1,3-二氢-4-甲基-2H-1,5-苯并二氮杂革-2-酮 | 6276-48-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 1,3-二氢-4-甲基-2H-1,5-苯并二氮杂革-2-酮
• 英文名称: 4-methyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 4-methyl-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；1,3-Dihydro-4-methyl-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；4-methyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 6276-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00524790
• 分子量: 174.202
• InChiKey: AFHSLLLKMSITIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-4-甲基-2H-1,5-苯并二氮杂革-2-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R_a)-P-(N-benzyl-N-isopropylamino)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepane 、 氢气 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.57 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-甲基-1,3,4,5-四氢-2H-1,5-苯并二氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型手性亚磷酸酰胺配体的合成及其在苯二氮卓酮和烯酰胺加氢中的应用

  摘要：

  合成了新的手性亚磷酸酰胺，并在 4-取代的 1,3-二氢-2H-1,5-苯并二氮杂-2-酮的 Ir 催化氢化和脱氢氨基酸衍生物的 Rh 催化氢化中进行了测试。三苯基膦添加剂可以显着提高两种工艺的对映选择性。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1875-8
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 1,3-二氢-4-甲基-2H-1,5-苯并二氮杂革-2-酮
  参考文献：
  名称：

  55.邻苯二胺与乙酰乙酸乙酯的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9420000303

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of Arylsulfonamido-Substituted 1,5-Benzodiazepines and N-[2-(3-Benzoylthioureido)aryl]-3-oxobutanamide Derivatives
  作者：Abdolali Alizadeh、Nasrin Zohreh

  DOI：10.1002/hlca.200900364

  日期：——

  efficient synthesis of 1,5‐benzodiazepines with an arylsulfonamido substituent at C(3) is described. 1,5‐Benzodiazepine, derived from the condensation of benzene‐1,2‐diamine and diketene, reacts with an arylsulfonyl isocyanate via an enamine intermediate to produce the title compounds of potential synthetic and pharmacological interest in good yields (Scheme 1). In addition, reaction of benzene‐1,2‐diamine

  描述了一种在C（3）上具有芳基磺酰胺基取代基的1,5-苯并二氮杂s的简便有效合成方法。1,5-苄二氮杂卓衍生自苯1,2-二胺和双烯酮的缩合反应，通过烯胺中间体与芳基磺酰基异氰酸酯反应，以高收率生产具有潜在合成和药理学意义的标题化合物（方案1）。此外，在异硫氰酸苯甲酰酯的存在下，苯1,2-二胺与二烯酮的反应会生成N- [2-（3-（3-苯甲酰基硫脲基）芳基] -3-氧代丁酰胺衍生物（方案2）。该反应通过二氮杂intermediate的亚胺中间体和开环进行。该结构在光谱学上得到了证实（IR，1H-和13 C-NMR，以及EI-MS）和元素分析。对于这种类型的环化，提出了一种合理的机制（方案3）。
• Condensed heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05834463A1

  公开（公告）日：1998-11-10

  Compounds represented by the formula: ##STR1## wherein ring A is benzene; Ar is aromatic group; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each stands for H, acyl, hydrocarbon or heterocyclic, or R.sup.2 and R.sup.3, taken together, may form non-aromatic cyclic hydrocarbon; X is methylene or carbonyl; ......... is single bond or double bond; when ......... is single bond, Y is --NR.sup.4 -- (R.sup.4 is H, acyl, hydrocarbon or heterocyclic), when ......... is double bond, Y is N; n is 1-3, provided that, X is carbonyl and, at the same time, R.sup.2 and R.sup.3, taken together, form non-aromatic cyclic hydrocarbon, ......... is double bond or R.sup.4 is a heterocyclic or --Z(CH.sub.2).sub.m --W (Z is methylene or carbonyl, W is optionally substituted amino, and m denotes 0-5), or salts thereof have an excellent GnRH receptor antagonistic action and/or an action of improving sleep disturbances.

