1,2-二苯甲酰苯并咪唑 | 22501-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-二苯甲酰苯并咪唑
• 英文名称: 1,2-dibenzoylbenzimidazole
• 英文别名: (1-benzoylbenzimidazol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 22501-45-7
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 326.354
• InChiKey: KLQLZDKIQVCMJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯甲酰苯并咪唑 在 tetraphosphorus decasulfide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 13-Methyl-10,12-diphenyl-11-thia-1,8-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6,8,12-pentaen-15-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基噻唑并[3,4-a]苯并咪唑，一种新型环稠合四价硫噻唑系统

  摘要：

  1,2-二苯甲酰基苯并咪唑与五硫化二磷在甲苯中回流反应，制备了1,3-二苯基噻唑并[3,4-a]苯并咪唑，一种新的含四价硫的10π-电子杂环。它与烯烃和炔烃的环加成以高度立体选择性和/或区域特异性的方式发生在硫代羰基叶立德偶极子上。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1369
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-二苯甲酰苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构-活性关系研究和X射线晶体学的3-取代的吲哚-2-二-5-羧酸酰胺衍生物作为PAK4抑制剂

  摘要：

  先前我们已经描述了将吲哚啉-2-一-5-羧酰胺确定为有效的PAK4抑制剂。这项研究通过对先导化合物2和3进行一些修饰，扩展了我们原始系列的构效关系。在生化和细胞分析中设计，合成和评估了一系列新型衍生物。该系列中的大多数显示出针对A549和HCT116细胞的纳摩尔生化活性和有效的抗增殖活性。代表性化合物10a表现出优异的酶抑制作用（PAK4 IC 50  = 25 nM）和细胞效价（A549 IC 50  = 0.58μM，HCT116 IC 50  = 0.095μM）。化合物的X射线结构获得与PAK4结合的10a。晶体学分析证实了分子模型的预测，并有助于改进SAR结果。另外，化合物10a显示出集中的多靶点激酶抑制作用，良好的计算药物相似性。化合物10a的进一步分析表明，它对人细胞色素P450的各种同工型均显示出弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.051

文献信息

• The design, synthesis, and biological evaluation of potent receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Moon H. Kim、Amy Lew Tsuhako、Erick W. Co、Dana T. Aftab、Frauke Bentzien、Jason Chen、Wei Cheng、Stefan Engst、Levina Goon、Rhett R. Klein、Donna T. Le、Morrison Mac、Jason J. Parks、Fawn Qian、Monica Rodriquez、Thomas J. Stout、Jeffrey H. Till、Kwang-Ai Won、Xiang Wu、F. Michael Yakes、Peiwen Yu、Wentao Zhang、Yeping Zhao、Peter Lamb、John M. Nuss、Wei Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.029

  日期：2012.8

  Variously substituted indolin-2-ones were synthesized and evaluated for activity against KDR, Flt-1, FGFR-1 and PDGFR. Extension at the 5-position of the oxindole ring with ethyl piperidine (compound 7i) proved to be the most beneficial for attaining both biochemical and cellular potencies. Further optimization of 7i to balance biochemical and cellular potencies with favorable ADME/ PK properties led to the identification of 8h, a compound with a clean CYP profile, acceptable pharmacokinetic and toxicity profiles, and robust efficacy in multiple xenograft tumor models. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TSUGE OTOHIKO; SHIRAISHI HIDEHIKO; TAKATA TOSHIAKI, CHEM. LETT., 1980, NO 11, 1369-1372
  作者：TSUGE OTOHIKO、 SHIRAISHI HIDEHIKO、 TAKATA TOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, structure-activity relationships study and X-ray crystallography of 3-substituted-indolin-2-one-5-carboxamide derivatives as PAK4 inhibitors
  作者：Jing Guo、Fan Zhao、Wenbo Yin、Mingyue Zhu、Chenzhou Hao、Yu Pang、Tianxiao Wu、Jian Wang、Dongmei Zhao、Haitao Li、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.051

  日期：2018.7

  We have previously described the identification of indolin-2-one-5-carboxamides as potent PAK4 inhibitors. This study expands the structure-activity relationships on our original series by presenting several modifications in the lead compounds, 2 and 3. A series of novel derivatives was designed, synthesized, and evaluated in biochemical and cellular assay. Most of this series displayed nanomolar biochemical

  先前我们已经描述了将吲哚啉-2-一-5-羧酰胺确定为有效的PAK4抑制剂。这项研究通过对先导化合物2和3进行一些修饰，扩展了我们原始系列的构效关系。在生化和细胞分析中设计，合成和评估了一系列新型衍生物。该系列中的大多数显示出针对A549和HCT116细胞的纳摩尔生化活性和有效的抗增殖活性。代表性化合物10a表现出优异的酶抑制作用（PAK4 IC 50  = 25 nM）和细胞效价（A549 IC 50  = 0.58μM，HCT116 IC 50  = 0.095μM）。化合物的X射线结构获得与PAK4结合的10a。晶体学分析证实了分子模型的预测，并有助于改进SAR结果。另外，化合物10a显示出集中的多靶点激酶抑制作用，良好的计算药物相似性。化合物10a的进一步分析表明，它对人细胞色素P450的各种同工型均显示出弱的抑制活性。
• 1,3-DIPHENYLTHIAZOLO[3,4-<i>a</i>]BENZIMIDAZOLE, A NEW RING-FUSED TETRAVALENT SULFUR THIAZOLE SYSTEM
  作者：Otohiko Tsuge、Hidehiko Shiraishi、Toshiaki Takata

  DOI：10.1246/cl.1980.1369

  日期：1980.11.5

  1,3-Diphenylthiazolo[3,4-a]benzimidazole, a new 10π-electron heterocycle containing tetravalent sulfur, was prepared by the reaction of 1,2-dibenzoylbenzimidazole with phosphorus pentasulfide in refluxing toluene. Its cycloadditions with alkenes and alkynes occurred across the thiocarbonyl ylide dipole in highly stereoselective and/or regiospecific fashions.

  1,2-二苯甲酰基苯并咪唑与五硫化二磷在甲苯中回流反应，制备了1,3-二苯基噻唑并[3,4-a]苯并咪唑，一种新的含四价硫的10π-电子杂环。它与烯烃和炔烃的环加成以高度立体选择性和/或区域特异性的方式发生在硫代羰基叶立德偶极子上。