1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯 | 1892-03-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯
• 英文名称: 1,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopentene
• 英文别名: 1H-Heptafluor-cyclopenten；1H-heptafluorocyclopentene；Cyclopentene, 1,3,3,4,4,5,5-heptafluoro-
• CAS: 1892-03-1
• 化学式: C₅HF₇
• mdl: MFCD07784216
• 分子量: 194.052
• InChiKey: AWDCOETZVBNIIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  25.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,1,2,2,3,3,3a-Heptafluoro-5,6-dimethyl-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  部分氟化稠环烃的制备

  摘要：

  氟化环丁烯和环戊烯与1,3-丁二烯和取代的1,3-丁二烯的Diels-Alder反应易于提供部分氟化的稠环系统。这些加合物的氢化，芳构化，酸水解和脱卤化氢很容易完成，并为部分氟化的化合物提供了有用的合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81152-5
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯 在 硝酸铵 、 chromium chloride 、 iron(III) chloride 、 ammonium hydroxide 、 氢氟酸 作用下， 390.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  气相氟-氯交换制备七氟环戊烯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种气相氟‑氯交换制备七氟环戊烯的方法，在硝酸铵氧化处理得到的高价铬基催化剂存在下，1H‑全卤环戊烯与无水氟化氢发生气相催化氟‑氯交换反应，得到产物1,3,3,4,4,5,5‑七氟环戊烯。本发明方法产率高、副产物极少，导致目标产物1,3,3,4,4,5,5‑七氟环戊烯的选择性较高，大多接近100％，因此，本发明可以大大降低生产后续的纯化分离的难度和压力，从而在某种程度上提高了原料的利用率。本发明还可实现零污染生产1,3,3,4,4,5,5‑七氟环戊烯，反应通过循环系统，可以使物料反应完全，实现物料的充分利用，从而大大减少污染，实现生产的零污染。

  公开号：

  CN107311839B
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯 在 aluminum (III) chloride 、 1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯 作用下， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene
  参考文献：
  名称：

  气相异构化制备Z-1-R-3,3,3-三氟丙烯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种气相异构化制备Z‑1‑R‑3,3,3‑三氟丙烯的方法，即：在异构化催化剂存在下，E‑1‑R‑3,3,3‑三氟丙烯（R=氯、氟、‑CF3或‑CF2CF3）于气相条件下发生异构化反应，得到Z‑1‑R‑3,3,3‑三氟丙烯（R=氯、氟、‑CF3或‑CF2CF3），其中，异构化催化剂是由前驱体无水金属氯化物经活化试剂含氟的卤代饱和烃或卤代不饱和烃活化得到。本发明提供的技术方法不仅原料容易获取、转化率高、选择性高，而且易实现气相连续制备Z‑1‑R‑3,3,3‑三氟丙烯。

  公开号：

  CN112811975A

文献信息

• Transition-Metal-Free Catalytic Hydrodefluorination of Polyfluoroarenes by Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution with a Hydrosilicate
  作者：Kotaro Kikushima、Mary Grellier、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201708003

  日期：2017.12.18

  A transition‐metal‐free catalytic hydrodefluorination (HDF) reaction of polyfluoroarenes is described. The reaction involves direct hydride transfer from a hydrosilicate as the key intermediate, which is generated from a hydrosilane and a fluoride salt. The eliminated fluoride regenerates the hydrosilicate to complete the catalytic cycle. Dispersion‐corrected DFT calculations indicated that the HDF

  描述了多氟芳烃的无过渡金属催化加氢脱氟（HDF）反应。该反应涉及从氢硅酸盐作为主要中间体的氢化物直接转移，这是由氢硅烷和氟化物盐生成的。除去的氟化物使氢硅酸盐再生，从而完成催化循环。分散校正的DFT计算表明HDF反应通过协调的亲核芳族取代（CS N Ar）过程进行。
• METHOD FOR PRODUCING HYDROGEN-CONTAINING FLUOROOLEFIN COMPOUND
  申请人：Sugimoto Tatsuya

  公开号：US20110060170A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  An unsaturated hydrogen-containing fluoroolefin compound is obtained by bringing an unsaturated fluorine-containing halogen compound into contact with 0.1 to 3 molar equivalents of hydrogen relative to the unsaturated fluorine-containing halogen compound in a vapor phase in the presence of a supported palladium catalyst in which an amount of supported palladium is 0.1% by weight to 2.5% by weight.