  该公式代表的化合物为：##STR1## 其中环A为苯；Ar为芳香族基团；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别代表H、酰基、碳氢化合物或杂环；或R.sup.2和R.sup.3一起形成非芳香族环烃；X为亚甲基或羰基；.........为单键或双键；当.........为单键时，Y为--NR.sup.4--（R.sup.4为H、酰基、碳氢化合物或杂环）；当.........为双键时，Y为N；n为1-3，前提是，X为羰基且同时R.sup.2和R.sup.3一起形成非芳香族环烃，.........为双键或R.sup.4为杂环或--Z(CH.sub.2).sub.m--W（Z为亚甲基或羰基，W为可选择取代的氨基，m表示0-5），或其盐具有出色的GnRH受体拮抗作用和/或改善睡眠障碍的作用。
• 4H-Imidazo[1,2-a]imidazoles for Electronic Applications
  申请人：Schaefer Thomas

  公开号：US20120241681A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention relates to compounds of formula a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula I may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及公式化合物的制备方法及其在电子设备中的应用，特别是在电致发光设备中的应用。当作为电致发光设备中磷光发射剂的主体材料使用时，公式I化合物可能提供电致发光设备的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改善。
• Asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation of 4-R-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones using a novel phosphoramidite ligand
  作者：S. E. Lyubimov、M. V. Sokolovskaya、I. S. Mikhel、K. P. Birin、V. A. Davankov

  DOI：10.1007/s11172-019-2572-6

  日期：2019.7

  A novel chiral phosphoramidite ligand, (Sa)-2-[N-ethyl-N-(1-naphthylmethyl)amino]-dinaphtho[2,1-d:1´,2´-f][1,3,2]dioxaphosphepane, was obtained and tested in Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of a series of 4-R-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones, wherein up to 74% ee was achieved. The structure of the resulting compounds was determined based on one- and two-dimensional NMR (1H, 13C, 31P, 1H—1H

  一种新型手性亚磷酰胺配体，(Sa)-2-[N-乙基-N-(1-萘基甲基)氨基]-二萘并[2,1-d:1´,2´-f][1,3,2]获得了二恶磷烷，并在一系列 4-R-1,3-二氢-2H-1,5-苯并二氮杂-2-酮的 Ir 催化不对称氢化中进行了测试，其中实现了高达 74% 的 ee。所得化合物的结构基于一维和二维 NMR（1H、13C、31P、1H-1H COSY、1H-1H ROESY、1H-13C HSQC 和 1H-13C HMBC）光谱数据确定。
• Synthesis of Some New Benzo[<i>b</i>][1,4]diazepine Based Heterocycles
  作者：Islam H. El-Azab

  DOI：10.1002/jhet.1123

  日期：2013.2

  4]oxa(thia)zepines, and pyrido[1,2-a]benzimidazoles incorporating 4-chloro-3H-benzo[b][1,4]diazepine moiety, which have a potential pharmaceutical interest. Furthermore, condensation reaction of 4-chloro-3H-benzo[b][1,4]diazepine-2-carbaldehyde with aromatic amine derivatives to afford the Schiff's bases was described. The C═N double bond of the latter compounds has been reacted with chloroketene to give

  的准备 4-氯-3 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂-2-甲醛 描述了在乙醇哌啶条件下通过与某些芳香族苯乙酮衍生物缩合而用作查尔酮衍生物的关键中间体的方法。还说明了此类查耳酮与可用亲核试剂和活性亚甲基试剂的反应，从而提供了一系列新的稠合和分离的吡唑，异恶唑啉嘧啶，吡啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶，苯并[1,4] oxa（噻嗪类和掺有4-氯-3 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂ze基的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类，具有潜在的药用价值。此外，缩合反应的4-氯-3- ħ描述了具有芳族胺衍生物的-苯并[ b ] [1,4]二氮杂-2-甲醛与席夫碱。后者化合物的C═N双键已与氯乙烯酮反应生成β-内酰胺，并与磺酰乙酸得到2-（4-氧代-1,3-噻唑烷基）取代的衍生物。通过元素分析，IR，MS和1 H NMR光谱分析确定了新制备化合物的结构。

表征谱图