抗坏血杂质 | 25691-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 抗坏血杂质
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-2-oxobutanal
• 英文别名: tetrosone；threosone；(R)-3,4-dihydroxy-2-oxo-butyraldehyde；D-[2]tetrosulose；(3R)-3,4-dihydroxy-2-oxobutanal
• CAS: 25691-81-0
• 化学式: C₄H₆O₄
• 分子量: 118.089
• InChiKey: QIWGRQHMGMSMQJ-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  抗坏血杂质 、 氨基胍碳酸氢盐 生成 D-glycero-Tetrulose-bis-(guanylhydrazon)
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羰基化合物的一些胍hydr和硫代半咔唑的生物活性

  摘要：

  摘要丙硫半碳酸钠（1a）在小鼠试验系统中具有预防过敏性休克的活性。在抑制葡萄孢菌的生长方面也有一些作用。六面体灰霉病测试系统中有己醛硫半脲（1b）活跃，而在同一试验系统中，柠檬醛硫半脲（2）和硝酸柠檬胍（3）表现出一定的活性。硝酸庚胍（4）对金黄色葡萄球菌具有一定的抗菌活性，D-苏-戊糖双（硫代半碳a酮）（5）在小鼠试验系统中预防了过敏性休克。D-甘油四硫代双（硫代半卡巴（）（6），D-己糖基双硫酸双（鸟苷hydr）硝酸盐（7），D-半乳糖七纤维素双（硫代半卡巴zone）（8），D-半乳糖和七硫酸双（胍基hydr）硫酸盐（9）在抑制灰霉病菌的生长方面表现出一定的活性。D-阿拉伯六氢双（硫代半碳carb）的铜螯合物（10a）和6-脱氧-L-阿拉伯六氟双（硫代半碳zone）的铜（11a）和钯（11b）螯合物在KB细胞中显示抗肿瘤活性-文化测试系统。钯螯合物11b在白血病p-388小鼠测试系统中也显示出某些活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83057-8
• 作为产物：
  描述：

  1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propenone 生成 抗坏血杂质
  参考文献：
  名称：

  A new method of synthesis of aldosuloses

  摘要：

  作为合成醛糖酮（酮糖）的新方法，通过氧化烯丙醇1和2以及4和5的对映体对应的烯丙酮3和6。后者通过还原臭氧化和水解降解，分别得到D-甘油四糖和D-阿拉伯糖基糖（D-葡萄糖酮）。

  DOI：

  10.1139/v69-579

文献信息

• Identification and Determination of α-Dicarbonyl Compounds Formed in the Degradation of Sugars
  作者：Teruyuki USUI、Satoshi YANAGISAWA、Mio OHGUCHI、Miku YOSHINO、Risa KAWABATA、Junko KISHIMOTO、Yumi ARAI、Kaoru AIDA、Hirohito WATANABE、Fumitaka HAYASE

  DOI：10.1271/bbb.70229

  日期：2007.10.23

  The α-dicarbonyl compounds formed in the degradation of glucose and fructose were analyzed by HPLC using 2,3-diaminonaphthalene as derivatizing reagent, and identified as glucosone (GLUCO), 3-deoxyglucosone (3DG), 3-deoxyxylosone (3DX), tetrosone (TSO), triosone (TRIO), 3-deoxytetrosone (3DT), glyoxal (GO), and methylglyoxal (MGO). The results suggest that α-dicarbonyl compounds were formed from glucose via non-oxidative 3-deoxyglucosone formation and oxidative glucosone formation in glucose degradation. In addition, TRIO, GO, and MGO were also formed from glyceraldehyde as intermediate. The α-dicarbonyl compounds might be formed from glucose via these pathways in diabetes.

  在葡萄糖和果糖降解过程中形成的α-二羰基化合物通过高效液相色谱（HPLC）使用2,3-二氨基萘作为衍生试剂进行分析，识别为葡萄糖苷（GLUCO）、3-脱氧葡萄糖苷（3DG）、3-脱氧木糖苷（3DX）、四碳糖苷（TSO）、三碳糖苷（TRIO）、3-脱氧四碳糖苷（3DT）、乙二醛（GO）和甲乙二醛（MGO）。结果表明，在葡萄糖降解过程中，α-二羰基化合物是通过非氧化的3-脱氧葡萄糖苷形成和氧化的葡萄糖苷形成而产生的。此外，TRIO、GO和MGO也作为中间体从甘油醛中形成。这些α-二羰基化合物可能通过这些途径在糖尿病中由葡萄糖形成。
• Reactivity of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-hexo-2,3-diulose: A Key Intermediate in the Maillard Chemistry of Hexoses
  作者：Michael Voigt、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/jf900459x

  日期：2009.6.10

  Among the compounds identified were carboxylic acids (glyceric acid and acetic acid) that can be seen as stable Maillard end-products. However, the formation of dicarbonyls (3,4-dihydroxy-2-oxobutanal, 1-hydroxybutane-2,3-dione, and 4-hydroxy-2-oxobutanal) and of hydroxycarbonyls (acetol) was verified presenting unstable, reactive Maillard intermediates. Results confirmed that β-dicarbonyl cleavage

