3,4-二氢萘-2-甲醛 | 70610-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,4-二氢萘-2-甲醛
• 英文名称: 3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde
• CAS: 70610-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: MMKNAQOTHPHFHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢萘-2-甲醛 在 双(2-硝基苯)二硒 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 β-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸及其前体催化的α，β-不饱和醛与过氧化氢的反应

  摘要：

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86890-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2-chloromethyl naphthalene 在 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-二氢萘-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Petru; Rehor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalysed annulative allylic alkylation for the synthesis of benzannulated heteroarenes
  作者：Sonu Yadav、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/d0cc06695h

  日期：——

  A conceptually novel intramolecular allylic alkylation strategy is developed for the synthesis of carbazoles and dibenzothiophenes. In an unusual event, palladium catalyses the formation of π-allylpalladium complexes of the respective (2-methylindol-3-yl)allyl acetates and subsequently facilitates the benzannulation process.

  为合成咔唑和二苯并噻吩开发了一种概念上新颖的分子内烯丙基烷基化策略。在不寻常的情况下，钯催化相应的（2-甲基吲哚-3-基）烯丙基乙酸酯的π-烯丙基钯络合物的形成，并随后促进苯甲环化过程。
• Asymmetric Electrophilic Fluorocyclization with Carbon Nucleophiles
  作者：Jamie R. Wolstenhulme、Jessica Rosenqvist、Oscar Lozano、John Ilupeju、Nathalie Wurz、Keary M. Engle、George W. Pidgeon、Peter R. Moore、Graham Sandford、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201304845

  日期：2013.9.9

  helical‐shaped fluorinated tetracyclic molecules were prepared by fluorocarbocyclization of prochiral alkenes. The development of a new class of chiral Selectfluor (1) proved instrumental in developing an asymmetric variant of this transformation. These novel chiral N‐F reagents are readily accessible by fluorine transfer from shelf‐stable N‐fluoropyridinium salts.

  “ F”酸酯的扭曲：通过前手性烯烃的氟碳环化制备了各种螺旋形的氟化四环分子。新型手性Selectfluor（1）的开发被证明有助于开发这种转化的不对称变体。这些新颖的手性N-F试剂可通过从稳定的N-氟吡啶鎓盐中转移氟而容易地获得。
• Copper-catalyzed formylation of alkenyl C–H bonds using BrCHCl₂ as a stoichiometric formylating reagent
  作者：Yan Bao、Gao-Yin Wang、Ya-Xuan Zhang、Kang-Jie Bian、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c8sc00210j

  日期：——

  The first example of copper-catalyzed formylation of alkenyl C–H bonds with BrCHCl₂ as a stoichiometric formylating reagent for the facile synthesis of α,β-unsaturated aldehydes has been developed.

  以BrCHCl₂作为化学计量量的甲酰化试剂，首次实现了铜催化的烯丙基C-H键甲酰化反应，为简便合成α,β-不饱和醛提供了方法。

• Pd-Catalyzed Nazarov-Type Cyclization: Application in the Total Synthesis of β-Diasarone and Other Complex Cyclopentanoids
  作者：Bara Singh、Siddheshwar K. Bankar、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04243

  日期：2022.2.4

  We describe the palladium-catalyzed Nazarov-type cyclization of easily accessible (hetero)arylallyl acetates to pentannulated (hetero)arenes. This method provides ready access to various types of bi-, tri-, tetra-, and pentacyclic cyclopentanoids under neutral conditions. The synthetic utility is further demonstrated in the first total synthesis of β-diasarone and several other complex cyclopentanoids

  我们描述了钯催化的纳扎罗夫型环化容易获得的（杂）芳基乙酸酯到戊烷化（杂）芳烃。该方法可以在中性条件下轻松获取各种类型的双环、三环、四环和五环类环戊烷。合成效用在 β-diasarone 和其他几种与药物化学和材料科学相关的复杂类环戊烷的首次全合成中得到进一步证明。
• Facile one pot thermal dehydration and dethioacetalization of β-hydroxydithioacetals with dimethyl sulphoxide : synthesis of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Ch.Srinivasa Rao、M. Chandrasekharam、Balaram Patro、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85646-5

  日期：1994.1

  -oxodithioacetals 2a-m are shown to undergo facile one pot thermal dehydration and dethioacetalization in the presence of dimethyl sulphoxide to afford the corresponding ene- and polyene aldehydes 5a-m and 6a-b in good yields. The probable mechanism of dethioacetalization with dimethyl sulphoxide has also been discussed.

  通过将相应的-氧二硫缩醛2a-m通过硼氢化钠还原（或格氏添加）获得的无环和环状的-羟基二硫缩醛3a-m和4a-b显示在二甲亚砜存在下容易地一锅热脱水和脱硫缩醛化以得到相应的烯和多烯醛5a-m和6a-b的收率很高。还讨论了用二甲基亚砜进行脱硫缩醛化的可能机理。