1,2-二甲基-5-甲氧基吲哚-3-甲醛 | 34572-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-5-甲氧基吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 5-甲氧基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-methoxy-1,2-dimethylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 34572-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00452924
• 分子量: 203.241
• InChiKey: MGLQQLFILGRXTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 盐酸 、 甲醇 、 tin 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium nitrososulfonate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  癌细胞不同缺氧水平的两种彩色成像

  摘要：

  缺氧（低氧水平）发生在一系列生物环境中，包括植物、细菌生物膜和实体瘤；它引起这些影响其生存的生物系统的反应。例如，低氧条件使治疗肿瘤更加困难，并对患者预后产生负面影响。因此，能够研究生物缺氧的化学探针是增加对涉及低氧水平的疾病相关病症的理解的宝贵工具，最终导致改进诊断和治疗。虽然存在小分子缺氧传感探针，但这些探针中的大多数只显示非常严重的缺氧（<1% O 2)，因此没有给出异质生物缺氧的全貌。常用的基于抗体的缺氧成像工具不如小分子方便，因为需要涉及免疫染色的二次检测步骤。在这里，我们报告了一系列基于吲哚醌的生物还原荧光探针的合成、电化学性质、光物理分析和生物学验证。我们展示了这些化合物在 2D 和 3D 细胞培养物中对不同程度的缺氧进行成像。基于试卤灵的探针2在 4% O 2或更低的条件下被激活，而基于 Me-Tokyo Green 的探针4仅在严重缺氧─0.5% O 2时被激活和更少。在

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12493
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.17h， 生成 1,2-二甲基-5-甲氧基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-环丙基吲哚醌及其类似物作为生物还原活化的抗肿瘤剂：体外结构活性和体内功效。

  摘要：

  已经合成了一系列 2-环烷基-和 2-烷基-3-(羟甲基)-1-甲基吲哚醌和相应的氨基甲酸酯，并在 5 位被各种取代和未取代的氮丙啶取代。体外对缺氧细胞的细胞毒性取决于 5-氮丙啶基或 3-羟甲基类似物的取代氮丙啶基取代基的存在。5-甲氧基衍生物的活性取决于3-(氨基甲酰氧基)甲基取代基的存在。增加 2 位的空间体积会降低化合物对缺氧细胞的有效性。2-环丙基取代基比 2-异丙基取代基更有效达 2 个数量级，这表明可能导致毒性的自由基开环反应。非融合的 2-环丙基线粒体比先前报道的相关融合的环丙基线粒体更有效。醌/半醌单电子对的还原电位在-286至-380 mV范围内。半醌自由基与氧反应，速率常数为 2-8 x 10(8) dm3 mol-1 s-1。涉及双电子还原的对苯二酚在细胞毒性介导中的作用。体外最有效的化合物是 2-环丙基和 5-(2-甲基氮丙啶) 衍生物，其中 5-(氮丙啶-1-基

  DOI：

  10.1021/jm9608422

文献信息

• 1H NMR studies on the reductively triggered release of heterocyclic and steroid drugs from 4,7-dioxoindole-3-methyl prodrugs
  作者：Sandra Ferrer、Declan P Naughton、Michael D Threadgill

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00482-4

  日期：2003.5

  Hypoxia is a feature of several disease states, including cancer and rheumatoid arthritis. Prodrug systems which, after bioreduction, selectively release active drugs in these tissues may be important in therapy. An improved preparation of 1,2-dimethyl-3-hydroxymethyl-5-methoxyindole-4,7-dione was developed. Mitsunobu coupling with (5-substituted) isoquinolin-1-ones (potent inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase)

  缺氧是几种疾病状态的特征，包括癌症和类风湿关节炎。经过生物还原后，在这些组织中选择性释放活性药物的前药系统在治疗中可能很重要。开发了一种改进的1,2-二甲基-3-羟甲基-5-甲氧基吲哚-4,7-二酮的制备方法。与（5-取代的）异喹啉-1-酮（聚（ADP-核糖）聚合酶的有效抑制剂）的光延结合产生1-（1,2-二甲基-4,7-二氧代-5-甲氧基吲哚-3-基甲氧基）异喹啉和ñ - （1,2-二甲基-4,7-二氧代-5-甲氧基吲-3-基甲基）异喹啉-1-酮。与抗癌药物五甲基三聚氰胺的类似偶联产生了其潜在的前药1,2-二甲基-3-（N-（4,6-双（二甲基氨基）-1,3,5-三嗪-2-基）-N-甲基氨基甲基）-5-甲氧基吲哚-4,7-二酮。用3-氯甲基-1，2-二甲基-5-甲氧基吲哚-4，7-二酮处理泼尼松龙半琥珀酸钠可得到抗炎药泼尼松龙的类似候选药物。在用于生物还原的化学模型系统中，CDCl 3 /
• [EN] SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：HERCULES TECHNOLOGY MAN CO V INC

  公开号：WO2011047156A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Disclosed herein are small molecule heterocyclic inhibitors of sepiapterin reductase (SPR), and prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The Also featured are pharmaceutical compositions of the compounds and uses of these compounds for the treatment or prevention of pain (e.g., inflammatory pain, nociceptive pain, functional pain, and neuropathic pain).

