1,3-二噻戊环-2-亚胺 | 4472-81-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 1,3-二噻戊环-2-亚胺
• 中文别名: 2-亚氨基-1,3-二硫戊环
• 英文名称: 2-imino-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-Imino-<1.3>-dithiolan；2-Imino-1.3-dithiolan；1,3-dithiolaneimine；[1,3]dithiolan-2-ylideneamine；[1,3]Dithiolan-2-on-imin；1,3-Dithiolan-2-imine
• CAS: 4472-81-5
• 化学式: C₃H₅NS₂
• mdl: MFCD10566390
• 分子量: 119.211
• InChiKey: MQCJIZHQXNUAQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C (decomp)
• 沸点：
  186.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

用途
2-亚氨基-1,3-二硫戊环是有机磷杀虫剂硫环磷的中间体。

生产方法
2-亚氨基-1,3-二硫戊环本身不稳定，通常以复盐的形式存在。其制备方法是在有机溶剂、催化剂和水的存在下，将二硫化碳、环氧乙烷与液氨在35～45℃条件下反应，所得产物脱除溶剂后即得中间产品2-羟乙基二硫代氨基甲酸酯（即单酯）。随后，在乙酸乙酯为溶剂、苯作为分散剂以及环合剂的作用下，单酯发生异构化和内缩合脱水环化反应，并最终与酸形成复盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噻戊环-2-亚胺 生成 [1,2,5,6]tetrathiocane
  参考文献：
  名称：

  Miolati, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 262, p. 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硫氰酸亚乙酯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1,3-二噻戊环-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  Formation of Thiocyanate Ion through Neighboring Group Displacement Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01540a062

文献信息

• 5-[2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoyl derivatives of
  申请人：Rhone-Poulenc Agrochimie

  公开号：US04382815A1

  公开（公告）日：1983-05-10

  There are provided herbicidal 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoyl derivatives of imino-dithiolanes.

  提供了杂草毒性的5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酰亚胺-二硫杂环衍生物。
• Wagner-Jauregg; Haering, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 377,382
  作者：Wagner-Jauregg、Haering

  DOI：——

  日期：——
• Wheeler; Merriam, Journal of the American Chemical Society, 1902, vol. 24, p. 444
  作者：Wheeler、Merriam

  DOI：——

  日期：——
• Beck, Gerhard; Fehlhammer, Wolf P., Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, p. 1391 - 1394
  作者：Beck, Gerhard、Fehlhammer, Wolf P.

  DOI：——

  日期：——
• KAMALOV, R. M.;MAKAROV, G. M.;PUDOVIK, M. A.;PUDOVIK, A. N.
  作者：KAMALOV, R. M.、MAKAROV, G. M.、PUDOVIK, M. A.、PUDOVIK, A. N.

  DOI：——

  日期：——