1,3-二甲氧基-5-(甲氧基甲基)苯 | 73569-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-5-(甲氧基甲基)苯
• 中文别名: 尼达尼布杂质65
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzyl methyl ether
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy(methoxymethyl)benzene；1,3-dimethoxy-5-(methoxymethyl)benzene
• CAS: 73569-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: AHZVKZZICKTKQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-(甲氧基甲基)苯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 magnesium iodide diethyletherate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-羟基-5-甲氧基-4-甲基苯酞
  参考文献：
  名称：

  两种2 H-铬酸，8-氯大麻二茂铁铬酸和霉菌色素的合成研究

  摘要：

  通过水杨醛与异亚丙基丙二酸酯的缩合反应或相应的炔丙基醚的热环化反应，合成了两个具有完全取代的苯环的2 H-苯甲基，8-氯代大麻二酚（1）和麦考色素酸（2）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430105
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-二甲氧基-5-(甲氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  两种2 H-铬酸，8-氯大麻二茂铁铬酸和霉菌色素的合成研究

  摘要：

  通过水杨醛与异亚丙基丙二酸酯的缩合反应或相应的炔丙基醚的热环化反应，合成了两个具有完全取代的苯环的2 H-苯甲基，8-氯代大麻二酚（1）和麦考色素酸（2）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430105

文献信息

• Substituent effects in the photosolvolysis of benzyl derivatives. General structure-reactivity relationships.
  作者：Peter Wan、Becky Chak、Carrier Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84684-5

  日期：1986.1

  The relative reactivity of photosolvolysis of a number of substituted benzyl acetates is in the order ortho > meta > para, these substitutent effects being apparently additive, as suggested by the relative reactivity of photomethanolysis of several dimethoxy-substituted benzyl alcohols.

  许多取代的乙酸苄酯的光溶剂分解的相对反应性是邻位>间位>对位，这些取代作用显然是加和的，正如几种二甲氧基取代的苄醇的光甲烷分解的相对反应性所暗示的那样。
• Iodine(III)-catalyzed benzylic oxidation by using the (PhIO)_n/Al(NO₃)₃ system
  作者：Berencie Yahuaca-Juárez、Gerardo González、Marco A. Ramírez-Morales、Calara Alba-Betancourt、Martha A. Deveze-Álvarez、Claudia L. Mendoza-Macías、Rafael Ortiz-Alvarado、Kevin A. Juárez-Ornelas、César R. Solorio-Alvarado、Keiji Maruoka

  DOI：10.1080/00397911.2019.1707225

  日期：2020.2.16

  iodine(III)-based procedure for the benzylic oxidation of different arenes is described by using the (PhIO)n/Al(NO3)3 system under catalytic conditions leading to the formation of the corresponding carbonyl derivatives. The method proceeds under mild, operationally simple, room temperature, short reaction times, and open flask conditions. In light of the organocatalysis relevance and the novelty of our protocol

  摘要 描述了在催化条件下使用 (PhIO)n/Al(NO3)3 体系对不同芳烃进行苄基氧化的第一个基于碘 (III) 的程序，导致形成相应的羰基衍生物。该方法在温和、操作简单、室温、反应时间短和开放烧瓶条件下进行。鉴于有机催化相关性和我们协议的新颖性，我们希望传达我们对这种新型氧化的初步结果。图形概要
• Novel Compounds
  申请人：Theoclitou Maria-Elena

  公开号：US20080004302A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物，其化学式为(I)：制备方法、药物组合物以及在治疗中的用途。
• Lewis-Acid-Mediated Union of Epoxy-Carvone Diastereomers with Anisole Derivatives: Mechanistic Insight and Application to the Synthesis of Non-natural CBD Analogues
  作者：Sophia J. Bailey、Rishi R. Sapkota、Alexandra E. Golliher、Barry Dungan、Marat Talipov、F. Omar Holguin、William A. Maio

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01909

  日期：2018.8.3

  The use of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a mild means to unite epoxy-carvone silyl ethers with anisole derivatives to yield products that are structurally similar to the CBD scaffold is reported. Importantly, unlike related methods, this process can utilize both epoxy-carvone diastereomers and does not require the use of air/moisture-sensitive organometallic reagents. Several examples

  据报道，使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为温和的手段将环氧香芹酮甲硅烷基醚与苯甲醚衍生物结合，以产生结构上类似于CBD支架的产物。重要的是，与相关方法不同，该方法可以利用环氧-香芹酮非对映异构体，并且不需要使用对空气/湿气敏感的有机金属试剂。给出了芳基亲核试剂的几个例子以及基于计算机计算分析的机理见解。
• Oxidative C−C Bond-Forming Reaction of Electron-Rich Alkylbenzyl Ether with Trimethylvinyloxysilane
  作者：Bai-Ping Ying、Bridget G. Trogden、Daniel T. Kohlman、Sidney X. Liang、Yao-Chang Xu

  DOI：10.1021/ol036314j

  日期：2004.5.1

  Treatment of an electron-rich benzyl ether with DDQ at ambient temperature followed by addition of a silyl enol ether undergoes a C-C bond-forming reaction to afford 3-alkoxy-3-phenyl-propionyl compound. This is a general reaction and works well with a variety of silyl enol ethers to give carbonyl products in yields ranging from 10 to 85%.

  在室温下用DDQ处理富电子苄基醚，然后加入甲硅烷基烯醇醚进行CC键形成反应，得到3-烷氧基-3-苯基-丙酰基化合物。这是一般反应，可与多种甲硅烷基烯醇醚很好地反应，以10至85％的收率得到羰基产物。