1,3,5,7-四羟基金刚烷 | 16104-28-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3,5,7-四羟基金刚烷
• 英文名称: 1,3,5,7-tetrahydroxyadamantane
• 英文别名: 1,3,5,7-adamantanetetraol；Adamantane-1,3,5,7-tetrol
• CAS: 16104-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: CPWNSSYGNSROKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  316-317 °C
• 沸点：
  393.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-四羟基金刚烷 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到adamantane-1,3,5,7-tetranitrate
  参考文献：
  名称：

  四硝基取代的金刚烷衍生物的合成和性质。

  摘要：

  合成了几种新的基于金刚烷-1,3,5,7-四醇的硝基取代的金刚烷化合物，并对先前仅简要报道的四硝酸盐进行了重新研究。通过光谱方法对材料进行了完全表征，包括通过X射线衍射的一些方法。确定了硝酸氨基甲酸酯，硝酸氨基甲酸酯盐和硝酸盐的能量性质，热稳定性和敏感性，并根据潜在的高能致密氧化剂（HEDOs）与目前的复合材料进行了比较。此外，使用EXPLO5代码计算了所有化合物的焓，并研究了它们的能量性能。

  DOI：

  10.1002/cplu.201700542
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 aluminum (III) chloride 、 silver(II) sulfate 、 硫酸 、 溴 作用下， 反应 1.5h， 生成 1,3,5,7-四羟基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  四（二甲氧基苯基）金刚烷（TDA）及其结晶态的包合物：小分子的多功能载体。

  摘要：

  在结构阐明，去污和活性成分缓慢释放的背景下，用于将小分子掺入晶体基质的分子存储溶液是令人关注的。在这里我们报告了1,3,5,7-四（2,4-二甲氧基苯基）金刚烷，1,3,5,7-四（4-甲氧基苯基）金刚烷，1,3,5,7-四（ 4-甲氧基-2-甲基苯基）金刚烷和1,3,5,7-四（4-甲氧基-2-乙基苯基）金刚烷，以及它们的X射线晶体结构。所有四种化合物均易于结晶。只有八醚在其晶态下显示出异常水平的（伪）多态性，并具有在其晶格中包含许多不同的小分子的能力。总共发现了20种不同的包合物，其客体分子与乙醇或三氟苯不同。

  DOI：

  10.1002/chem.201406568

文献信息

• Absolute Configuration of Small Molecules by Co‐Crystallization
  作者：Felix Krupp、Wolfgang Frey、Clemens Richert

  DOI：10.1002/ange.202004992

  日期：2020.9.7

  reliable method to determine the absolute configuration of chiral molecules is X‐ray crystallography, but small molecules can be difficult to crystallize. We report rapid co‐crystallization of tetraaryladamantanes with small molecules as different as n‐decane to nicotine to produce crystals for X‐ray analysis and the assignment of absolute configuration when the molecules are chiral. A screen of 52 diverse

  摘要确定手性分子绝对构型的最可靠方法是 X 射线晶体学，但小分子可能难以结晶。我们报道了四芳基金刚烷与不同小分子的快速共结晶n‐癸烷转化为尼古丁，生成用于 X 射线分析的晶体，并在分子为手性时指定绝对构型。对 52 种不同化合物的筛选显示 88% 的情况包含在共晶中，77% 的情况显示高分辨率结构。此外，从三毫克分析物开始，核磁共振波谱和 X 射线晶体学相结合，使用金刚烷结晶伴侣在室温下封装分析物，在不到三天的时间内产生了完整的结构。
• RigidC3-Symmetric Scaffolds Based on Adamantane
  作者：Nadine Pannier、Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/ejoc.200701003

  日期：2008.3

  Efficient syntheses of rigid C3-symmetric scaffolds based on adamantane are described. The scaffolds are available in multigram quantities and have been designed for conjugation to various natural products such as carbohydrates and peptides. They are thus valuable for the construction of strictly defined molecular architectures with threefoldgeometry for applications in bioorganic chemistry, catalysis

  描述了基于金刚烷的刚性 C3 对称支架的有效合成。支架的数量为数克，设计用于与各种天然产物（如碳水化合物和肽）结合。因此，它们对于构建具有三重几何形状的严格定义的分子结构非常有价值，可用于生物有机化学、催化或材料科学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Novel halogen-free flame retardants based on adamantane for polycarbonate
  作者：Shu-Qin Fu、Jian-Wei Guo、Dong-Yu Zhu、Zhe Yang、Chu-Fen Yang、Jia-Xing Xian、Xiong Li