  本文介绍的是对丝氨酸脱氢酶（SPR）的小分子杂环抑制剂，以及它们的前药和药用盐。还包括这些化合物的药物组合物以及这些化合物用于治疗或预防疼痛（如炎症性疼痛、伤害性疼痛、功能性疼痛和神经病理性疼痛）的用途。
• 一种含有吲哚醌单元的吴茱萸碱前药及其制备方法与应用
  申请人：陕西中医药大学

  公开号：CN113563336B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明涉及一种含有吲哚醌单元的吴茱萸碱前药及其制备方法与应用。本发明合成了一系列具有吲哚醌单元的强活性的吴茱萸碱衍生物，对非小细胞肺癌(non‑small cell lung cancer,NSCLC)具有较强的抗增殖活性，且具有剂量和时间依赖性。体外实验评估它们的生物活性，表明合成的化合物对肺癌菌株具有较强的抑制活性。通过分子对接分析，预测了配体与靶蛋白活性位点的结合亲和力，与蛋白质相互作用能力较强。
• [EN] INDOLOQUINONE DERIVATIVES AS BIOREDUCTIVE AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLOQUINONE UTILISES COMME AGENTS BIOREDUCTEURS
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LTD.

  公开号：WO1997023456A1

  公开（公告）日：1997-07-03

  (EN) Use of a compound of general formula (I) or salt thereof wherein R and R4 are independently selected from hydrogen, halogen and C1-6 alkyl or haloalkyl, C2-6 alkenyl or haloalkenyl, C1-6 alkoxy, phenoxy, C1-6 alkylthio, phenylthio, primary and secondary amino or hydroxy groups and R3 is hydrogen, hydroxy, a C1-6 alkyl or haloalkyl, C2-6 alkenyl or haloalkenyl or C1-6 alkoxy or haloalkoxy group is provided for the manufacture of a medicament for the treatment of neoplasms, particularly solid cancerous tumours characterised in that R1 is selected from a C1-6 alkyl or haloalkyl group, -CO2R5 where R5 is hydrogen or a C1-6 alkyl or haloalkyl group, or a group -CH2-X where X is selected from groups of formula -S-R6, -O-R6, and (a) where R6 is a hydrogen or a leaving group, the acid HR6 of which has a pKa of 10 or less and R7 and R8 are the same or different and are selected from C1-6 alkyl or haloalkyl or together with the interjacent nitrogen form a heterocyclic ring of 5 to 7 atoms optionally substituted by C1-4 alkyl or haloalkyl and R2 is selected from hydrogen, C1-4 alkyl and haloalkyl or groups-(CH2)nCHR9R10 of more than four carbon atoms where n is an integer of 0 to 2 and R9 and R10 are independently selected from a C1-4 alkyl or haloalkyl group, or R9 and R10 together with the interjacent carbon atom form a C3-7 cycloalkyl or cycloalkenyl ring optionally substituted with one or more C1-4 alkyl or haloalkyl, or C2-4 alkenyl or haloalkenyl groups.(FR) Utilisation d'un composé de la formule générale (I) ou d'un sel de celui-ci, formule dans laquelle R et R4 sont indépendamment sélectionnés parmi hydrogène, halogène et alkyle ou haloalkyle en C1-6, alcényle ou haloalcényle en C2-6, alcoxy en C1-6, phénoxy, alkylthio en C1-6, phénylthio, des groupes hydroxy ou amino primaires ou secondaires, et R3 représente hydrogène, hydroxy, un alkyle ou haloalkyle en C1-6, alcényle ou haloalcényle en C1-6 ou un groupe alcoxy ou haloalcoxy en C1-6, ce composé étant destiné à la fabrication d'un médicament pour le traitement des néoplasmes, notamment des tumeurs cancéreuses solides. Ce composé se caractérise en ce que R1 est sélectionné dans un groupe alkyle ou haloalkyle en C1-6, -CO2R5 où R5 représente hydrogène ou un groupe alkyle ou haloalkyle en C1-6, ou un groupe -CH2-X où X est sélectionné parmi des groupes de la formule -S-R6, -O-R6 et (a) dans laquelle R6 représente un hydrogène ou un groupe partant dont l'acide HR6 possède un pKa inférieur ou égal à 10, et R7 et R8 sont identiques ou différents et sont sélectionnés à partir d'un alkyle ou haloalkyle en C1-6, ou forment avec l'azote interjacent un noyau hétérocyclique de 5 à 7 atomes éventuellement substitués par alkyle ou haloalkyle en C1-4, et R2 est sélectionné parmi hydrogène, alkyle ou haloalkyle en C1-4 ou des groupes -(CH2)nCHR9 de plus de quatre atomes de carbone où n représente un nombre entier de 0 à 2 et R9 et R10 sont indépendamment sélectionnés dans un groupe alkyle ou haloalkyle en C1-4, ou bien R9 et R10 forment avec l'atome de carbone interjacent un noyau cycloalkyle ou cycloalcényle en C3-7 éventuellement substitué par au moins un alkyle ou haloalkyle en C1-4, ou des groupes alcényle ou halocényle en C2-4.

