1,3-丙酮二羧酸二甲酯 | 1830-54-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-丙酮二羧酸二甲酯
• 中文别名: 3-戊酮二酸二甲酯；3-氧代戊二酸二甲酯；丙酮二羧酸二甲酯；1,3-丙酮二甲酸二甲酯
• 英文名称: 3-oxopentanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate；dimethyl 3-oxopentanedioate；dimethyl 3-oxoglutarate；1,5-dimethyl 3-oxopentanedioate；DMAD
• CAS: 1830-54-2
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• mdl: MFCD00008462
• 分子量: 174.153
• InChiKey: RNJOKCPFLQMDEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16-17°C
• 沸点：
  237-241 °C/760 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.206 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，不存在已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2918300090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: Dimethyl-1,3-acetonedicarboxylate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Dimethyl-3-oxoglutarate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别5)
眼刺激 (类别2B)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P272 污染了的工作服不得带出工作场所。
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dimethyl-3-oxoglutarate
别名
: C7H10O5
分子式
: 174.15 g/mol
分子量
成分 浓度
Dimethyl 3-oxoglutarate
-
化学文摘编号(CAS No.) 1830-54-2
EC-编号 217-385-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
产品分解后性质不明
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
237 - 241 °C 在 1,013 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.206 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 4,770 mg/kg
半致死剂量(LD50) 经皮 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
严重眼损伤 / 眼刺激
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性 半致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - > 100 mg/l - 96 h
12.2 持久存留性和降解性
生物降解性
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1,3-丙酮二羧酸二甲酯可用于制备具有旋光活性的环氧乙烷。此外，它还可被替代为双吡酮衍生物，用作正电子发射断层扫描（PET）成像中的配体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 calcium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 citrate buffer pH 8 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 棒曲霉素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Patulin and Its Cyclohexane Analogue from Furan.

  摘要：

  菌素橡黄素，一种来自青霉和曲霉菌的霉菌毒素，及其环己烷类似物通过呋喃衍生物的氧化，随后环化生成亚乙烯内酯环，实现了简明的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2167
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸氢 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-丙酮二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种方便的一锅法，以镁离子为催化剂合成硫醇酯

  摘要：

  在催化量的Mg（OEt）2存在下，通过用硫醇处理1-酰基咪唑，可以高收率制备各种硫醇酯（R 1 COSR 2）。还可以通过用羰基-1,1'-二咪唑处理丙二酸单烷基丙二酸镁[R 1 OCOCH（R 3）COOMg12]，然后以高收率制备丙二酸半硫醇酯[R 1 OCOCH（R 3）COSR 2 ] 。硫醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81874-8
• 作为试剂：
  描述：

  N,O-bis(trimethylsilane)acetamide 在 1,3-丙酮二羧酸二甲酯 作用下， 生成 N-trimethylsilanyl-formamide
  参考文献：
  名称：

  Kantlehner,W. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2264 - 2270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Xylochemical Synthesis and Biological Evaluation of Shancigusin C and Bletistrin G
  作者：Leander Geske、Ulrich Kauhl、Mohamed Saeed、Anja Schüffler、Eckhard Thines、Thomas Efferth、Till Opatz

  DOI：10.3390/molecules26113224

  日期：——

  The biological activities of shancigusin C (1) and bletistrin G (2), natural products isolated from orchids, are reported along with their first total syntheses. The total synthesis of shancigusin C (1) was conducted by employing the Perkin reaction to forge the central stilbene core, whereas the synthesis of bletistrin G (2) was achieved by the Wittig olefination followed by several regioselective

