1,2-二氢-3-硝基萘 | 5825-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2-二氢-3-硝基萘
• 英文名称: 3-nitro-1,2-dihydro-naphthalene
• 英文别名: 1,2-dihydro-3-nitronaphthalene；2-Nitro-3,4-dihydronaphthalene；3-nitro-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 5825-53-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: POVUTIZPAUAWEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  290.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-3-硝基萘 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-phenyl-3H-benzo[e]indole
  参考文献：
  名称：

  向3,4-二取代的吡咯烷-2-酮的合成路线通过迈克尔加成和还原性环闭合策略†

  摘要：

  通过DABCO介导的异恶唑-5（4 H）-酮与硝基烯烃的迈克尔加成反应，然后一锅还原硝基并环化裂解，来合成吡咯烷-2-酮衍生物。通过使用该协议，合成了具有广泛取代基的2-吡咯烷酮支架，具有良好的收率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c6nj04051a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,2-二氢-3-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  具有增强光声特性的刺激响应探针的构象限制 Aza-BODIPY 平台

  摘要：

  光声 (PA) 染料吸收近红外 (NIR) 光以产生超声波信号，可以在厘米深度的组织中检测到，其分辨率明显高于使用基于荧光的方法成像的染料。因此，PA 试剂作为研究活体动物疾病模型的研究工具显示出巨大的前景。然而，可激活的 PA 探针的开发受到了适当的 PA 活性分子平台的相对稀缺性的阻碍，这些平台具有可以以合理方式操纵的特性。在此，我们合成并评估了 aza-BODIPY 染料平台在吸光度、荧光和 PA 特性方面的六种修改。我们确定了一种有前途的构象限制 aza-BODIPY (CRaB) 支架，它优先考虑了设计具有最佳比例 PA 响应的刺激响应染料所需的三个标准：NIR 波长处的吸光度、强 PA 强度和与所需刺激相互作用时的大 Δλ . 使用这种支架，我们合成了三种化学上不同的刺激响应 PA 探针，并证明了体外理论比率响应的 2 到 8 倍改进。这表明 PA 参数的改进是可推广的。最后，我们验证了每个

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06694

文献信息

• 1,4‐Addition of TMSCCl ₃ to Nitroalkenes: Efficient Reaction Conditions and Mechanistic Understanding
  作者：Na Wu、Benoit Wahl、Simon Woodward、William Lewis

  DOI：10.1002/chem.201402394

  日期：2014.6.16

  formation of the 1,4‐addition product, suggesting the reaction proceeds via a transient [Me3Si(alkene)CCl3] species, in which (alkene) indicates an Si⋅⋅⋅O coordinated nitroalkene. The anaerobic catalytic chain is propagated through the kinetic nitronate anion resulting from 1,4 CCl3− addition to the nitroalkene. This is demonstrated by the fact that isolated NBu4[CH2NO2] is an efficient promoter. Use

  改进的合成条件允许以良好的产率 (70%) 和优异的纯度制备 TMSCCl 3。NBu 4 X [X=Ph 3 SiF 2 (TBAT)、F（四丁基氟化铵，TBAF）、OAc、Cl 和 Br]类型的化合物作为催化促进剂，用于对一系列环状和非环状硝基烯烃进行 1,4-加成, 在 0–25 °C 的 THF 中，通常具有中等至极好的收率 (37–95%)。TBAT 是最有效的促进剂，而溴化物最不有效。厌氧条件下的多核 NMR 研究（1 H、19 F、13 C 和29 Si）表明将 TMSCCl 3 添加到 TBAT（均为 0.13  M) 在 -20 °C 下，在没有硝基烯烃的情况下，立即导致 Me 3 SiF、Ph 3 SiF 和 NBu 4 CCl 3 的混合物。后者至少在 0 °C 下是稳定的，并且即使在延长的时间后，也不会在 -20 到 0 °C 之间添加硝基烯烃。硝基烯烃在 TMSCCl
• Synthetic Diversity from a Versatile and Radical Nitrating Reagent
  作者：Kun Zhang、Benson Jelier、Alessandro Passera、Gunnar Jeschke、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/chem.201902966

  日期：2019.10.8

  We leverage the slow liberation of nitrogen dioxide from a newly discovered, inexpensive succinimide-derived reagent to allow for the C-H diversification of alkenes and alkynes. Beyond furnishing a library of aryl β-nitroalkenes, this reagent provides unparalleled access to β-nitrohydrins and β-nitroethers. Detailed mechanistic studies strongly suggest that a mesolytic N-N bond fragmentation liberates