  通过将含不饱和氟的卤素化合物与相对于不饱和氟卤化合物在蒸汽相中的氢的摩尔当量为0.1到3的氢接触，在存在支撑的钯催化剂的情况下，获得含有不饱和氢的氟烯烃化合物，其中支撑的钯的含量为0.1%至2.5%的重量。
• Porous calcium fluoride, its producing method, catalyst for hydrogenation reaction, and method for producing trihydrofluorocarbon
  申请人：Sekiya Akira

  公开号：US20050080303A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Porous calcium fluoride having a large surface area, a method for producing the same, a catalyst (for hydrogenation reaction in particular) using the porous calcium fluoride as a carrier with superior activity, selectivity, and durability, and a method for producing trihydrofluorocarbon using the catalyst. The porous calcium fluoride having a BET surface area of 20 m 2 /g to 200 m 2 /g is prepared by reacting soda lime with hydrogen fluoride. The carried cataryst (for hydrogenation reaction in particurar) is obtained by causing a metal or metal compound to be carried on carrier formed of the porous calcium fluoride. Trihydrofluorocarbon (2) is produced by causing a fluooroalkene ( 1 ) to contact hydrogen in the presence of the catalyst for hydrogenation reaction. wherein X denotes a halogen atom, Rf 1 and Rf 2 individually denote a fluorine or a parafluoroalkyl group, and Rf 1 may be bonded to Rf 2 to form a ring.

  具有大表面积的多孔氟化钙，生产该多孔氟化钙的方法，以多孔氟化钙作为载体的催化剂（特别用于氢化反应），具有优越活性、选择性和耐久性，以及使用该催化剂生产三氟碳化氢的方法。具有20 m2/g至200 m2/g的BET表面积的多孔氟化钙是通过氢氟酸与苏打石灰反应制备的。携带的催化剂（特别用于氢化反应）是通过使金属或金属化合物携带在多孔氟化钙形成的载体上而获得的。在催化剂存在下，通过使氟烯烃（1）与氢气接触来生产三氟碳化氢（2），其中X表示卤素原子，Rf1和Rf2分别表示氟原子或对氟烷基基团，且Rf1可能与Rf2结合形成环。
• Synthesis of hydrofluorocyclopentanes by vapor-phase catalytic hydrodehalogenation
  作者：Feiyao Qing、Chengping Zhang、Hengdao Quan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.06.010

  日期：2018.9

  Hydrofluorocyclopentanes (c5-HFCs) were prepared by gas-phase hydrodehalogenation of chlorofluorocyclopentenes (c5-CFOs) over various noble metals catalysts. The activity of the catalysts followed the order Pd > Pt > Rh > Ru, and the halogen atom on the C(sp2) atom exhibited stronger reactivity than the halogen on the C(sp3) atom. Possible mechanisms of the gas-phase hydrodehalogenation of c5-CFOs

  氢氟环戊烷（c5-HFC）是通过在各种贵金属催化剂上将氯氟环戊烯（c5-CFOs）气相加氢脱卤制得的。催化剂的活性遵循Pd＞ Pt＞ Rh＞ Ru的顺序，并且C（sp 2）原子上的卤素原子表现出比C（sp 3）原子上的卤素更强的反应性。本文提出了c5-CFO的气相加氢脱卤的可能机理。
• 有机溶剂提供氢源发生氢-卤交换反应制备 1H-全卤环烯烃的方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN107365244B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明涉及“有机溶剂提供氢源发生氢‑卤交换反应制备1H‑全卤环烯烃的方法”，属于化学合成领域。该方法在有溶剂的条件下，以1‑氯‑全卤环烯烃包括1,2‑二氯四氟环丁烯、1‑氯五氟环丁烯、1,2‑二氯六氟环戊烯、1‑氯七氟环戊烯、1‑氯九氟环己烯、1,2‑二氯八氟环戊烯等1‑氯‑全卤环烯烃为原料，与锌粉于反应温度为30～180℃，发生选择性氢‑卤交换反应而制得1H‑全卤环烯烃。本发明方法不仅反应条件温和、1H‑全卤环烯烃选择性高，而且是由N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二乙基甲酰胺或N,N‑二乙基乙酰胺提供氢源发生氢化反应，工艺安全可靠，在工业上可通过普通的蒸馏手段进行有效分离。