3-methoxy-1,2-dihydronaphthalene | 40815-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1,2-dihydro-3-methoxynaphthalene；2-methoxy-3,4-dihydronaphthalene；(3,4-dihydro-[2]naphthyl)-methyl ether；(3,4-Dihydro-[2]naphthyl)-methyl-aether；3-Methoxy-1.2-dihydro-naphthalin
• CAS: 40815-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: KAXGJEZZRYHXPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 2-萘甲醚
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Weissbach, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 3052,3055

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-2-甲氧基萘 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 3-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Taskinen, Esko; Kuusisto, Merja, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 6, p. 495 - 500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• Leukotriene antagonists for use in the treatment or prevention of alzheimer's disease
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0743064A1

  公开（公告）日：1996-11-20

  This invention provides methods for the treatment or prevention of Alzheimer's disease which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound having activity as a leukotriene antagonist.

  这项发明提供了治疗或预防阿尔茨海默病的方法，包括向需要的哺乳动物施用具有白三烯拮抗活性的化合物的有效量。
• Photochemical Acetalization of Carbonyl Compounds in Protic Media Using an in Situ Generated Photocatalyst
  作者：H. J. Peter de Lijser、Natalie Ann Rangel

  DOI：10.1021/jo0485886

  日期：2004.11.1

  Carbonyl compounds are conveniently converted into their corresponding dimethyl acetals in good yields and short reaction times by means of a photochemical reaction in methanol with a catalytic amount of chloranil (2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone, CA) as the sensitizer. Using aldehydes gives better results than using ketones, which also tend to form enol ethers as side products. These results

  羰基化合物可通过在甲醇中与催化量的邻苯二甲腈（2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌，CA）进行光化学反应，以高收率和较短的反应时间方便地转化为相应的二甲基乙缩醛。作为敏化剂。使用醛比使用酮产生更好的结果，酮也倾向于形成烯醇醚作为副产物。这些结果类似于简单的酸催化的缩醛化反应，表明光化学产生的酸的参与。根据稳态和激光闪光光解数据，提出该反应涉及通过CA与溶剂反应原位生成光催化剂（2,3,5,6-四氯-1,4-氢醌，TCHQ） 。缩醛化过程是由TCHQ的电离引发的，然后质子损失到溶剂或羰基中，从而开始催化反应。光催化剂通过歧化反应再生。
• Tandem 1,2-sulfur migration and (aza)-Diels–Alder reaction of β-thio-α-diazoimines: rhodium catalyzed synthesis of (fused)-polyhydropyridines, and cyclohexenes
  作者：Dongari Yadagiri、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/c5sc02379c

  日期：——

  Rhodium catalyzed synthesis of substituted tetrahydropyridines was accomplished from readily accessible thio-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The reaction involves tandem rhodium catalyzed 1,2-sulfur migration in β-thio-α-diazoimines, generated from thio-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles, to thio-substituted 1-azadiene and subsequent self aza-Diels–Alder reaction. Interestingly, the methodology

  铑催化的取代四氢吡啶的合成是从易于获得的硫代束缚的N-磺酰基-1,2,3-三唑完成的。该反应涉及串联的铑催化硫代束缚的N-磺酰基-1,2,3-三唑生成的β-硫代-α-重氮亚胺中的1,2-硫迁移至硫代取代的1-氮杂二烯和随后的自身氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。有趣的是，该方法通过将中间物1-氮二烯与各种亲烯剂（如烯醇醚，烯胺，烯酮S和S）原位捕获，有效地扩展到了合成的四氢吡啶，二氢吡啶和环己烯的合成。-缩醛，炔烃，烯烃和二烯。此外，通过将铜和铑催化剂成功地整合到一锅中，也实现了炔丙基硫醚直接转化为（稠合）-四氢吡啶。
• Photocatalytic Dehydrogenative Cross-Coupling of Alkenes with Alcohols or Azoles without External Oxidant
  作者：Hong Yi、Linbin Niu、Chunlan Song、Yiying Li、Bowen Dou、Atul K. Singh、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201609274

  日期：2017.1.19

  Direct cross‐coupling between alkenes/R‐H or alkenes/RXH is a dream reaction, especially without external oxidants. Inputting energy by photocatalysis and employing a cobalt catalyst as a two‐electron acceptor, a direct C−H/X−H cross‐coupling with H2 evolution has been achieved for C−O and C−N bond formation. A new radical alkenylation using alkene as the redox compound is presented. A wide range of

  烯烃/ R-H或烯烃/ RXH之间的直接交叉偶联是一个梦dream以求的反应，尤其是在没有外部氧化剂的情况下。通过光催化输入能量并采用钴催化剂作为双电子受体，实现了C-O和C-N键形成的具有H 2演化的直接C-H / X-H交叉耦合。提出了使用烯烃作为氧化还原化合物的新的自由基烯基化。该系统对各种脂族醇（甚至是长链醇）的耐受性都很好，这为使用简单烯烃制备多取代烯醇醚衍生物提供了一条新途径。此外，该协议还可用于N-乙烯基唑合成。机械学的见解揭示了钴催化剂将光催化剂氧化以恢复光催化循环。