1,2-双(3-溴苯基)乙烷-1,2-二酮 | 91960-97-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(3-溴苯基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1,2-bis(3-bromophenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 3,3'-Dibrombenzil
• CAS: 91960-97-3
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O₂
• 分子量: 368.024
• InChiKey: XDYSRWNBAYVIGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  459.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在2-8℃的环境中，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(3-溴苯基)乙烷-1,2-二酮 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1,2-bis(3-bromophenyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethane
  参考文献：
  名称：

  Direct nucleophilic fluorination of carbonyl groups of benzophenones and benzils with Deoxofluor

  摘要：

  The carbonyl groups of diaryl ketones and diaryl diketones were directly fluorinated with bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride (Deoxofluor) under neat conditions to give the Corresponding gem-difluorides and tetrafluorinated derivatives in moderate to high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.009
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(3-溴苯基)-2-羟基乙酮 在 硝酸铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 1,2-双(3-溴苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  带有咔唑部分的新型1,2,4-三嗪衍生物作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成了一系列新的带有咔唑部分7a-7p的1,2,4-三嗪衍生物，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准药物阿卡波糖相比，大多数被筛选的化合物显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值在4.27±0.07-47.75±0.25μM范围内。在该系列中，化合物7k表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值为4.27±0.07μM。动力学分析表明，化合物7k是一种非竞争性抑制剂，Ki为4.43μM。此外，通过分子对接证实了化合物7k与α-葡糖苷酶的结合相互作用。这项研究表明，这些带有咔唑部分的1,2,4-三嗪衍生物是一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.071

文献信息

• Rapid Oxidation of 1,2-Diols,<i>α</i>-Hydroxyketones and Some Alcohols using<i>N</i>-Bromosuccinimide in Ionic Liquid
  作者：Jitender M. Khurana、Ankita Chaudhary、Sanjay Kumar

  DOI：10.1080/00304948.2013.786585

  日期：2013.5.4

  Oxidation of 1,2-diols, α-hydroxyketones and alcohols to carbonyl compounds is of great importance in organic synthesis1 and can be achieved with an array of reagents such as chromium(VI)-based reagents,2 hypervalent iodine reagents,3 and DABCO/Br2, DMSO/N2H4.H2O/I2/H2O/CH3CN. The oxidation of α-hydroxyketones to 1,2-diketones has also been reported by a variety of reagents including pyridinium chlorochromate

  将 1,2-二醇、α-羟基酮和醇氧化成羰基化合物在有机合成中非常重要 1，并且可以通过一系列试剂实现，例如基于铬 (VI) 的试剂、2 高价碘试剂、3 和 DABCO /Br2、DMSO/N2H4.H2O/I2/ /CH3CN。α-羟基酮氧化为 1,2-二酮也有报道，包括氯铬酸吡啶鎓、6 氯铬酸铵、7 碘、8 Fe(NO3)2.9 和 Fe( )3/4-OH-速度。已使用 4-MeO-TEMPO,11 (4AcNH-TEMPO)-OTs-TsOH、12 CrO3-NH4Cl、NBS-CCl4-Py、NBS-Al2O3 将 1,2-二醇转化为 1,2-二酮。NBS/2,6-二甲基吡啶在四氟硼酸 1-丁基-3-甲基咪唑鎓 ([bmim]BF4) 中也报道了醇的氧化。该方法涉及使用化学计量量的碱并且具有窄的底物通用性并且仅限于苯甲醇。离子液体已成为传统溶剂的有效替代品，因为它们具有
• Synthesis and Physical Properties of a Phenanthrene-Based [6,6] Hollow Bilayer Cylindrical Nanoring
  作者：Pingsen Huang、Guilin Zhuang、Shengda Wang、Xinyu Zhang、Pingwu Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02973