  在1-丙氨酸存在下，在中等条件下（37和50°C）研究了1-脱氧己基-2,3-二糖（美拉德化学中的关键中间体）的降解。完成了各种分析策略，以涵盖所形成产物的广泛范围及其不同的化学性质。这些涉及GC-MS分析三甲基甲硅烷和ö -benzyloxime三甲基甲硅烷衍生物（与反应后ö -benzylhydroxylamine和Ñ，ö，GC-FID（后乙酸癸基酯的分析用氯甲酸癸基反应-双（三甲基硅烷基）乙酰胺） ）和喹喔啉衍生物的HPLC-UV分析（与邻苯二酚反应后-苯二胺）。在鉴定出的化合物中，有羧酸（甘油酸和乙酸），可以认为是稳定的美拉德终产物。但是，已证实形成了二羰基（3,4-二羟基-2-氧杂双醛，1-羟基丁烷-2,3-二酮和4-羟基-2-氧杂双醛）和羟基羰基（丙酮醇），表明存在不稳定的反应性美拉德中间体。结果证实，β-二羰基裂解是1-deoxyhexo-2,3-diulose降解中非常重要
• Degradation of Glucose: Reinvestigation of Reactive α-Dicarbonyl Compounds^†
  作者：Jenny Gobert、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/jf9019085

  日期：2009.9.23

  to give stable quinoxalines of d-arabino-hexos-2-ulose (glucosone), N6-(3,6-dideoxyhexos-2-ulos-6-yl)-l-lysine, 1-deoxy-d-erythro-2,3-hexodiulose (1-deoxyglucosone), 3-deoxy-d-erythro-hexos-2-ulose (3-deoxyglucosone), ethanedial (glyoxal), 2-oxopropanal (methylglyoxal), 3,4-dihydroxy-2-oxobutanal (threosone), 1-hydroxy-2,3-butanedione (1-deoxythreosone), 4-hydroxy-2-oxobutanal (3-deoxythreosone), 4,

  美拉德反应以重要方式影响加工食品中风味和颜色的形成。还原糖和氨基酸最终会与稳定的最终产物发生反应。为了阐明复杂的形成途径，已经发表了大量实验。α-二羰基化合物被认为是重要的关键中间体。在目前的工作中，对赖氨酸存在下的美拉德葡萄糖降解进行了重新研究。用邻苯二胺捕获α-二羰基化合物，得到稳定的d-阿拉伯-己基-2-己糖（葡糖酮），N 6-（3,6-二脱氧己基-2-ulos-6-基）-1-赖氨酸的喹喔啉，1-deoxy- d - erythro-2,3-己二糖（1-脱氧葡糖酮），3- deoxy- d-赤-己基-2-ulose（3-脱氧葡糖酮），乙二醛（乙二醛），2-氧丙醛（甲基乙二醛），3,4-二羟基-2 -oxobutanal（苏糖松），1-hydroxy-2,3-butanedione（1-deoxythreosone），4-hydroxy-2-oxobutanal（3-deoxythreosone），4
• The biological activity of some guanylhydrazones and thiosemicarbazones of aliphatic carbonyl compounds
  作者：Fritz H.H. Carlsson、Alexander J. Charlson、Edward C. Watton

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83057-8

  日期：1974.9

  anaphylactic shock in a mouse test-system; it also had some activity in stunting the growth of Botrytis allii. Hexanal thiosemicarbazone (1b) was active in the Botrytis allii test-system, and citral thiosemicarbazone (2) and citral guanylhydrazone nitrate (3) showed some activity in the same test-system. Heptanal guanylhydrazone nitrate (4) had some antibacterial activity against Staphylococcus aureus

  摘要丙硫半碳酸钠（1a）在小鼠试验系统中具有预防过敏性休克的活性。在抑制葡萄孢菌的生长方面也有一些作用。六面体灰霉病测试系统中有己醛硫半脲（1b）活跃，而在同一试验系统中，柠檬醛硫半脲（2）和硝酸柠檬胍（3）表现出一定的活性。硝酸庚胍（4）对金黄色葡萄球菌具有一定的抗菌活性，D-苏-戊糖双（硫代半碳a酮）（5）在小鼠试验系统中预防了过敏性休克。D-甘油四硫代双（硫代半卡巴（）（6），D-己糖基双硫酸双（鸟苷hydr）硝酸盐（7），D-半乳糖七纤维素双（硫代半卡巴zone）（8），D-半乳糖和七硫酸双（胍基hydr）硫酸盐（9）在抑制灰霉病菌的生长方面表现出一定的活性。D-阿拉伯六氢双（硫代半碳carb）的铜螯合物（10a）和6-脱氧-L-阿拉伯六氟双（硫代半碳zone）的铜（11a）和钯（11b）螯合物在KB细胞中显示抗肿瘤活性-文化测试系统。钯螯合物11b在白血病p-388小鼠测试系统中也显示出某些活性。
• A new method of synthesis of aldosuloses
  作者：D. J. Walton

  DOI：10.1139/v69-579

  日期：1969.10.1

  As a new approach to the synthesis of aldosuloses (osones), epimeric pairs of the allylic alcohols, 1 and 2, and 4 and 5, were oxidized to the corresponding vinyl ketones, 3 and 6, respectively. Degradation of the latter by reductive ozonolysis and hydrolysis gave D-glycero-tetrosulose and D-arabino-hexosulose (D-glucosone), respectively.

  作为合成醛糖酮（酮糖）的新方法，通过氧化烯丙醇1和2以及4和5的对映体对应的烯丙酮3和6。后者通过还原臭氧化和水解降解，分别得到D-甘油四糖和D-阿拉伯糖基糖（D-葡萄糖酮）。