1,3-二苯基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 | 94209-24-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二苯基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 2,5-diphenyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,5-diphenyl-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate；ethyl 1,3-diphenylpyrazole-5-carboxylate；1,3-diphenyl-5-ethoxycarbonylpyrazole；2,5-diphenyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；1,3-Diphenyl-pyrazol-carbonsaeure-(5)-aethylester；ethyl 2,5-diphenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 94209-24-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: BWTLOAULVWBENQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5-86.0 °C
• 沸点：
  463.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以3%的产率得到N-hydroxy-1,3-diphenylpyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  提供了某些Formula I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，其组成物以及其使用方法。

  公开号：

  WO2014159214A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-phenylethylidene)amine 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,3-二苯基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-氟烷基-5-吡唑羧酸盐和羧酸的新合成途径

  摘要：

  因此，提出了制备3-氟烷基-5-吡唑羧酸酯和羧酸的新方法。容易达到的α-氟代酮亚胺与草酰一氯化物衍生物缩合，然后将所得的乙烯基酰胺用取代的肼进行酸催化的环化反应。该高效方案也可用于非氟化的C-3和C-5取代基。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.07.010

文献信息

• Discovery of 1,5-Diphenylpyrazole-3-Carboxamide Derivatives as Potent, Reversible, and Selective Monoacylglycerol Lipase (MAGL) Inhibitors
  作者：Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Pier Giovanni Baraldi、Stefania Baraldi、Emanuela Ruggiero、Lucia De Stefano、Flavio Rizzolio、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Andrea Chicca、Margherita Lapillo、Jürg Gertsch、Clementina Manera、Marco Macchia、Adriano Martinelli、Carlotta Granchi、Filippo Minutolo、Tiziano Tuccinardi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01845

  日期：2018.2.8

  compound 26 showed to be a potent MAGL inhibitor (IC50 = 0.51 μM, Ki = 412 nM) with a good selectivity versus fatty acid amide hydrolase (FAAH), α/β-hydrolase domain-containing 6 (ABHD6), and 12 (ABHD12). Interestingly, this compound also possesses antiproliferative activities against two different cancer cell lines and relieves the neuropathic hypersensitivity induced in vivo by oxaliplatin.

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是一种丝氨酸水解酶，在内源性大麻素神经递质2-花生四烯酸甘油酯的降解中起重要作用，这与许多生理过程有关。除了可能将MAGL抑制剂用作抗炎药，抗伤害感受药和抗癌药外，由于不可逆地抑制该酶所引起的不良作用，它们的应用也遇到了障碍。可逆的MAGL抑制剂的可能用途直到最近才被研究，主要是由于缺乏具有有效的可逆抑制活性的已知化合物。在这项工作中，我们报告了一系列新的可逆MAGL抑制剂。其中，化合物26被证明是有效的MAGL抑制剂（IC 50 = 0.51μM ，与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH），含α/β水解酶结构域的6（ABHD6）和12（ABHD12）相比，K i = 412 nM）具有良好的选择性。有趣的是，该化合物还具有针对两种不同癌细胞系的抗增殖活性，并减轻了奥沙利铂在体内引起的神经性超敏反应。
• Application of Photoclick Chemistry for the Synthesis of Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition between Alkynes and Nitrilimines Generated In Situ
  作者：Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201701225

  日期：2018.1.23

  The photolysis of tetrazoles leads to the extrusion of dinitrogen and forms a reactive nitrile imine intermediate. The latter can then react in situ with alkynes in a [3+2] cycloaddition providing pyrazoles. Some reactivity trends were identified, such as a preference for electron‐poor alkynes. On the tetrazole part, there is a clear preference for either aromatic or conjugated substituents.

  四唑的光解导致二氮的挤出并形成反应性腈亚胺中间体。然后后者可以在[3 + 2]环加成反应中与炔烃原位反应，提供吡唑。确定了一些反应性趋势，例如偏爱电子贫乏的炔烃。在四唑部分，显然优选芳族或共轭取代基。
• 13C chemical shifts and1H-13C coupling constants ofN-phenyl-,N-p-fluorophenyl- andN-o-nitrophenylpyrazoles
  作者：Mikael Begtrup、Per Vedsø、Pilar Cabildo、Rosa Maria Claramunt、Jose Elguero、Wim Meutermans

  DOI：10.1002/mrc.1260300518

  日期：1992.5

  The 13C chemical shifts and some 1H13C coupling constants of twelve N‐arylpyrazoles are reported. The assignments were made by using the effects of a fluorine substituent and two‐dimensional techniques.

  报告了十二个 N-芳基吡唑的 13C 化学位移和一些 1H13C 耦合常数。分配是通过使用氟取代基和二维技术的影响进行的。
• New Pyrazolium-carboxylates as Structural Analogues of the Pseudo-Cross-Conjugated Betainic Alkaloid Nigellicine
  作者：Andreas Schmidt、Tobias Habeck、Markus Karl Kindermann、Martin Nieger

  DOI：10.1021/jo0344337

  日期：2003.7.1

  Pyrazolium-3-carboxylates were examined as relatives of the betainic alkaloid Nigellicine and as new examples of the sparsely populated class 16 of heterocyclic pseudo-cross-conjugated mesomeric betaines (PCCMB). The title compounds were prepared in a 4-step procedure starting from beta-diketo compounds 8 which were cyclized with substituted hydrazines. The resulting isomeric pyrazole esters 9 and

  研究了3-羧酸吡唑鎓盐作为甜菜碱生物碱Nigellicine的亲缘关系，以及稀疏填充的16类杂环伪交叉共轭中观甜菜碱（PCCMB）的新实例。标题化合物是从β-二酮化合物8开始的4步过程中制备的，这些化合物是用取代的肼环化的。分离所得的异构体吡唑酯9和10，随后在硝基苯存在下用硫酸二甲酯季铵化成吡唑鎓酯11和12。在稀硫酸中皂化效果最好，这导致了假交叉共轭的mesomeric的形成。一步就能将13和14固定在一起。质子化为相应的羧酸需要在二氯甲烷中用四氟硼酸处理甜菜碱。负溶剂变色的作用证明了分子在基态下的电荷分离。进行了X射线晶体学分析，半经验计算和ESI质谱测量，以了解有关伪交叉共轭现象的知识。
• Functionalized heterocyclic scaffolds derived from Morita–Baylis–Hillman Acetates
  作者：Huajian Zhu、Nana Shao、Tong Chen、Hongbin Zou

  DOI：10.1039/c3cc43285h

  日期：——

  Five series of heterocycles with extraordinary structural diversity have been regiospecifically synthesized from the same Morita–Baylis–Hillman Acetates (MBHAs). All four potential electrophilic sites (α, β, γ, δ) of MBHAs are proved to be reactive.

  五系列具有非凡结构多样性的杂环化合物已从相同的莫里塔-贝利斯-希尔曼醋酸酯（MBHAs）区域特异性合成。MBHAs的四个潜在电亲核位点（α、β、γ、δ）均已被证明具有反应性。