抗坏血杂质 | 3445-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 抗坏血杂质
• 英文名称: L-xylosone
• 英文别名: 2-keto-L-xylose；(3R,4S)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopentanal
• CAS: 3445-23-6
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: VDSAQEDKJUSZPS-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  抗坏血杂质 在 potassium cyanide 、 氢氰酸 、 水 作用下， 生成 维生素 C
  参考文献：
  名称：

  Reichstein; Gruessner; Oppenauer, Helvetica Chimica Acta, 1933, vol. 16, p. 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到抗坏血杂质
  参考文献：
  名称：

  在模型酒中由（+）-儿茶素和抗坏血酸的降解产物形成颜料前体（+）-1''-亚甲基-6''-羟基-2 H-呋喃-5''-一儿茶素异构体系统

  摘要：

  本研究调查了在以（+）-儿茶素为可氧化酚类底物的模型白葡萄酒系统中抗坏血酸对色素前体形成的贡献。在这些系统中，两种主要的无色产物的结构特征是（+）-儿茶素的异构体在呋喃型单元的A环上的C6或C8处被呋喃型单元取代，即（+）-1''-亚甲基-6' ′-羟基-2 H-呋喃-5′′-一6-儿茶素和（+）-1′′-亚甲基-6′′-羟基-2 H-呋喃-5′′-一8-儿茶素。已知的抗坏血酸降解产物，l-xylosone是单独制备的，当与（+）-儿茶素反应时，会产生与模型白葡萄酒系统相同的（+）-呋喃酮-儿茶素异构体。这些异构体在类似酒的条件下温育，产生黄色的黄蒽阳离子颜料。这项研究表明，抗坏血酸-1-木酮的分解产物可能会发生不良的变质反应（黄色）。

  DOI：

  10.1021/jf902198e

文献信息

• Generation of hydrogen peroxide and hydroxyl radical resulting from oxygen-dependent oxidation of <scp>l</scp>-ascorbic acid via copper redox-catalyzed reactions
  作者：Peng Zhou、Jing Zhang、Yongli Zhang、Ya Liu、Juan Liang、Bei Liu、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c6ra02843h

  日期：——

  degradation of BA. Dehydroascorbic acid, 2,3-diketogulonic acid, and L-xylosone were the predominant detected products of the oxidation of L-AA. However, the generation of H2O2 and degradation of BA were regulated by variations in pH, which results from the contradiction between protonated L-AA that is difficult to chelate with Cu(II) via electron transfer and hydrogen ions (H+), which are indispensable

  过氧化氢（H的生成2 Ô 2的氧化过程中）和羟基自由基（HO）大号抗坏血酸（大号-AA）通过氧与铜作为催化剂进行了研究，以建立将O 2 /铜/大号-AA工艺，使用苯甲酸（BA）作为探针试剂。产生的高浓度H 2 O 2经历了分子内的两电子转移，并进一步被中间的亚铜[Cu（I）]活化，生成HO 3作为产物，导致BA的显着降解。脱氢抗坏血酸，2,3-二酮古洛糖酸和L-木酮是L -AA氧化的主要检测产物。然而，H 2 O 2的产生和BA的降解受pH值的调节，这是由于质子化的L -AA难以通过电子转移与Cu（II）螯合而与氢离子（H +）之间存在矛盾。，这对于生成H 2 O 2是必不可少的。此外，H 2 O 2的浓度和BA的降解随着L -AA剂量的增加而增加。痕量Cu（II）可有效催化L -AA的氧化，而H 2 O 2的生成和BA的降解随Cu（II）剂量的增加而增加。由于铜（形成我）氯化物络合物或C
• [¹¹C]Ascorbic and [¹¹C]dehydroascorbic acid, an endogenous redox pair for sensing reactive oxygen species using positron emission tomography
  作者：V. N. Carroll、C. Truillet、B. Shen、R. R. Flavell、X. Shao、M. J. Evans、H. F. VanBrocklin、P. J. H. Scott、F. T. Chin、D. M. Wilson

  DOI：10.1039/c6cc00895j

  日期：——

  We report the radiosynthesis of an endogenous redox pair, [¹¹C]ascorbic acid and [¹¹C]dehydroascorbic acid and their application to ROS sensing.

  我们报道了内源性氧化还原对[¹¹C]抗坏血酸和[¹¹C]去氢抗坏血酸的放射性合成及其在ROS感应方面的应用。
• Ault et al., Journal of the Chemical Society, 1933, p. 1419,1422
  作者：Ault et al.

  DOI：——

  日期：——
• l-(1-13C)- and (2-13C)ascorbic acid: synthesis and NMR characterization
  作者：Kenneth N. Drew、Timothy J. Church、Bidisa Basu、Tapani Vuorinen、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00008-0

  日期：1996.4
• Synthesis of L-Ascorbic-1-C¹⁴ Acid from D-Sorbitol¹
  作者：Lothar L. Salomon、J. J. Burns、C. G. King

  DOI：10.1021/ja01140a051

  日期：1952.10