1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-o-对甲苯磺酰基-alpha-D-半乳糖 | 4478-43-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-o-对甲苯磺酰基-alpha-D-半乳糖
• 中文别名: 1,2:3,4-二-O-亚异丙基-6-O-(P-甲苯磺酰基)-Α-D-吡喃半乳糖
• 英文名称: (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(p-toluensulfonate))-D-galactopiranose
• 英文别名: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-galactopyranose；6-O-tosyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose；1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-galactopyranose；1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-p-tolylsulfonyl-alpha-D-galactose；[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 4478-43-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈S
• 分子量: 414.477
• InChiKey: CTGSZKNLORWSMQ-DRRXZNNHSA-N

物化性质

• 熔点：
  92°C(lit.)
• 沸点：
  513.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-o-对甲苯磺酰基-alpha-D-半乳糖 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 双丙酮半乳糖
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸光化学机理的研究

  摘要：

  在氢氧化钠或二氮杂双环存在的条件下，氮气中的甲醇中的1,2：3,4-二-O-异亚丙基-6- O-（对甲苯磺酰基）-α-D-吡喃半乳糖（5）光解[2.2.2] ]辛烷（3，DABCO）产生甲苯和1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃葡萄糖（6）。电子从DABCO或氢氧根离子转移到单重态激发5生成自由基阴离子是该反应的第一步。自由基阴离子迅速断裂，生成对甲苯磺酰基基团（2）并去质子化6，后者从溶剂中接受质子。该p然后，甲苯磺酸基（2）从溶剂中提取氢原子，得到对甲苯磺酸，该化合物在碱性反应条件下转化为对甲苯磺酸根阴离子（8）。8的光解通过形成甲苯来完成反应顺序。

  DOI：

  10.1080/07328309608005422
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 吡啶 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-o-对甲苯磺酰基-alpha-D-半乳糖
  参考文献：
  名称：

  氨基糖基萘醌和5,8-异喹啉及其卤代化合物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  抗生素耐药性已成为一个严重的全球性公共卫生问题，近来很少发现抗生素并将其引入临床实践。因此，迫切需要开发具有新的作用机理的抗菌化合物，尤其是能够逃避已知抗性机理的抗菌化合物。在这项工作中，合成了衍生自异喹啉5,8-二酮和1,4-萘醌的两个系列的糖缀合物和非糖缀合物氨基化合物及其卤代衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌（粪肠球菌ATCC 29212，金黄色葡萄球菌ATCC 25923，表皮葡萄球菌ATCC 12228，模拟葡萄球菌ATCC 27851）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌ATCC 25922，奇异变形杆菌ProCC 15290 ，肺炎克雷伯菌ATCC 4352和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）具有临床重要性的菌株。这项研究表明，衍生自卤代萘醌的糖缀合物对革兰氏阴性菌株更具活性，据文献报道，这种菌株导致感染