1,2-双(苄氧基)-4-溴苯 | 16047-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2-双(苄氧基)-4-溴苯
• 中文别名: 4-溴-1,2-双(苯基甲氧基)苯
• 英文名称: 1,2-bis(benzyloxy)-4-bromobenzene
• 英文别名: 3,4-dibenzyloxybromobenzene；1,2-dibenzyloxy-4-bromobenzene；3,4-Dibenzyloxy-brombenzol；(((4-bromo-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene；4-bromo-1,2-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 16047-57-7
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 369.258
• InChiKey: LBAPEDPREBPULC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  462.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(苄氧基)-4-溴苯 在 甲醇 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 176.5h， 生成 (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇
  参考文献：
  名称：

  10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-synthesis of compounds labelled with long-lived isotopes Session 17, Thursday, June 18, 2009

  摘要：

  本节是第一节的延续。介绍了多种详细的三氯化物合成方法，并讨论了在大居里量级上处理氚的方法。此外，详细描述了多种个别同位素标记化合物的制备过程。版权所有 © 2010 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1773
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1820.25h， 生成 1,2-双(苄氧基)-4-溴苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [2-13C, 4-13C]-(2R,3S)-catechin and [2-13C, 4-13C]-(2R,3R)-epicatechin

  摘要：

  首次从标记的2-羟基-4,6-双(苄氧基)乙酰苯3和标记的3,4-双(苄氧基)苯甲醛7出发，合成了双标记的[2-¹³C,4-¹³C]-(2R,3S)-儿茶素15和[2-¹³C,4-¹³C]-(2R,3R)-表儿茶素18。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1791

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINONE-CONTAINING TRICYCLIC COMPOUNDS, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONTENANT DE LA PYRIDINONE SUBSTITUÉE, ET PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2018085619A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The present invention includes substituted pyridinone-containing tricyclic compounds, and compositions comprising the same, that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) infection in a patient. In certain embodiments, the compounds and compositions of the invention inhibit and/or reduce HBsAg secretion.

  本发明涵盖了含有取代吡啶酮的三环化合物，以及包含这些化合物的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）感染。在某些实施方式中，本发明的化合物和组合物抑制和/或减少HBsAg的分泌。
• Facile and divergent optimization of chromazonarol enabled the identification of simplified drimane meroterpenoids as novel pharmaceutical leads
  作者：Xia Wang、Nvdan Hu、Wenlong Kong、Baoan Song、Shengkun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113912

  日期：2022.1

  antitumor activities. (+)-Albaconol, (+)-neoalbaconol, and two (+)-yahazunol isomers (24 and 25) proved to be the novel pharmaceutical leads. The probable macromolecular targets were estimated to deliver new information about the biological potentials resident in (+)-yahazunol relevant products. This work also featured the first synthesis of (+)-albaconol and (+)-neoalbaconol, the first biological exploration

  drimane 对苯二酚的多样性通过 (+)-chromazonarol 相关天然产物、异构体和类似物的简便构建显着扩大，以发现新的药物先导物。(+)-chromazonarol 相关（非）天然产物的构效关系通过可编程合成和生物活性引导筛选的协同作用进行描述。(+)-chromazonarol 的第一次不同衍生表明酚羟基是抗真菌作用不可侵犯的要求。(+)-yahazunol 的精确修饰表明羟基的位置对于抗真菌和抗肿瘤活性都至关重要。(+)-Albaconol、(+)-neoalbaconol 和两种 (+)-yahazunol 异构体 ( 24和25) 被证明是新的药物先导。估计可能的大分子靶标可提供有关 (+)-yahazunol 相关产品中存在的生物潜力的新信息。该工作还首次合成了 (+)-albaconol 和 (+)-neoalbaconol，首次对 (+)-dictyvaric acid
• Visible-Light-Assisted Cobalt-2-(hydroxyimino)-1-phenylpropan-1-one Complex Catalyzed Pd/Cu-Free Sonogashira-Hagihara Cross-Coupling Reaction
  作者：Jin-Yi Song、Xuan Zhou、He Song、Yang Liu、Hong-Yan Zhao、Zhi-Zhong Sun、Wen-Yi Chu