  从兰花中分离出的天然产物 shancigusin C ( 1 ) 和 bletistrin G ( 2 ) 的生物活性及其首次全合成已被报道。 shancigusin C ( 1 ) 的全合成是通过 Perkin 反应形成中心二苯乙烯核进行的，而 bletistrin G ( 2 ) 的合成是通过 Wittig 烯化和几个区域选择性芳香族取代反应来实现的。两种合成都是根据木糖化学原理仅使用可再生原材料来完成的。 shancigusin C ( 1 ) 和 bletistrin G ( 2 ) 对抗肿瘤细胞的细胞毒性特性表明适合作为进一步结构变异的起点。
• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF RAPIDLY ACCELERATED FIBROSARCOMA POLYPEPTIDES<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES ET MÉTHODES POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE POLYPEPTIDES DU FIBROSARCOME RAPIDEMENT ACCÉLÉRÉ
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2020051564A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, ULM— L—PTM, which find utility as modulators of Rapidly Accelerated Fibrosarcoma (RAF, such as c-RAF, A- RAF and/or B-RAF; the target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein RAF, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein, or the constitutive activation of the target protein, are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物ULM—L—PTM，其作为快速加速纤维肉瘤（RAF，如c-RAF、A-RAF和/或B-RAF；目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到相应E3泛素连接酶的Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，另一端结合到目标蛋白RAF的部分，使得目标蛋白与泛素连接酶靠近，以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白的聚集或积累，或目标蛋白的构成性激活导致的疾病或紊乱。
• Synthesis of Polysubstituted Bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-diones from Cyclohexa-2,5-dienones and Dimethyl 1,3-Acetonedicarboxylate
  作者：Pelayo Camps、Albert González、Diego Muñoz-Torrero、Montserrat Simon、Adriana Zúñiga、Miriam A. Martins、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00680-3

  日期：2000.10

  Oxidation of polysubstituted phenols with phenyliodonium diacetate gives cyclohexa-2,5-dienones, which on reaction with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate afford double-Michael-addition derivatives, whose hydrolysis and decarboxylation provides polysubstituted bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-diones. For steric and/or electronic reasons, the Michael reaction only works with 3,5-unsubstituted or 3-substituted

  用二乙酸苯基碘铵氧化多取代的苯酚可得到环己2,5-二烯酮，与1,3-丙酮二羧酸二甲酯反应可得到双Michael加成衍生物，其水解和脱羧反应可得到多取代的双环[3.3.1] nonane-3， 7-diones。由于空间和/或电子原因，如果取代基不是释放电子的基团或良好的吸电子基团，则迈克尔反应仅与3,5-未取代或3-取代的环己-2,5-二烯酮一起起作用。来自2,4,4-或2,4,4,6-取代的环己-2,5-二壬烯的双迈克尔加合物的水解和脱羧仅产生部分水解和脱羧的产物，其仅以烯醇形式存在。
• DIHYDROPTERIDINONE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20120184543A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Dihydroperidinone derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof are disclosed. Specially, new dihydroperidinone derivatives represented by general formula (I), wherein each substituent of the general formula (I) is defined as in the description, their preparation process, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and their use as therapeutical agents, especially as Plk kinase inhibitors are disclosed.

  二氢吡啶酮衍生物、其制备方法及药用途被揭示。特别是，根据通用式(I)表示的新二氢吡啶酮衍生物，其中通用式(I)的每个取代基如描述中所定义，它们的制备过程，包含所述衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为Plk激酶抑制剂的用途被揭示。
• 2-Amino-quinazolin-5-ones
  申请人：Bellamacina R. Cornelia

  公开号：US20070027150A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  2-Amino-quinazolin-5-one compounds, stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof; compositions that include a pharmaceutically acceptable carrier and one or more of the 2-amino-quinazolin-5-one compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent. Methods of using the 2-amino-quinazolin-5-one compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the prophylaxis or treatment of cell proliferative diseases.

  2-氨基喹唑啉-5-酮化合物，立体异构体，互变异构体，药学上可接受的盐及其前药；包括药学上可接受的载体和一种或多种2-氨基喹唑啉-5-酮化合物的组合物，可以单独使用或与至少一种额外治疗剂结合使用。使用2-氨基喹唑啉-5-酮化合物的方法，可以单独使用或与至少一种额外治疗剂结合使用，用于预防或治疗细胞增殖性疾病。

表征谱图