1,3-二甲氧基-10-甲基吖啶-9(10H)-酮 | 13082-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-10-甲基吖啶-9(10H)-酮
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-N-methylacridone
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-10-methyl-9,10-dihydro-9-acridinone；1,3-dimethoxy-10-methylacridin-9(10H)-one；N-methyl-1,3-dimethoxy-9-acridone；1,3-dimethoxy-10-methylacridone；1,3-dimethoxy-10-methyl-10H-acridin-9-one；1,3-Dimethoxy-10-methyl-9(10H)-acridinone；1,3-dimethoxy-10-methylacridin-9-one
• CAS: 13082-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: WNNQYTLUXXDDQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-10-甲基吖啶-9(10H)-酮 生成 1,3-dimethoxy-2-hydroxy-10-methyl-9(10H)-acridinone
  参考文献：
  名称：

  REISCH, JOHANNES;WICKRAMASINGHE, ANURA, MONATSH. CHEM., 121,(1990) N-9, C. 709-712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Fluoro-N-(2-iodo-phenyl)-4,6-dimethoxy-benzamide 在 正丁基锂 、 四乙基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,3-二甲氧基-10-甲基吖啶-9(10H)-酮
  参考文献：
  名称：

  A short efficient route to acronycine and other acridones

  摘要：

  一种以锂–碘交换为触发的低温重排反应，对N-托烯磺酰-o-碘苯乙酰胺进行Fries类型的重排反应，是一种普遍的区域选择性合成氨基酸的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39910001046

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones, Acridones, Acridinium Salts, and 1<i>H</i>-Indazoles by the Reaction of Hydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo302378w

  日期：2012.12.21

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones, acridones, acridinium salts, and 1H-indazoles has been developed starting from readily available hydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds through arynes under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Studien auf dem Gebiet der Naturstoffchemie, 89. Halogenierungsreaktionen des 1,3-Dihydroxy-10-methyl-9(10H)-acridinons und seiner Ether — eine einfache regiospezifische Synthese des Acronycins
  作者：Johannes Reisch、Iuliu Mester、Samir M. El-Moghazy Aly

  DOI：10.1002/jlac.198419840105

  日期：1984.1.13

  3-Dihydroxy-10-methyl-9-acridon (2c) und seiner Ether 2a und 2b ergab die entsprechenden 2-Iod-Derivate 3a–c. Bromierung von 2a mit NBS führte zu 2-Brom-(10), 4-Brom-(11) sowie geringen Mengen von 2,4-Dibrom-1,3-dimethoxy-10-methyl-9-acridon (12). Unter denselben Bedingungen lieferte 2c 2-Brom-1,3-dihydroxy-10-methyl-9-acridon (13). Chlorierung von 2a mit SO2Cl2 in CHCl3 ergab 4-Chlor-(14) und 2,4-Dichlor-1-hydrox

  1,3-二羟基-10-甲基-9-ac啶酮（2c）及其醚2a和2b的I 2 / HIO 4碘化反应得到相应的2-碘衍生物3a-c。用NBS溴化2a会生成2-溴-（10），4-溴-（11）和少量的2,4-二溴-1,3-二甲氧基-10-甲基-9-rid啶酮（12）。在相同条件下，2c得到2-溴-1,3-二羟基-10-甲基-9-ac啶酮（13）。将2a用SO 2 Cl 2在CHCl 3中氯化，得到4-氯-（14）和2,4-二氯-1-羟基-3-甲氧基-10-甲基-9-ac啶酮（15）。的反应3B与铜（I）的苯基或铜（I）异丙烯基乙炔化导致了2-取代的4-甲氧基-6-甲基呋喃并[2,3-α]吖啶11（6 ħ） -酮6A和6B。的反应3C与3-氯-3-甲基-1-丁炔，得到noracronycin（8）。
• Carbanionic Friedel−Crafts Equivalents. Regioselective Directed <i>Ortho</i> and Remote Metalation−C−N Cross Coupling Routes to Acridones and Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]azepinones
  作者：Stephen L. MacNeil、Matthew Gray、Dmitry G. Gusev、Laura E. Briggs、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo801856n

