1,3-二甲氧基-5-(5-苯氧基戊基)苯 | 58545-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-5-(5-苯氧基戊基)苯
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-phenoxypentane
• 英文别名: Benzene, 1,3-dimethoxy-5-(5-phenoxypentyl)-；1,3-dimethoxy-5-(5-phenoxypentyl)benzene
• CAS: 58545-33-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: MOGDMSMCPOAWRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-(5-苯氧基戊基)苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  Δ⁹-Tetrahydrocannabinol Immunochemical Studies:  Haptens, Monoclonal Antibodies, and a Convenient Synthesis of Radiolabeled Δ⁹-Tetrahydrocannabinol

  摘要：

  Immunopharmacotherapy as an approach to combat drugs of abuse has become an active area of investigation. Marijuana is the most commonly used illicit drug in the U.S. The main active chemical in marijuana is Delta(9)-tetrahydrocannabinol (Delta(9)-THC); hence, monoclonal antibodies with high affinity and specificity for Delta(9)-tetrahydrocannabinol could be valuable immunopharmacotherapeutic intervention and diagnostic tools. We have synthesized immunoconjugates that induce an effective immune response to Delta(9)-THC and describe a convenient synthesis of radiolabeled Delta(9)-THC. We demonstrate the value and use of this probe to select anti-Delta(9)-THC antibodies that bind Delta(9)-THC with good affinity. The synthetic route to radiolabeled Delta(9)-THC has enabled the correct assessment of the affinity of these antibodies to their ligand and may facilitate future binding studies between Delta(9)-THC and its analogues and the cannabinoid receptors.

  DOI：

  10.1021/jm050442r
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-phenoxy-1-pentene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、147.09 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,3-二甲氧基-5-(5-苯氧基戊基)苯
  参考文献：
  名称：

  大麻素模型化合物的合成。第3部分（6A - [R，10A - [R ）- ñ -乙基- Δ 8四氢大麻酚-18-酰胺，（6A - [R，10A - [R，17个RS） - ñ -乙基-17-甲基Δ 8 -四氢-18-酰胺和（6A - [R，10A - [R）-17,18二脱氢Δ 8四氢大麻酚†往最‡

  摘要：

  新颖的大麻素（6A - [R，10A - [R ）- ñ -乙基- Δ 8四氢大麻酚-18-酰胺（15）和（6A - [R，10A - [R，17个RS） - ñ -乙基-17-甲基Δ 8 -四氢-18 -酰胺（16） ，设计为大麻素亲和配体，从该相应的酸合成11和12经由所述ñ羟基琥珀酰亚胺酯。酰胺16在大鼠中测试和推广到Δ 9-四氢大麻酚，效力比训练药低5倍。（6a的改进的合成- [R，10A - [R）-17,18二脱氢Δ 8四氢大麻酚（23）进行报告。至于制备模型反应氚代Δ 8四氢大麻酚，化合物23被选择性地在C（17）和在苯C（18）/ ET氘化3 N使用[（C 6 H ^ 5）3 P] 3的RuCl 2作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660822

文献信息

• Water soluble derivatives of cannabinoids
  申请人：Virginia Commonwealth University

  公开号：US05847128A1

  公开（公告）日：1998-12-08

  Water-soluble esters of tetrahydrocannabinoids, which are well-suited for administration in therapeutic aqueous formulations, having following general formula: ##STR1## wherein a - - - b designates a 9(10) or a 9(8) double bond, R' is a --(CH.sub.2).sub.n -- linkage group where n is 1-8, and R is a -(CZ.sub.2).sub.n - linkage group where n is 6 or more and Z independently is H or a substituent such as a lower alkyl group, and the pharmaceutically acceptable salts of these compounds.

  四氢大麻酚的水溶性酯类化合物，适合在治疗性水基配方中使用，具有以下一般化学式：##STR1## 其中a - - - b表示9(10)或9(8)的双键，R'是一个--(CH.sub.2).sub.n--连接基团，其中n为1-8，R是一个-(CZ.sub.2).sub.n-连接基团，其中n为6或更多，Z独立地为H或类似较低烷基基团的取代基，以及这些化合物的药用可接受盐。
• The synthesis of deuterium, carbon-14, and carrier-free tritium labeled cannabinoids
  作者：C. G. Pitt、D. T. Hobbs、H. Schran、C. E. Twine、D. L. Williams

  DOI：10.1002/jlcr.2590110412

  日期：——

  1′,2′-Dehydroolivetol and its monomethyl ether, 5′-bromoolivetol, and olivetol-5,-2H3, have been synthesized. Acid catalyzed condensation of the latter three compounds with p-mentha-2,8-dien-1-ol gave 1′,2′-dehydro-Δ8-THC methyl ether, 5′-bromo-Δ8-THC, and Δ9-THC-5′-2H3, respectively. 5′-Bromo-Δ8-THC served as a precursor of 4′,5′-dehydro-Δ8- and Δ8-THC, 4′- and 5′-hydroxy-Δ8-THC, 5′-dimethylamino-Δ8-THC and 5′-carboxy-Δ8-THC. Reduction of 4′,5′-dehydro-Δ8- and Δ9-THC in the presence of homogeneous catalysts afforded tritium labeled Δ8-THC (50 Ci/mmole) and Δ9-THC (58 Ci/mmole), respectively. Syntheses of Δ9-THC-11-2H3, Δ9-THC-11-14C cannabinol-5,-2H3′ and other labeled cannabinoids are described.

  1′,2′-Dehydroolivetol 及其单甲醚、5′-bromoolivetol 和 olivetol-5,-2H3已被合成。在酸催化下，后三种化合物与对薄荷-2,8-二烯-1-醇缩合，分别得到 1′,2′-脱氢-Δ8-THC 甲醚、5′-溴-Δ8-THC 和 Δ9-THC-5′-2H3。5′-Bromo-Δ8-THC 是 4′、5′-脱氢-Δ8-和Δ8-THC、4′-和 5′-羟基-Δ8-THC、5′-二甲氨基-Δ8-THC 和 5′-羧基-Δ8-THC 的前体。在均相催化剂存在下还原 4′,5′-脱氢-Δ8-和 Δ9-THC，分别得到氚标记的 Δ8-THC（50 Ci/mmole）和 Δ9-THC（58 Ci/mmole）。介绍了Δ9-THC-11-2H3、Δ9-THC-11-14C 大麻酚-5,-2H3′ 和其他标记大麻素的合成。
• 5'-Azido-.DELTA.8-THC: a novel photoaffinity label for the cannabinoid receptor
  作者：Avgui Charalambous、Guo Yan、Devin B. Houston、Allyn C. Howlett、David R. Compton、Billy R. Martin、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm00094a023

  日期：1992.8
• US5440052A
  申请人：——

  公开号：US5440052A

  公开（公告）日：1995-08-08
• US5872148A
  申请人：——

  公开号：US5872148A

  公开（公告）日：1999-02-16