  使用一般式（I）或其盐的化合物，其中R和R4独立地选自氢，卤素和C1-6烷基或卤代烷基，C2-6烯基或卤代烯基，C1-6烷氧基，苯氧基，C1-6烷硫基，苯硫基，一级和二级氨基或羟基，R3为氢，羟基，C1-6烷基或卤代烷基，C2-6烯基或卤代烯基或C1-6烷氧基或卤代烷氧基的药物，用于治疗肿瘤，特别是固体癌肿，其中R1从C1-6烷基或卤代烷基，-CO2R5（其中R5为氢或C1-6烷基或卤代烷基）或-CH2-X（其中X选自式-S-R6，-O-R6和（a）中的基团，其中R6为氢或具有pKa小于或等于10的酸HR6的离去基团，R7和R8相同或不同，选自C1-6烷基或卤代烷基，或与中间的氮一起形成5至7个原子的杂环环，可以被C1-4烷基或卤代烷基取代，R2选自氢，C1-4烷基和卤代烷基或具有超过四个碳原子的-(CH2)nCHR9R10基团，其中n是0到2的整数，R9和R10独立地选自C1-4烷基或卤代烷基，或R9和R10与中间碳原子一起形成C3-7环状烷基或环状烯基环，可以取代一个或多个C1-4烷基或卤代烷基，或C2-4烯基或卤代烯基基团。
• Kationische Methinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben von Textilmaterialien und anderen Substraten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0074569A2

  公开（公告）日：1983-03-23

  Kationische Methinfarbstoffe der Formel worin R für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, R' für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Phenoxy, Benzyloxy, Benzyl, Carboxyl, Carbonsäurealkylester, eine gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, eine Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl- oder Benzoylgruppe, A für einen Rest der Formel in welcher R2 und R3 einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und R2 zusätzlich noch einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, R4 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen bezeichnen, oder einen Rest der Formel in welcher R5 einen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder einen Carbalkoxyrest, R6 Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und R7 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Carbalkoxy, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Acetyl oder Benzoyl bedeuten, oder einen Rest der Formel worin R8 und R9 die gleiche Bedeutung wie R und R' haben und R10 Wasserstoff oder die Cyangruppe bezeichnet, B für eine Einfachbindung oder für einen durch Hydroxylreste und gegebenenfalls eine zusätzliche Carboxylgruppe substituierten Alkylenrest stehen, und die Indizes m, n, o und p 1 bis 4 bedeuten, sind insbesondere zum Färben von Polyacrylnitril und sauermodifizierten Polyestern und Polyamiden geeignet.

  式中的阳离子甲基染料 其中 R 代表任选取代的烷基、 R'是氢、烷基、卤素、烷氧基、苯氧基、苄氧基、苄基、羧基、羧酸烷基酯、任选取代的碳酰胺基团、任选取代的磺酰胺基团、烷基磺酰基、苯基磺酰基、氰基、三氟甲基、乙酰基或苯甲酰基、 A 是式中的一个基团 其中 R2 和 R3 代表任选取代的烷基，以及 R2 还表示任选取代的苯基、 R4 表示氢、烷基、烷氧基或卤素，或式中的一个基团 其中 R5 表示烷基、任选取代的苯基或烷氧基、 R6 表示氢、任选取代的烷基，以及 R7 表示氢、卤素、烷基、烷氧基、羰基烷氧基、烷基磺酰基、苯基磺酰基、乙酰基或苯甲酰基，或式中的一个基团 其中 R8 和 R9 与 R 和 R' 意义相同，且 R10 表示氢或氰基、 B 代表单键或被羟基取代的亚烷基，可选地还包括一个羧基，以及 指数 m、n、o 和 p 表示 1 至 4，特别适用于聚丙烯腈和酸改性聚酯及聚酰胺的着色。