydroxythianaphthenes ( 1 9 ) from 5 and furan. The latter reaction also produces a mixture

  在噻吩的存在下，噻吩-2,3(5) 和 -3,4-二羧酸 (6) 和噻吩-2,3-二羧酸 (7) 的酸酐的流动真空热解 (FVT)，1, 3-环己二烯或苯得到噻吩 (Ma)，推测是通过二烯捕集器的中间体 Diels-Alder 加合物和芳炔 2,3-二脱氢噻吩 (8) 的芳构化作用产生的。类似的原理解释了由 7 和噻吩形成的二苯并噻吩、来自 5 的四种单甲基噻吩 22-25 和环戊二烯、5,6-二甲基噻吩（来自 5 和 2,3-二甲基丁二烯的 150，以及来自 1 9 的羟基噻吩的混合物） 5 和呋喃。后一反应也产生异构环戊烯噻吩 (19) 的混合物，这可能是由 15d 的脱羰产生的。5 与丙炔作为陷阱的 FVT 反应得到了丙炔基 (28) 和丙炔基噻吩 29 的混合物，这可能是由陷阱和芳炔 8 的烯反应产生的。酸酐 5 和 6 在熔融蒽中的分解仅导致弗里德尔- 工艺产品，例如来自 5 和
• Azulenes and related substances—XIV
  作者：K.C. Srivastava、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80167-4

  日期：1972.1

  In connection with the synthesis of system 1, preparation of certain benzotropylium salts and benzotropones has been investigated. Action of NBS on benzocycloheptatriene yielded 1,2-benzo-1,3,5-cycloheptatrien-7-yl-N-succinimide, a ready substrate for benzotropylium ion generation. Selenium dioxide oxidation of benzocycloheptatriene yielded both 2,3-benzotropone and 4,5-benzotropone. Similar oxidation

  与系统1的合成有关，已经研究了某些苯并噻吩鎓盐和苯并tropones的制备。NBS对苯并环庚三烯的作用产生1,2-苯并-1,3,5-环庚三烯-7-基-N-琥珀酰亚胺，该苯并吡喃鎓离子产生的现成底物。苯并环庚三烯的二氧化硒氧化可同时生成2,3-苯并丙酮和4,5-苯并丙酮。4'-甲氧基-1,2-苯并-1,3,5-环庚三烯的类似氧化反应提供了所有三个可能的甲氧基苯并tropones。
• Photochemistry of benzotricyclo[3.2.0.02,7]heptene: Singlet excited state reactions derived from cyclopropane ring clevage
  作者：Richard P. Johnson、Katherine Schlimgen Davis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81855-4

  日期：1981.1

  Direct irradiation of the title hydrocarbon in cyclohexane affords 2-vinylindene and benzonorcaradiene as major primary photoproducts. Deuterium labeling is used to determine reaction mechanisms

  标题烃在环己烷中的直接辐射提供了2-乙烯基茚和苯并正二十碳二烯作为主要的主要光产物。氘标记用于确定反应机理
• Access to the Naphthylcarbene Rearrangement Manifold via Isomeric Benzodiazocycloheptatrienes
  作者：Paul A. Bonvallet、Eric M. Todd、Yong Seol Kim、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/jo020304z

  日期：2002.12.1

  Irradiation (lambda = 670 or >613 nm) of 4,5-benzodiazocycloheptatriene (15), matrix isolated in argon at 10 K, produces primarily 2,3-benzobicyclo[4.1.0]hepta-2,4,6-triene (9) accompanied by small amounts of triplet 4,5-benzocycloheptatrienylidene (2) and 2-naphthylcarbene (10). A reversible photoequilibrium is established in which 9 is converted to 10 at lambda = 290 nm and then regenerated at lambda

  在氩气中于10 K分离的4,5-苯并重氮环庚三烯（15）的辐照（λ= 670或> 613 nm）主要产生2,3-苯并双环[4.1.0]庚2,4,6-三烯（ 9）伴有少量三重态4,5,5-苯并环庚三烯（2）和2-萘基卡宾（10）。建立了可逆的光平衡，其中9在λ= 290 nm处转换为10，然后在λ= 360 nm处再生。同样，基质分离的2,3-苯并重氮环庚三烯（16）在λ= 670或> 613 nm时产生4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯（11），但未检测到2 ，3-苯并环庚三烯叉（4）。在λ= 290 nm处辐照11导致开环成三联体1-萘基卡宾（12），继而在λ= 342或> 497 nm处环化回11。重氮化合物和光产物的特征在于IR，适当时通过紫外/可见光谱和ESR光谱，并通过比较实验和B3LYP / 6-31G计算得出的每种物种的IR光谱。在任何一种重氮化合物的光解过程
• Cycloheptatriene-norcaradiene-equilibrium cycloaddition reactions of the 1.2-benzocycloheptatriene with singlet oxygen and 4-phenyl-1.2.4-triazolin-3.5-dione
  作者：Metin Balci、Basri Atasoy

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80059-3

  日期：——

  Cycloaddition reactions of the 1.2-benzocycloheptatriene with singlet oxygen and 4-phenyl-1.2.4-triazolin-3.5-dione (PTAD) have been studied. For the first time, addition of the PTAD to a cycloheptatriene derivative has been observed.

  研究了1.2-苯并环庚三烯与单线态氧和4-苯基-1.2.4-三唑啉-3.5-二酮（PTAD）的环加成反应。首次观察到将PTAD加到环庚三烯衍生物中。

表征谱图