1,3-二溴-5-氟-2-硝基苯 | 898128-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二溴-5-氟-2-硝基苯
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-fluoro-2-nitrobenzene
• CAS: 898128-02-4
• 化学式: C₆H₂Br₂FNO₂
• mdl: MFCD07657519
• 分子量: 298.894
• InChiKey: NHVNREXXMPLVQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-5-氟-2-硝基苯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 potassium phosphate monohydrate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 4-甲氧基苯酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-N,3-N,18-N,18-N-tetramethyl-22,34-diazaundecacyclo[18.15.10.26,9.212,15.236,39.242,45.124,28.05,35.016,21.023,33.032,50]tetrapentaconta-1(35),2,4,6,8,12(52),13,15(51),16,18,20,22,24,26,28(50),29,31,33,36,38,42,44,46,48,53-pentacosaene-3,18-diamine
  参考文献：
  名称：

  系统研究环丙烷基镍（II）和钯（II）烯烃聚合催化剂中配体的取代作用（1）

  摘要：

  描述了带有一系列给电子或吸电子基团的Ni（II）和Pd（II）环烷基的α-二亚胺烯烃聚合催化剂的合成。通过测量Pd（II）羰基络合物中CO红外拉伸频率来证实取代基的作用。详细研究了与乙烯的聚合反应，包括确定催化剂的生产率和热稳定性，特别是在高温下，以及分析聚合物的分子量和微观结构。通过原位处理[Ni（diimine）（acac）] +的四芳基硼酸盐形成的Ni（II）催化剂与三异丁基铝一起使用，在整个取代系列中生产率或热稳定性几乎没有变化，但是对于具有越来越多的吸电子特性的催化剂，所得的聚合物显示出分子量和支化密度的增加。然而，与其他取代的Pd（II）环烷催化剂相比，氯化物取代的Pd（II）类似物在高温下的生产率和热稳定性显着提高，而其他取代的Pd（II）环烷催化剂的变化不大，如Ni（II） 。与先前研究的无环Pd（II）α-二亚胺催化剂不同，注意到了一种向高分子量聚合物和电子不足的催化剂发

  DOI：

  10.1021/om200193r
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-氟苯胺 在 间氯过氧苯甲酸 、 双氧水 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以7.76 g的产率得到1,3-二溴-5-氟-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  系统研究环丙烷基镍（II）和钯（II）烯烃聚合催化剂中配体的取代作用（1）

  摘要：

  描述了带有一系列给电子或吸电子基团的Ni（II）和Pd（II）环烷基的α-二亚胺烯烃聚合催化剂的合成。通过测量Pd（II）羰基络合物中CO红外拉伸频率来证实取代基的作用。详细研究了与乙烯的聚合反应，包括确定催化剂的生产率和热稳定性，特别是在高温下，以及分析聚合物的分子量和微观结构。通过原位处理[Ni（diimine）（acac）] +的四芳基硼酸盐形成的Ni（II）催化剂与三异丁基铝一起使用，在整个取代系列中生产率或热稳定性几乎没有变化，但是对于具有越来越多的吸电子特性的催化剂，所得的聚合物显示出分子量和支化密度的增加。然而，与其他取代的Pd（II）环烷催化剂相比，氯化物取代的Pd（II）类似物在高温下的生产率和热稳定性显着提高，而其他取代的Pd（II）环烷催化剂的变化不大，如Ni（II） 。与先前研究的无环Pd（II）α-二亚胺催化剂不同，注意到了一种向高分子量聚合物和电子不足的催化剂发

  DOI：

  10.1021/om200193r
• 作为试剂：
  描述：

  (+)-香橙烯 在 iron(III)-acetylacetonate 、 1,3-二溴-5-氟-2-硝基苯 、 苯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳烃进行 Fe 催化的烯烃厌氧 Mukaiyama 型水合反应

  摘要：

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202015740

文献信息

• Selective Oxidation of Aromatic Amines to Nitro Derivatives using Potassium Iodide-tert-Butyl Hydroperoxide Catalytic System
  作者：K. Rajender Reddy、C. Uma Maheswari、M. Venkateshwar、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/adsc.200800641

  日期：2009.1

  The direct oxidation of aromatic primary amines to the corresponding nitro compounds selectively in 47–98% yields has been achieved by using potassium iodide as catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the external oxidant. The present catalytic system works well for both electron-rich and electron-poor substrates.

  通过使用碘化钾作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为外部氧化剂，可以实现芳族伯胺选择性地直接氧化为相应的硝基化合物，产率为47-98％。本催化体系对于富电子和贫电子的底物都很好地起作用。
• WO2021/133689
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——