1,2-双(3-溴苯基)-2-羟基乙酮 | 164403-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(3-溴苯基)-2-羟基乙酮
• 英文名称: 1,2-bis(3-bromophenyl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: 1,2-Bis(3-bromophenyl)-2-hydroxyethan-1-one
• CAS: 164403-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 370.04
• InChiKey: KOVLYVFCYREWLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(3-溴苯基)-2-羟基乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R,S)-Josiphos 、 四磷十氧化物 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 N-(-2-(methoxymethoxy)-1,2-bis(4-bromophenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Hydrogenation of ο-Alkoxy Tetrasubstituted Enamides Catalyzed by a Rh/(R,S)-JosiPhos Catalyst

  摘要：

  Rh/(R,S)-JosiPhos complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of o-alkoxy tetrasubstituted enamides has been achieved, and it furnished a set of beta-amino alcohol analogues in high yields and excellent enantiomeric excesses (>99% conversion, up to 99% ee).This method provides valuable chiral building blocks in chiral pharmaceuticals and useful motifs for catalysts.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00401
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 盐酸硫胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2-双(3-溴苯基)-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  带有咔唑部分的新型1,2,4-三嗪衍生物作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成了一系列新的带有咔唑部分7a-7p的1,2,4-三嗪衍生物，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准药物阿卡波糖相比，大多数被筛选的化合物显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值在4.27±0.07-47.75±0.25μM范围内。在该系列中，化合物7k表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值为4.27±0.07μM。动力学分析表明，化合物7k是一种非竞争性抑制剂，Ki为4.43μM。此外，通过分子对接证实了化合物7k与α-葡糖苷酶的结合相互作用。这项研究表明，这些带有咔唑部分的1,2,4-三嗪衍生物是一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.071

文献信息

• Synthesis of functionalized γ-lactones via a three-component cascade reaction catalyzed by consecutive N-heterocyclic carbene systems
  作者：Qian Zhao、Bo Han、Biao Wang、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ra01254f

  日期：——

  Two consecutive N-heterocyclic carbene (NHC) catalytic systems were combined in a one-pot cascade reaction for the assembly of aromatic aldehydes and 2-haloenals into a structurally complex γ-lactone backbone.

  两个连续的N-杂环卡宾（NHC）催化体系被结合在一个一锅法串联反应中，用于将芳香醛和2-卤烯醛组装成结构复杂的γ-内酯骨架。
• One-Pot Asymmetric Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans<i>via</i>a Multicatalytic Benzoin/Michael/Acetalization Cascade
  作者：Gu He、Fengbo Wu、Wei Huang、Rui Zhou、Liang Ouyang、Bo Han

  DOI：10.1002/adsc.201400172

  日期：2014.7.7

  A sequential benzoin/Michael/acetalization tandem reaction catalyzed by NHC and amine together has been developed to assemble aromatic aldehydes and enals into chiral tetrahydrofuran derivatives bearing multiple functional groups and stereogenic centers with high stereoselectivity of up to 95:5 dr and 96% ee. The high yield and stereocontrol of this process may be due to both acid‐promoted symmetrization

  已开发出一种由NHC和胺共同催化的顺序安息香/迈克尔/缩醛化串联反应，可将芳族醛和烯醛组装成带有多个官能团和立体中心的手性四氢呋喃衍生物，其立体选择性高达95：5 dr和ee为96％。该过程的高收率和立体控制可能是由于酸促进了消旋酰基辅酶的对称化以及烯酮的亚胺离子活化。
• Catalytic Action of Azolium Salts. VI. Preparation of Benzoins and Acyloins by Condensation of Aldehydes Catalyzed by Azolium Salts.
  作者：Akira MIYASHITA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.42.2633

  日期：——

  Benzoins 4 (2-hydroxyethanones substituted with aryl groups at the 1- and 2-positions) were prepared by self-condensation of aromatic aldehydes 3 using catalytic amounts of azolium salts 1 and 2 in excellent yields.1, 3-Dimethylbenzimidazolium iodide (2) was an effective catalyst for the preparation of acyloins 6 (2-hydroxyethanones substituted with alkyl groups at the 1- and 2-positions) by self-condensation of aliphatic aldehydes 5. On the other hand, an attempt at the condensation of hexanal (5d) catalyzed by 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1) failed to yield the acyloin 6d, and instead the aldol-type condensed product 8d was obtained.

  苯偶姻 4（在 1- 和 2-位置上带有芳基取代的 2-羟基乙酮）通过使用少量的唑盐 1 和 2 作为催化剂，由芳香醛 3 的自缩合反应高效制备得到。1,3-二甲基苯并咪唑碘盐（2）是制备乙偶姻 6（在 1- 和 2-位置上带有烷基取代的 2-羟基乙酮）的有效催化剂，通过脂肪醛 5 的自缩合反应实现。另一方面，使用 1,3-二甲基咪唑碘盐（1）催化己醛（5d）的缩合反应未能得到乙偶姻 6d，而是得到了醛醇型缩合产物 8d。
• Isostructurality of quinoxaline crystal phases: the interplay of weak hydrogen bonds and halogen bonding
  作者：Amie Saidykhan、Nathan W. Fenwick、Richard D. Bowen、Richard Telford、Colin C. Seaton

  DOI：10.1039/d1ce00878a

  日期：——

  studies demonstrate the existence of more stable polymorphs for both F and Br containing systems. Steric factors appear to have a lower contribution than the balance of weaker hydrogen and halogen bonding shown by the Me and I containing systems displaying different packing driven by CH⋯N/CH⋯π bonds and I⋯I bonds respectively.

  尽管构建固溶体需要同构晶体的存在，但调整分子晶体的物理性质。给定分子骨架的简单取代可以产生一系列不同的晶体结构。一组喹喔啉衍生物，C 8 H 4 N 2 (C 6 H 4 X) 2 , Q3,3'X 2, 已被研究 (X = F, Cl, Br, I 和 Me)，其中动力学因素单独为较轻的卤素 (F, Cl, Br) 生成一组同构晶体。计算分析表明，Cl 的稳定相互作用最大，而 DSC 研究表明，含 F 和 Br 的系统都存在更稳定的多晶型物。空间因子似乎比含 Me 和 I 的系统显示的较弱氢键和卤素键的平衡的贡献更低，这些系统显示出分别由 CH⋯N/CH⋯π 键和 I⋯I 键驱动的不同堆积。
• Poly(4-vinylimidazolium) iodides: a highly recyclable organocatalyst precursor for benzoin condensation reaction
  作者：Ue Ryung Seo、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c4ra05073h

  日期：——

  The development of highly efficient, recyclable poly(4-vinylimidazolium) iodides (2) for the benzoin condensation reaction under mild reaction conditions is discussed: poly(4-vinylN-heterocyclic carbene)s (3) obtained from2showed a higher catalytic activity and could be successfully recovered and reused over seven times without loss of performance.

  讨论了在温和反应条件下，高效可回收的聚(4-乙烯基咪唑)碘化物（2）对苯并酮缩合反应的发展：从2获得的聚(4-乙烯基N-杂环卡宾)（3）表现出更高的催化活性，并且可以成功地回收和重复使用七次以上而不降低性能。