  日期：2021.10.15

  Herein, we report the synthesis and properties of a [6,6] hollow bilayer cylindrical nanoring (HBCNR) from a planar macrocycle via a Diels–Alder and Yamamoto coupling reaction. The fluorescence quantum yield of HBCNR was determined to be ΦF = 52%, which is four times higher than its precursor. In addition, its hollow nanoring configuration was also simulated by theoretical studies, and the tension

  在此，我们报告了通过 Diels-Alder 和 Yamamoto 偶联反应从平面大环合成 [6,6] 空心双层圆柱形纳米环( HBCNR )的合成和性质。HBCNR的荧光量子产率确定为Φ F = 52%，是其前体的四倍。此外，理论研究也模拟了其空心纳米环构型，估计其张力能为47.1 kcal/mol。
• Preparation of Several Active <i>N</i>-Chloro Compounds from Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Ahmad Khoramabadi-zad、Azam Shiri

  DOI：10.1055/s-0029-1216889

  日期：——

  N-chlorosaccharin, N-chlorosuccinimide, N-chlorophthalimide, N,N′-dichlorophenobarbital, and N,N′-dichlorobarbital were synthesized by chlorination with trichloroisocyanuric acid under mild reaction conditions at room temperature. This method is clean, fast, and efficient; the yields are also good to excellent. chlorinated compounds - imides - amides - halogenation - trichloroisocyanuric acid

  已经开发了一种非常简单的方法来制备几种在有机合成，工业和医学中具有广泛应用的活性N-氯化合物。Tetrachloroglycolurils，氯胺T，Ñ -chlorosaccharin，Ñ氯琥珀酰亚胺，Ñ -chlorophthalimide，Ñ，Ñ '-dichlorophenobarbital，和Ñ，Ñ通过氯化，在室温下温和反应条件下三氯异氰尿酸合成-dichlorobarbital'。这种方法干净，快速，高效；产量也不错到极好。 氯化化合物-酰亚胺-酰胺-卤化-三氯异氰尿酸
• A novel method of synthesis of 1,2-diketones from 1,2-diols using N-bromosuccinimide
  作者：Jitender M Khurana、Bhaskar M Kandpal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01075-x

  日期：2003.6

  A simple and convenient procedure is reported for the synthesis of benzils and aliphatic 1,2-diketones of cyclic and open chain compounds from corresponding hydrobenzoins and 1,2-diols by refluxing with N-bromosuccinimide in carbon tetrachloride in presence or absence of pyridine.

  据报道，在存在或不存在吡啶的条件下，通过与N-溴琥珀酰亚胺在四氯化碳中回流，从相应的氢安息香素和1,2-二醇合成苯和环状和开链化合物的脂肪族1,2-二酮的简便方法。
• Isostructurality of quinoxaline crystal phases: the interplay of weak hydrogen bonds and halogen bonding
  作者：Amie Saidykhan、Nathan W. Fenwick、Richard D. Bowen、Richard Telford、Colin C. Seaton

  DOI：10.1039/d1ce00878a

  日期：——

  studies demonstrate the existence of more stable polymorphs for both F and Br containing systems. Steric factors appear to have a lower contribution than the balance of weaker hydrogen and halogen bonding shown by the Me and I containing systems displaying different packing driven by CH⋯N/CH⋯π bonds and I⋯I bonds respectively.

  尽管构建固溶体需要同构晶体的存在，但调整分子晶体的物理性质。给定分子骨架的简单取代可以产生一系列不同的晶体结构。一组喹喔啉衍生物，C 8 H 4 N 2 (C 6 H 4 X) 2 , Q3,3'X 2, 已被研究 (X = F, Cl, Br, I 和 Me)，其中动力学因素单独为较轻的卤素 (F, Cl, Br) 生成一组同构晶体。计算分析表明，Cl 的稳定相互作用最大，而 DSC 研究表明，含 F 和 Br 的系统都存在更稳定的多晶型物。空间因子似乎比含 Me 和 I 的系统显示的较弱氢键和卤素键的平衡的贡献更低，这些系统显示出分别由 CH⋯N/CH⋯π 键和 I⋯I 键驱动的不同堆积。