  DOI：10.1039/c5ra10887j

  日期：——

  series of flame retardants (FRs) containing phosphate moieties attached to a bridgehead-substituted adamantane, 1-(diphenyl phosphate) adamantane (DPAd), 1,3-bis(diphenyl phosphate) adamantane (BDPAd), 1,3,5-tris(diphenyl phosphate) adamantane (TDPAd) and 1,3,5,7-tetrakis(diphenyl phosphate) adamantane (TKDPAd), were systematically synthesized in an attempt to develop efficient FRs for polycarbonate

  一系列新型阻燃剂（FRs），其含有连接至桥头取代的金刚烷，1-（磷酸二苯酯）金刚烷（DPAd），1,3-双（磷酸二苯酯）金刚烷（BDPAd），1,3,5的磷酸酯部分系统地合成了-三（磷酸二苯酯）金刚烷（TDPAd）和1,3,5,7-四（磷酸二苯酯）金刚烷（TKDPAd），以尝试开发用于聚碳酸酯（PC）的高效阻燃剂。它们的化学结构已通过傅立叶变换红外光谱（FTIR），核磁共振（1 H和31P NMR），元素分析和熔点测量。通过有限氧指数（LOI），UL-94垂直燃烧实验，扫描电子显微镜（SEM），锥形量热仪测试（CCT），热重分析（TGA），FTIR和TGA-FTIR评估了阻燃剂的阻燃效率。对于TKDPAd，在高于381.5°C的高温下，热分解以明显的两步机制进行。在抗滴落剂（0.1 wt％）的存在下，添加8 wt％TKDPAd可以观察到PC / FR中PC / TKDPAd阻燃性能的显着改
• Process for producing vinyl ether compounds
  申请人：——

  公开号：US20030083529A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  A process produces vinyl ether compounds and includes allowing a vinyl ester compound represented by following Formula (1): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and are each a hydrogen atom or an organic group, to react with a hydroxy compound represented by following Formula (2): R 5 OH  (2) wherein R 5 is an organic group, in the presence of at least one transition element compound to thereby yield a vinyl ether compound represented by following Formula (3): 2 wherein R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the same meanings as defined above. Such transition element compounds include iridium compounds and other compounds containing Group VIII elements.

  该过程生产乙烯醚化合物，包括使得由以下化学式（1）表示的乙烯酯化合物发生反应：其中R1、R2、R3和R4相同或不同，每个都是氢原子或有机基团，与由以下化学式（2）表示的羟基化合物反应：其中R5是有机基团，在至少一种过渡元素化合物存在下，从而产生由以下化学式（3）表示的乙烯醚化合物：其中R2、R3、R4和R5的含义与上述定义相同。这样的过渡元素化合物包括铱化合物和其他含有第VIII族元素的化合物。
• ADAMANTYL (METH)ACRYLIC MONOMER AND (METH)ACRYLIC POLYMER CONTAINING THE SAME AS REPEATING UNIT
  申请人：Furukawa Kikuo

  公开号：US20130023638A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Provided according to the present invention are an adamantyl (meth)acrylate represented by formula (1), having a formazin standard turbidity of less than 1.7 NTU (Nephelometric Turbidity Unit) in methylethylketone or tetrahydrofuran, and also a (meth)acrylic copolymer comprising the adamantyl (meth)acrylate as a repeating unit: (in the formula, R1 represents hydrogen or a methyl group; R2 through R4 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having a carbon number of 1 to 3, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a halogen group, an alkyl halide group, or a hydroxyalkyl group; and n1 represents 0 or 1).

  根据本发明提供的是一种由式（1）表示的戊二烯基（甲基）丙烯酸酯，在甲基乙基酮或四氢呋喃中具有小于1.7 NTU（浊度单位）的福尔马辛标准浊度，并且还包括一种（甲基）丙烯酸酯共聚物，其中所述戊二烯基（甲基）丙烯酸酯作为重复单元出现：（在式中，R1代表氢或甲基基团；R2至R4分别独立地代表氢原子、羟基、碳数为1至3的烷基基团、芳基、烷氧基、芳氧基、卤素基、烷基卤素基团或羟基烷基基团；n1代表0或1）。