1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯 | 773136-70-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: 1,3,4-trimethylpyrazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1,3,4-trimethyl-1H-pyrazole-5-carboxylate；methyl 2,4,5-trimethylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 773136-70-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: OCUDOHHJNZEDML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256℃
• 密度：
  1.13
• 闪点：
  109℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯 生成 2,4,5-三甲基吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Cauer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 126, p. 198,200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸甲酯 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3,4-三甲基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑基丙烯腈衍生物的合成，杀螨活性和结构-活性关系

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04221

文献信息

• Synthesis and acaricidal activity of cyenopyrafen and its geometric isomer
  作者：Haibo Yu、Man Xu、Yan Chen、Hongfei Wu、Yanmei Luo、Bin Li

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.603

  日期：——

  Cyenopyrafen and its geometric isomer were synthesized by various methods, and the structures were characterized by 1 H NMR. 13 C NMR, IR, elemental analyses and X-ray diffraction analyses. The bioassay tests showed that cyenopyrafen exhibited a higher acaricidal activity than its isomer. Cyenopyrafen can be isomerized from the Z form in the presence of a base.

  采用多种方法合成了氰吡咯醚及其几何异构体，并通过 1 H NMR对其结构进行了表征。13 C NMR、IR、元素分析和X射线衍射分析。生物测定试验表明，氰吡菌胺比其异构体具有更高的杀螨活性。在碱的存在下，氰吡菌胺可以从 Z 型异构化。
• NOVEL HALOGEN-SUBSTITUTED COMPOUNDS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170137413A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The invention relates inter alia to halogen-substituted compounds of the general formula (I) in which the A 1 -A 4 , T, W, Q, R 1 and Z 1 -Z 3 radicals are as defined in the description. Also described are processes for preparing the compounds of the formula (I). The compounds according to the invention are especially suitable for controlling insects, arachnids and nematodes in agriculture, and ectoparasites in veterinary medicine.

  该发明涉及一般式（I）的卤素取代化合物，其中A1-A4，T，W，Q，R1和Z1-Z3基团如描述中所定义。还描述了制备式（I）化合物的过程。该发明的化合物特别适用于农业中控制昆虫、蜘蛛和线虫，以及兽医学中的外寄生虫。
• Process for producing acrylonitrile compound
  申请人：Fukuda Kenzo

  公开号：US20060178523A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  There is provided a process for stereoselectively producing E-form of 3-acyloxyacrylonitrile compound (3) or Z-form which comprises reacting 3-oxopropionitrile compound (1) with an acid chloride (2), characterized in that the reaction is conducted with removal of hydrogen chloride, or by using an organic base or an inorganic base, to thereby regulate the stereostructure of the product; a process for producing the compound (1) characterized by reacting acetonitrile compound (5) with an aromatic ester compound (6) by use of an alkali metal alkoxide in a hydrocarbon solvent while removing alcohol formed as a by-product by azeotropic distillation in a separating tank; and a process for isomerizing E-form of 3-acyloxyacrylonitrile compound to Z-form thereof by use of an organic base.

  提供了一种立体选择性生产3-酰氧基丙烯腈化合物（3）的E型或Z型的方法，包括将3-酮丙腈化合物（1）与酸氯化物（2）反应，其特征在于在反应中去除氢氯化物，或使用有机碱或无机碱来调节产物的立体结构；一种生产化合物（1）的方法，其特征在于使用碱金属醇在烃溶剂中将乙腈化合物（5）与芳香酯化合物（6）反应，并通过分离罐中的共沸蒸馏去除产生的醇副产物；以及使用有机碱将E型的3-酰氧基丙烯腈化合物异构化为其Z型的方法。
• 一种3,4-二甲基吡唑-5-甲酸酯类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112824393A

  公开（公告）日：2021-05-21

  本发明提供一种3,4‑二甲基吡唑‑5‑甲酸酯类化合物的制备方法。该方法以2‑丁酮与草酸二酯为原料，在有机环状仲胺催化剂催化下高收率、高区域选择性地制备3‑甲基乙酰丙酮酸酯化合物，3‑甲基乙酰丙酮酸酯化合物再与肼反应，高收率制备3,4‑二甲基吡唑‑5‑甲酸酯类化合物。该制备方法以吡咯啉、哌啶、吗啡啉等有机含氮环状仲胺化合物为催化剂，以甲醇、乙醇等醇类为溶剂进行反应。本发明具有反应条件相对温和、操作简便、区域选择性高、收率高等特点，合成的3,4‑二甲基吡唑‑5‑甲酸酯类化合物可用于制备腈吡螨酯类杀螨剂。
• 一种腈吡螨酯中间体的合成方法
  申请人：湖南速博生物技术有限公司

  公开号：CN116768795A

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明属于农药领域，公开了一种腈吡螨酯中间体的合成方法：以丙酮与草酸二酯为起始原料，经过羟醛缩合反应、Knoevenagel缩合反应、催化氢化反应、成环反应、胺甲基化反应得到1,3,4‑三甲基吡唑‑5‑甲酸酯类化合物。本发明具有反应条件相对温和、操作简便、反应选择性高、收率高等特点，合成的1,3,4‑三甲基吡唑‑5‑甲酸酯类化合物可用于制备腈吡螨酯类杀螨剂。