扎莫特罗 | 81801-12-9

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 治疗慢性心功能不全药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 扎莫特罗
• 中文别名: N-(2-(2-羟基-3-(4-羟基苯氧基)丙基氨基)乙基)吗啉-4-羧酰胺
• 英文名称: xamoterol
• 英文别名: N-(2-((2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenoxy)propyl)amino)ethyl)-4-morpholinecarboxamide；corwin；XAM；1-p-hydroxyphenoxy-3-β-(morpholinocarbonamido)ethylamino-2-propanol；N-(2-{[2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenoxy)propyl]amino}ethyl)-4-morpholinecarboxamide；N-[2-[[2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenoxy)propyl]amino]ethyl]morpholine-4-carboxamide
• CAS: 81801-12-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₅
• 分子量: 339.392
• InChiKey: DXPOSRCHIDYWHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170°C
• 溶解度：
  H2O:10 mg/mLat 60 °C,可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

沙莫特罗是一种选择性且有效的β1肾上腺素能受体激动剂，它具有研究心律失常发生机制的潜力，并且能够帮助探讨β1-肾上腺素能刺激与IKr之间的关系。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸2-甲氧基乙酯 、 potassium carbonate 、 扎莫特罗 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-((2-hydroxy-3-(4-(2-methoxyethoxy)-phenoxy)propyl)amino)ethyl)-4-morpholinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Para-substituted 3-phenoxy-1-carbonylamino-alkylamino-propanol

  摘要：

  揭示了具有β受体阻滞特性的化合物的结构式为##STR1##

  公开号：

  US04636501A1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-<2--2-hydroxypropyl>amino>ethyl>carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 扎莫特罗
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Adrenoceptor stimulant properties of amidoalkylamino-substituted 1-aryl-2-ethanols and 1-(aryloxy)-2-propanols

  摘要：

  Parallel series of 2-[(2-amidoethyl)amino]-1-arylethanols and 1-[(2-amidoethyl)amino]-3-(aryloxy)-2-propanols have been prepared, and the compounds were tested as beta-adrenoceptor stimulants on the heart and circulation of the dog. The corresponding 2-(alkylamino)-1-arylethanols and 3-(alkylamino)-2-propanols have been tested for comparison and the structure-activity relationships (SAR) examined. The arylethanols are potent full agonists, showing selectivity for the heart relative to blood vessels, while the (aryloxy)propanols are even more cardioselective and are partial agonists. Within a narrow series of 1-[(amidoethyl)amino]-3-(4-hydroxyphenoxy)-2-propanols, careful examination of the SAR of the amide group showed that great variation in cardioselectivity and degree of agonism may be produce. From this study ICI 118587, N-[20[[2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenoxy)propyl]amino]ethyl]-4-morpholinecarboxamide, was selected for its high cardioselectivity and 50% agonist properties. This compound in under clinical evaluation as a cardiac stimulant.

  DOI：

  10.1021/jm00135a015

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004058752A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Quinazoline derivatives of formula (I) wherein A is 5-membered heteroaryl containing a sulphur atom and optionally containing one or more nitrogen atoms; compositions containing them, processes for their preparation and their use in therapy.

  式(I)中的喹唑啉衍生物，其中A是含有硫原子并且可选地含有一个或多个氮原子的5-成员杂芳基；含有它们的组合物，其制备方法以及它们在治疗中的用途。
• [EN] PHOSPHONOOXY QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE PHOSPHONOOXY QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004058781A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Quinazoline derivatives of formula (I) wherein A is 5-membered heteroaryl containing a nitrogen atom and one or two further nitrogen atoms; compositions containing them, processes for their preparation and their use in therapy.

  式(I)中的喹唑啉衍生物，其中A是含有一个氮原子和一个或两个进一步氮原子的5-成员杂环芳基；含有它们的组合物，其制备方法以及它们在治疗中的用途。
• P38 inhibitors and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040192653A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to inhibitors of p38, and methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing the inhibitors and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of various disorders mediated by p38.

  这项发明涉及p38的抑制剂，以及生产这些抑制剂的方法。该发明还提供了包括该发明的抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂和药物组合物在治疗和预防由p38介导的各种疾病中的方法。
• [EN] PRODRUGS OF SECONDARY AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE COMPOSÉS AMINE SECONDAIRES
  申请人：ALKERMES PHARMA IRELAND LTD

  公开号：WO2013088255A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to compounds of Formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物。
• Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
  申请人：Hormann Eugene Robert

  公开号：US20060020146A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to non-steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression system, and a method to modulate exogenous gene expression in which an ecdysone receptor complex comprising: a DNA binding domain; a ligand binding domain; a transactivation domain; and a ligand is contacted with a DNA construct comprising: the exogenous gene and a response element; wherein the exogenous gene is under the control of the response element and binding of the DNA binding domain to the response element in the presence of the ligand results in activation or suppression of the gene.

  本发明涉及用于核受体基于诱导基因表达系统的非甾体配体，以及一种调节外源基因表达的方法，其中包括一个包含：DNA结合结构域；配体结合结构域；转活化结构域；和配体的ecdysone受体复合物与包含外源基因和响应元件的DNA构建物接触；其中外源基因受响应元件控制，并且在配体存在的情况下DNA结合结构域与响应元件结合导致基因的激活或抑制。