2-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 873390-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 2-Chlor-tetralin
• CAS: 873390-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: UVEFBIXRIMIWTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 生成 1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Straus; Lemmel, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Lodter, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Hydrodehalogenation via a Radical-Based Mechanism Involving T-Shaped Chiral Nickel(I) Pincer Complexes
  作者：Christoph Rettenmeier、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201403243

  日期：2014.7.28

  enantioselective hydrodehalogenation based on the interplay of a chiral molecular nickel(I)/nickel(II)hydride system. Prochiral geminal dihalogenides are dehalogenated via a secondary configurationally unstable, potentially metal‐stabilized radical intermediate. In a subsequent step, the liberated radical is then trapped by the nickel(II) hydrido complex, present in a large excess under the catalytic conditions

  我们在此报告了基于手性分子镍（I）/镍（II）氢化物系统相互作用的催化对映选择性加氢脱卤反应。前手性双卤化物通过一个二级构型不稳定的，潜在的金属稳定的自由基中间体脱卤。然后在随后的步骤中，释放的自由基被氢化镍（II）络合物捕获，该镍（II）络合物在催化条件下大量过量存在，继而在氢原子转移到自由基中间体上的过程中引起对映选择性。发现这些新的手性镍（I）配合物可使用LiEt 3催化具有中等至良好对映体过量值的双卤代双卤化物的不对称加氢脱卤作用BH作为还原剂。通常观察到的主要副产物是脱卤的烯烃，而手性单卤化合物的加氢脱卤反应发生得非常慢，尽管还原剂过量很多。
• Decarboxylative halogenation of aliphatic carboxylic acids catalyzed by iron salts under visible light
  作者：Jiahui Qian、Yu Zhang、Weining Zhao、Peng Hu

  DOI：10.1039/d3cc06149c

  日期：——

  In this article, we report a general protocol for the direct decarboxylative chlorination, iodination, and bromination of aliphatic carboxylic acids catalyzed by iron salts under visible light. This method enjoys a broad substrate scope with good functional group compatibility, including complex natural products. Benzylic and allylic C(sp3)–H bonds can be retained under the oxidative halogenation conditions

  在本文中，我们报告了可见光下铁盐催化脂肪族羧酸直接脱羧氯化、碘化和溴化的通用方案。该方法底物范围广泛，具有良好的官能团兼容性，包括复杂的天然产物。苯甲基和烯丙基C(sp 3 )–H键可以在氧化卤化条件下保留。该方法还显示出后期功能化的应用潜力。
• Mousseron; Manon; Combes, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 396,399
  作者：Mousseron、Manon、Combes

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomerically pure ketals: diastereofacial selectivity in the halogenation of enol ethers
  作者：Claudio Giordano、Laura Coppi、Angelo Restelli

  DOI：10.1021/jo00306a019

  日期：1990.9
• Mousseron; Manon, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 227, p. 533
  作者：Mousseron、Manon

  DOI：——

  日期：——