1,3-双(1-金刚烷基)咪唑四氟硼酸盐 | 286014-42-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三/四氟硼酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-双(1-金刚烷基)咪唑四氟硼酸盐
• 中文别名: 1,3-二金刚烷咪唑四氟化硼；1,3-二(1-金刚)咪唑啉四氟硼酸盐
• 英文名称: 1,3-bis(1-adamantyl)imidazolium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1,3-di(1-adamantyl)imidazolium tetrafluoroborate；1,3-bis(1-adamantyl)imidazol-1-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 286014-42-4
• 化学式: BF₄*C₂₃H₃₃N₂
• 分子量: 424.333
• InChiKey: KVWCCJYLKCSVME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-282 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于惰性气体中；避免潮湿以防止分解。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3-Bis(1-adamantyl)imidazolium tetrafluoroborate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
N,N′-(Adamantyl)imidazolium tetrafluoroborate
1,3-Bis(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)-1H-imidazolium tetrafluoroborate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N,N′-(Adamantyl)imidazolium tetrafluoroborate
别名
1,3-Bis(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)-1H-imidazolium tetrafluoroborate
: C23H33BF4N2
分子式
: 424.33 g/mol
分子量
成分 浓度
1,3-Bis(1-adamantyl)imidazolium tetrafluoroborate
-
化学文摘编号(CAS No.) 286014-42-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 277 - 282 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(1-金刚烷基)咪唑四氟硼酸盐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 IAd
  参考文献：
  名称：

  仔细研究N杂环卡宾与氟代烯烃之间的反应性

  摘要：

  详细探讨了导致N-杂环氟烯烃加合物的基本反应性，共15 N-具有各种电子和空间环境的杂环卡宾（NHC）。在THF和甲苯中评估了这些羧苯对四氟乙烯（TFE），六氟丙烯（HFP），三氟乙烯（HTFE）和偏二氟乙烯（VDF）的活性。尝试将观察到的反应性与每个NHC特有的电子（托曼电子参数）和空间（掩埋体积百分比）参数相关联，但是趋势尚未完全确定。但是，环状（烷基）（氨基）碳烯（CAAC）的独特空间约束条件显示其可改变对HTFE的亲核进攻的起始点，从而提供了选择性转化为不同于迄今为止涉及该反应的所有加合物的选择性加合物。氟烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.05.012
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di(1-adamantyl)imidazolium iodide 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-双(1-金刚烷基)咪唑四氟硼酸盐
  参考文献：
  名称：

  铁催化的芳基镁试剂与芳基氯化物和甲苯磺酸盐的交叉偶联反应：配体结构参数的影响和一般N-杂环碳烯配体的鉴定

  摘要：

  对芳基氯化物与芳基镁试剂的铁催化的交叉偶联反应中的N-杂环卡宾配体进行了系统的评估。N-杂环卡宾的供体强度与反应结果之间没有明确的相关性。取而代之的是，具有高％V bur值的对空间要求高的配体获得了期望的联芳基产物的最高产率。通过这项研究，SIPrNap已被确定为芳基氯化物和甲苯磺酸盐偶联的有效且通用的配体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00180
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺 在 1,3-双(1-金刚烷基)咪唑四氟硼酸盐 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到对氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Imidazolium Salt Catalyzed para-Selective Halogenation of Electron-Rich Arenes

  摘要：

  A highly para-selective halogenation of arenes bearing coordinating groups in the presence of a dimidazolium salt as a catalyst is reported. A series of electron-rich p-haloarenes were prepared in good yields and good to excellent selectivities. We also propose a plausible mechanism for the catalytic reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560376

文献信息

• Tuning the Reactivity of a Heterogeneous Catalyst using N‐Heterocyclic Carbene Ligands for C−H Activation Reactions
  作者：Alberto Palazzolo、Timothée Naret、Marion Daniel‐Bertrand、David‐Alexandre Buisson、Simon Tricard、Philippe Lesot、Yannick Coppel、Bruno Chaudret、Sophie Feuillastre、Grégory Pieters

  DOI：10.1002/anie.202009258

  日期：2020.11.16

  chemoselectivity and the regioselectivity for the deuteration of alcohols in organic media; 2) the synthesis of fragile pharmaceutically relevant deuterated heterocycles (azine, purine) that are otherwise completely reduced using unmodified commercial catalysts; 3) the discovery of a novel reactivity for such heterogeneous Ru catalysts, namely the selective C‐1 deuteration of aldehydes.