  日期：2008.12.19

  respectively, in good to excellent yields with regioselectivity which depends upon the presence or absence of directed metalation groups (DMGs). Brief investigations as follows are described: the synthesis of desmethyl acridone 15 (Scheme 4), an attempt to effect a double-directed remote metalation sequence which leads only to a monocyclization product 13 (Scheme 3), and an analogous but nonregioselective

  描述了通过碳负离子介导的对cri啶酮4（表2）和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20（表4）的一般区域选择性途径。邻卤代苯甲酰胺1与苯胺2或16的Buchwald-Hartwig CN交叉偶联，然后简单的N-甲基化，可靠地提供了N-甲基二芳基胺3（表1）和18（表3）。用LDA处理后，3和18分别以良好或优异的产率转化为a烯4和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20，其区域选择性取决于存在或不存在定向金属化基团（DMG）。描述了以下简要研究：合成去甲基a啶酮15（方案4），尝试实现双向远程金属化序列（仅导致单环化产物13）（方案3）以及类似但非区域选择性的途径黄酮22和二苯并[b，f]氧哌啶酮24（方案5）。DFT计算显示出化合物18b和23的低能构象，这说明了产物的形成，并表明环化反应处于动力学控制之下。
• Alkaloids, limonoids and furocoumarins from three Mexican Esenbeckia species
  作者：David L. Dreyer

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85142-9

  日期：——

  bark contained a wide array of known furocoumarins and furoquinoline alkaloids. In addition, 1-hydroxy-3-methoxy- N -methylacridone was obtained from E. litoralis bark and a new natural 2-quinolone alkaloid, formulated as 3,3-diisopropyl- N -methyl-2,4-quinoldione, was obtained from E. flava wood. The structure was assigned from spectroscopic considerations and conversion to N -methylhaplofoline.

  摘要 已确定三种墨西哥 Esenbeckia 物种的化学成分。Rutaevin 是存在于所有三个物种 E. litoralis、E. flava 和 E. berlandieri 种子中的主要柠檬苦素。外壳、树叶、木材和树皮含有多种已知的呋喃香豆素和呋喃喹啉生物碱。此外，从海参树皮中提取了1-羟基-3-甲氧基-N-甲基吖啶酮，并得到了一种新的天然2-喹诺酮生物碱，配制成3,3-二异丙基-N-甲基-2,4-喹诺二酮。来自 E. flava wood。该结构是从光谱考虑和转化为 N-甲基haplofoline 指定的。
• Weakly Coordinating, Ketone-Directed (η⁵ -Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)- and (η⁵ -Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III)-Catalyzed C−H Amidation of Arenes: A Route to Acridone Alkaloids
  作者：Sourav Sekhar Bera、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201805376

  日期：2019.2.1

  monoamidation of aromatic ketones, chalcone, carbazole, and benzophenones was achieved by employing high‐valent cobalt and rhodium catalysis to access numerous biologically important molecular building blocks. This amidation proceeded smoothly with a variety of ketones and several amidating partners. The application of the products in the synthesis of various heterocycles, including acridones, indoles, quinoline

  芳香族酮，查尔酮，咔唑和二苯甲酮的弱配位，酮定向，区域选择性单酰胺化是通过使用高价钴和铑催化作用来获得许多生物学上重要的分子构件而实现的。该酰胺化反应与各种酮和一些酰胺化伙伴一起进行得很顺利。还研究了产物在各种杂环的合成中的应用，包括including啶，吲哚，喹啉，喹诺酮，喹啉酮和喹唑啉。通过这种方法，也可以完成基于cri啶酮的生物碱的总合成，即托达洛辛A，托达洛辛D和Arborinine，以及正式合成了丙烯醛和诺拉霉素。