  DOI：10.1002/cctc.201701253

  日期：2018.2.21

  An effective and inexpensive strategy for the Co(C9H9NO2)3 catalyzed Sonogashira–Hagihara cross‐coupling reaction of aryl bromides containing electron‐rich and electron‐poor substituents with terminal alkynes was demonstrated. The reaction proceeded smoothly in the presence of ethylene glycol as additive and K2CO3 as base in DMF under visible light illumination, and 23 alkyne products were afforded

  证明了一种有效且廉价的Co（C 9 H 9 NO 2）3催化Sonogashira–Hagihara交叉偶联反应的方法，该反应使含有富电子和贫电子取代基的芳基溴化物与末端炔烃反应。在乙二醇作为添加剂和K 2 CO 3的存在下，反应平稳进行在可见光照射下作为DMF的碱，提供了23种炔烃产品，收率中等至优异，其中包括4种新的二芳基乙炔。与高成本的钯催化剂相比，钴是一种廉价的催化剂，具有大量技术生产，并且无钯/无铜催化体系不仅提供了反应条件温和的高效工艺，而且还提高了底物基团的耐受性。
• First Total Synthesis of¹⁴C-Labeled Procyanidin B2 - A Milestone Toward Understanding Cocoa Polyphenol Metabolism
  作者：Florian Viton、Cyrille Landreau、David Rustidge、Fabien Robert、Gary Williamson、Denis Barron

  DOI：10.1002/ejoc.200800886

  日期：2008.12

  recent years. Among these foods, cocoa and dark chocolate are particularly rich in procyanidins, one of the major dietary families of polyphenols. We developed the first asymmetric total synthesis of procyanidin B2 and applied it to the preparation of a regioselectively radiolabeled 14C-analogue, which will be used to strengthen our knowledge on the metabolism of procyanidins.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  近年来，为了纯粹的愉悦而消费的食物可以提供健康益处的想法得到了很多认可。在这些食物中，可可和黑巧克力富含原花青素，这是多酚的主要膳食家族之一。我们开发了第一个原花青素 B2 的不对称全合成，并将其应用于制备区域选择性放射性标记的 14C 类似物，这将用于加强我们对原花青素代谢的了解。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2008）
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF HYDROXYTYROSOL USING ORGANOMETALLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'HYDROXYTYROSOL À L'AIDE DE COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012006783A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Disclosed is a process for the production of a 4-(2-hydroxyalkyl)-1,2-benzenediol, comprising the steps of (a) providing protected 1,2-benzenediol having the 1,2-hydroxyl groups protected, (b) halogenating the protected 1,2-benzenediol to obtain a protected 4-halo-1,2-benzenediol having the 1,2-hydroxyl groups protected, (c) reacting, in the presence of a metal or organometallic compound, the protected 4-halo-1,2-benzenediol to protected 4-(2-hydroxyalkyl)-1,2-benzenediol having the 1,2-hydroxyl groups protected, and (d) deprotecting the protected 4-(2-hydroxyalkyl)-1,2-benzenediol to obtain the 4-(2-hydroxyalkyl)-1,2-benzenediol. Also disclosed is the use of 1,2-benzenediol for the production of hydroxytyrosol.

  揭示了一种生产4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚的方法，包括以下步骤：(a)提供具有1,2-羟基受保护的1,2-苯二酚，(b)对受保护的1,2-苯二酚进行卤代反应，得到具有1,2-羟基受保护的受保护的4-卤代-1,2-苯二酚，(c)在金属或有机金属化合物的存在下，将受保护的4-卤代-1,2-苯二酚与受保护的4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚反应，得到具有1,2-羟基受保护的受保护的4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚，(d)脱保护受保护的4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚，得到4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚。还揭示了利用1,2-苯二酚生产羟基酪醇的用途。