  我们利用新发现的廉价琥珀酰亚胺衍生试剂缓慢释放二氧化氮，以实现烯烃和炔烃的CH多样化。除了提供芳基β-硝基烯烃的文库之外，该试剂还提供了无与伦比的访问β-硝基醇和β-硝基醚的途径。详细的机理研究强烈表明，介观的NN键断裂会释放出一个硝基自由基。使用原位光敏电子顺磁共振波谱，我们观察到了硝酮自旋捕集在溶液中的硝酰基自由基的直接证据。为了进一步展示N-硝基琥珀酰亚胺在光氧化还原条件下的多功能性，提出了广泛的CH配体的后期多样化制备异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法允许由酮伴侣形成原位腈氧化物，当在不存在双亲亲子的情况下进行时，通过形成相应的呋喃烷来检测其存在。使用腈，环氧乙烷和炔烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应，是通过使用温和，区域选择性且具有广泛化学选择性的通用方案，在单个操作步骤中进行的。
• Convenient and Simple Preparation of Nitroolefins Nitration of Olefins with Nitric Oxide
  作者：Teruaki Mukaiyama、Eiichiro Hata、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.1995.505

  日期：1995.7

  Nitroolefins are conveniently prepared in high yields by nitration of olefins under an atmospheric pressure of nitric oxide at room temperature and subsequent treatment with acidic alumina.

  硝基烯烃可通过在室温下一氧化氮的大气压下将烯烃硝化并随后用酸性氧化铝处理而以高产率方便地制备。
• A Convenient Method for the Preparation of Nitro Olefins by Nitration of Olefins with Nitrogen Monoxide
  作者：Eiichiro Hata、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.3629

  日期：1995.12

  Olefins with a terminal double bond or conjugated with aromatic nucleus are successfully nitrated into nitro olefins in good-to-high yields on treatment with nitrogen monoxide (NO) in 1,2-dichloroethane. Nitro alcohols formed as by-products are dehydrated to yield nitro olefins by the subsequent treatment with acidic activated alumina. By GC analysis, it was confirmed that an equimolar amount of nitrogen

  在 1,2-二氯乙烷中用一氧化氮 (NO) 处理后，具有末端双键或与芳核共轭的烯烃成功硝化为硝基烯烃，产率从高到高。作为副产物形成的硝基醇通过随后用酸性活性氧化铝处理而脱水以产生硝基烯烃。通过GC分析，证实在本硝化过程中产生了等摩尔量的氮气。描述了一种可能的反应途径，包括形成硝基亚硝基化合物，即关键中间体。关键中间体通过与一氧化氮反应转化为硝基烯烃。
• Core‐Modified Coelenterazine Luciferin Analogues: Synthesis and Chemiluminescence Properties
  作者：Glwadys Gagnot、Vincent Hervin、Eloi P. Coutant、Sophie Goyard、Yves Jacob、Thierry Rose、Fatima Ezzahra Hibti、Alessia Quatela、Yves L. Janin

  DOI：10.1002/chem.202004311

  日期：2021.1.26

  coelenterazine, the synthesis of heterocyclic analogues susceptible to produce a photon, possibly at a different wavelength, is undertaken. Here, the synthesis of O‐acetylated derivatives of imidazo[1,2‐b]pyridazin‐3(5 H)‐one, imidazo[2,1‐f][1,2,4]triazin‐7(1 H)‐one, imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐ol, imidazo[1,2‐a]quinoxalin‐1(5 H)‐one, benzo[f]imidazo[1,2‐a]quinoxalin‐3(11 H)‐one, imidazo[1′,2′:1,6]pyrazino[2

  在这项有关蓝绿色腔肠荧光素的萤光素设计和研究中，合成了容易产生光子（可能在不同波长）的杂环类似物。在此，合成ö -acetylated咪唑并[1,2的衍生物b ]哒嗪-3（5  ħ） -酮，咪唑并[2,1- ˚F ] [1,2,4]三嗪-7-（1  ħ） -酮，咪唑并[1,2一]吡啶-3-醇，咪唑并[1,2一]喹喔啉-1（5  ħ） -酮，苯并[ ˚F ]咪唑并[1,2一]喹喔啉-3- （11  H）‐1，咪唑并[1'，2'：1,6]吡嗪并[2,3 ‐ c ]喹啉-3（11  H） -酮，和5,11-二氢-3-  ħ -chromeno [4,3- ë ]咪唑并[1,2一]吡嗪-3-酮中描述由于大量使用布赫瓦尔德-哈特维希的Ñ芳基化反应。然后将这些衍生物进行酸性水解，得到相应的荧光素类似物的溶液，对此进行了研究。并不出乎意料，即使这些化合物被“修饰”在nanoKAZ / NanoLuc荧光