1,3-二(4-甲基苯基)-1-丙酮 | 20615-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二(4-甲基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1,3-di-p-tolylpropan-1-one
• 英文别名: 1,3-Bis(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 20615-46-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD03843032
• 分子量: 238.329
• InChiKey: OSYISYRTPBXJFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  178-179 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(4-甲基苯基)-1-丙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 、 potassium iodide 作用下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到trans-4,4'-dimethylchalcone
  参考文献：
  名称：

  碘催化酮和醛的α，β-脱氢生成共轭烯酮和烯醛

  摘要：

  研究了酮和醛的无过渡金属α，β-脱氢反应。该反应在容易的I 2 / KI / DMSO系统中进行，以高至高收率生产相应的不饱和化合物。克级实验还表明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。在反应中，DMSO既充当溶剂又充当弱氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d0nj01244k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(1,3-di-p-tolylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1,3-二(4-甲基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Self-Hydrogen-Transferring Allylic Isomerization

  摘要：

  Phenanthroline and tert-butoxide have been established as powerful radical initiators in reactions such as the S(RN)1-type coupling reactions due to the cooperation of large heteroarenes and a special feature of tert-butoxide. The first phenanthroline-tert-butoxide-catalyzed transition-metal-free allylic isomerization is described. The resulting ketones are key intermediates for indenes. The control experiments rule out the base-promoted allylic anion pathway. The radical pathway is supported by experimental evidence that includes kinetic study, kinetic isotope effect, isotope-labeling experiments, trapping experiments, and EPR experiments.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03124

文献信息

• Designed pincer ligand supported Co(<scp>ii</scp>)-based catalysts for dehydrogenative activation of alcohols: Studies on <i>N</i>-alkylation of amines, α-alkylation of ketones and synthesis of quinolines
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Mayank Joshi、Angshuman R. Choudhury、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0dt03748f

  日期：——

  Base-metal catalysts Co1, Co2 and Co3 were synthesized from designed pincer ligands L1, L2 and L3 having NNN donor atoms respectively. Co1, Co2 and Co3 were characterized by IR, UV–Vis. and ESI-MS spectroscopic studies. Single crystal X-ray diffraction studies were investigated to authenticate the molecular structures of Co1 and Co3. Catalysts Co1, Co2 and Co3 were utilized to study the dehydrogenative

  贱金属催化剂Co1、Co2和Co3由分别具有NNN供体原子的设计的钳状配体L 1、L 2和L 3合成。Co1、Co2和Co3通过 IR、UV-Vis 进行表征。和 ESI-MS 光谱研究。研究了单晶 X 射线衍射研究以验证Co1和Co3的分子结构。催化剂Co1 , Co2和Co3用于研究醇的脱氢活化胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉的合成。在优化的反应条件下，开发了广泛的底物，包括醇类、苯胺类和酮类。对胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉合成的一系列控制实验进行了检查，以了解反应途径。研究了 ESI-MS 光谱研究以表征钴-醇盐和钴-氢化物中间体。研究了反应过程中放出的氢气对苯乙烯的还原，以验证催化剂的脱氢性质。为N提出了可能的反应途径-胺类烷基化、酮类α-烷基化和喹啉的合成基于对照实验和反应中间体的检测。
• A novel transition metal-free conjugate reduction of α,β-unsaturated ketones with tosylhydrazine as a hydrogen source
  作者：Xiaomeng Zhou、Xiaokang Li、Wei Zhang、Junmin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.063

  日期：2014.9

  A novel and efficient method has been developed for the chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated ketones with tosylhydrazine as a hydrogen source to the corresponding saturated ketones in moderate to good yields. The present protocol does not require the use of transition metal, and is efficient being applicable to a wide range of substrates (25 examples).

  已开发出一种新颖有效的方法，以甲苯磺酰肼为氢源，将α，β-不饱和酮化学选择性共轭还原为相应的饱和酮，产率中等至良好。本协议不需要使用过渡金属，并且有效地适用于广泛的衬底（25个示例）。
• Iridium(I)-Catalyzed C–C and C–N Bond Formation Reactions via the Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Sertaç Genç、Burcu Arslan、Süleyman Gülcemal、Salih Günnaz、Bekir Çetinkaya、Derya Gülcemal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00632

  日期：2019.5.17

  Iridium(I) complexes having an imidazol-2-ylidene ligand with benzylic wingtips efficiently catalyzed the β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols and acceptorless dehydrogenative cyclization of 2-aminobenzyl alcohol with ketones through a borrowing hydrogen pathway. The β-alkylated alcohols, including cholesterol derivatives, and substituted quinolines were obtained in good yields

  具有咪唑-2-亚甲基配体和苄基翼尖的铱（I）配合物可有效地催化仲醇与伯醇的β-烷基化，并通过借用的氢途径通过酮将2-氨基苄醇与酮进行无接受的脱氢环化反应。通过在空气气氛下使用微量的催化剂和催化量的NaOH或KOH，以高收率获得包括胆固醇衍生物在内的β-烷基化醇和取代的喹啉，并释放出水（和H 2）。（在喹啉合成的情况下）作为唯一的副产物。值得注意的是，该系统显示了94万的转换数（通过使用低至0.0001 mol％= 1 ppm的催化剂使仲醇与伯醇的β-烷基化）和9200（2-氨基苄醇与酮的无受体脱氢环化反应）。
• RhCl(CO)(PPh 3 ) 2 catalyzed α-alkylation of ketones with alcohols
  作者：Rui Wang、Lina Huang、Zhengyin Du、Hua Feng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.055

  日期：2017.10

  A simple and efficient method for α-alkylation of ketones with primary alcohols catalyzed by RhCl(CO)(PPh3)2 without additional additives under mild conditions is developed. It has a wide substrate scope, high atom-efficiency and chemoselectivity. It is an environmentally friendly method to build CC bond because water is the only byproduct.

  开发了一种简单有效的方法，在温和条件下用RhCl（CO）（PPh 3）2催化的伯醇与酮进行α-烷基化反应，而无需添加其他添加剂。它具有广泛的底物范围，高原子效率和化学选择性。由于水是唯一的副产物，因此是建立C C键的环保方法。
• Malononitrile-Assisted Highly Chemoselective Bismuth Triflate Catalyzed Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jun-Yan Shang、Fei Li、Xing-Feng Bai、Jian-Xiong Jiang、Ke-Fang Yang、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201200020

  日期：2012.5

  bismuth-catalyzed conjugate reduction protocol that allows for the catalytic regioselective formation of substituted ketones from enones under mild conditions has been developed. We have shown for the first time that the combined poly(methylhydro)siloxane-malononitrile system can serve as an efficient reductant/reagent in 1,4-conjugate reduction of enones. The regioselectivity, efficiencies, and experimental

  已经开发了一种非常简单、直接、铋催化的共轭还原方案，该方案允许在温和条件下从烯酮催化区域选择性形成取代的酮。我们首次证明了组合的聚（甲基氢）硅氧烷 - 丙二腈系统可以在烯酮的 1,4-共轭还原中用作有效的还原剂/试剂。本方法的区域选择性、效率和实验简单性补充了以前在铜或钯催化还原中使用的更复杂的方法。由于其温和的反应条件和结合使用聚（甲基氢）硅氧烷和丙二腈进行选择性还原的有趣化学反应，该方法应该被证明是有吸引力的。