  我们报道了在CH活化反应的背景下，添加N-杂环卡宾（NHCs）对异质Ru催化剂的反应性和选择性的巨大影响。我们使用一种简单而稳健的方法，从市售的碳载钌（Ru / C）和不同取代的NHCs开始，制备了一系列新型的空气稳定催化剂。与Ru氘化过程相关的CH氘化过程，可以在很大程度上控制化学结果。实际上，通过启用NHC调节Ru催化剂的反应性：1）提高了有机介质中醇氘化的化学选择性和区域选择性；2）易碎的药学上相关的氘代杂环（嗪，嘌呤）的合成，否则可使用未改性的商业催化剂将其完全还原；
• [(NHC)CuX] complexes: Synthesis, characterization and catalytic activities in reduction reactions and Click Chemistry. On the advantage of using well-defined catalytic systems
  作者：Silvia Díez-González、Eduardo C. Escudero-Adán、Jordi Benet-Buchholz、Edwin D. Stevens、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c0dt00218f

  日期：——

  These complexes were then applied to two distinct organic reactions: the hydrosilylation of ketones and the 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes. In both transformations, outstanding catalytic systems were found for preparing the corresponding products in excellent yields and short reaction times. Most remarkably, the screening of well-defined systems in the hydrosilylation reaction allowed

  编写三个系列的（NHC）铜]配合物（NHC = N杂环卡宾，X = 氯， 溴，或I）被报告。这些合成物产率高并且仅使用容易获得的起始原料。制备的配合物在光谱和结构上进行了表征。值得注意的是，其中两个在两个之间呈现桥接的NHC配体铜中心处于固态，这些配体极为罕见的配位模式。然后将这些络合物用于两个不同的有机反应：酮的氢化硅烷化以及叠氮化物和炔烃的1,3-偶极环加成反应。在这两种转化中，都发现了出色的催化体系，可以以优异的收率和较短的反应时间制备相应的产物。最显着的是，在氢化硅烷化反应中对定义明确的系统进行筛选可以鉴定出先前被忽略的前催化剂，因为最初是在原位生成催化物种的。在这种情况下，主要形成[（NHC）2 Cu] + 在该还原反应中处于非活性状态的物种发生了，而不是预期的 氢化铜。这些结果凸显了在催化中采用定义明确的络合物的最重要优势之一：更好地控制了反应介质中催化相关物质的性质。
• Regioselective Hydrocarbamoylation of 1-Alkenes
  作者：Yosuke Miyazaki、Yuuya Yamada、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2012.298

  日期：2012.3.5

  Nickel/Lewis acid cooperative catalysis derived from [Ni(cod)2], AlEt3, and N-heterocyclic carbene (NHC) effects highly regioselective hydrocarbamoylation of 1-alkenes. Variously substituted formam...

  源自 [Ni(cod)2]、AlEt3 和 N-杂环卡宾 (NHC) 的镍/路易斯酸协同催化作用可对 1-烯烃进行高度区域选择性的烃甲酰化。各种替代形式...
• Construction of Tetrasubstituted Carbon by an Organocatalyst: Cyanation Reaction of Ketones and Ketimines Catalyzed by a Nucleophilic N-Heterocyclic Carbene
  作者：Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama、Yoshimasa Fukuda

  DOI：10.1055/s-2006-942483

  日期：2006.8

  cyanation reaction of ketones and ketimines having lower reactivity than aldehydes and aldimines with TMSCN in the presence of N-heterocyclic carbene prepared from 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride and potassium tert-butoxide, as a nucleophilic organocatalyst, is described. These cyanations of ketones and ketimines afford the corresponding products in good yields under mild reaction conditions

  一种在由1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑氯化物和叔丁醇钾制备的N-杂环卡宾存在下使反应性低于醛和醛亚胺的酮和酮亚胺与TMSCN进行氰化反应的方法，描述了作为亲核有机催化剂。酮和酮亚胺的这些氰化反应在温和的反应条件下以良好的收率提供相应的产物。
• Ligand Control in Selective C-H Oxidative Functionalization Using Pd-PEPPSI-Type Complexes
  作者：Ekaterina Bolbat、Ola F. Wendt

  DOI：10.1002/ejoc.201600322

  日期：2016.7

  To achieve high selectivity in directed C–H activation, an NHC ligand was introduced to a palladium catalyst. A range of Pd-PEPPSI complexes were applied in the direct acetoxylation of 2-phenylpyridine. The best catalyst was found to be the one based on a diisopropylphenyl-substituted NHC ligand, and this was successfully used for the functionalization of sp2as well as more challenging sp3bonds for

  为了在定向 C-H 活化中实现高选择性，将 NHC 配体引入钯催化剂。一系列 Pd-PEPPSI 配合物被应用于 2-苯基吡啶的直接乙酰氧基化。发现最好的催化剂是基于二异丙基苯基取代的 NHC 配体的催化剂，这已成功用于 sp2 的功能化以及用于各种底物的更具挑战性的 sp3 键。与之前报道的结果相比，所探索的方法显示出高度改进的选择性，单乙酰氧基化产物的产率高达 96%。动力学研究表明，催化剂的空间位阻在决定转化率和选择性方面不太重要；尽管存在诱导期，但表明催化剂本质上是分子的。（较少的）