1,3-己二烯-5-炔. | 10420-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,3-己二烯-5-炔.
• 中文别名: 3,5-己二烯-1-炔
• 英文名称: 1,3-hexadien-5-yne
• 英文别名: (E,Z)-1,3-hexadien-5-yne；1,3-Hexadiene-5-yne；hexa-1,3-dien-5-yne；1,3-Hexadien-5-in；Hexa-1,3-dien-5-in；butadienylacetylene
• CAS: 10420-90-3
• 化学式: C₆H₆
• 分子量: 78.1136
• InChiKey: OGWJYLKDZYZYBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -81°C
• 沸点：
  84.85°C
• 密度：
  0.7806
• 保留指数：
  670
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  1.1A
• 海关编码：
  2901299090
• 危险类别：
  1.1A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-己二烯-5-炔. 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 1,3,5-已三烯
  参考文献：
  名称：

  Klebanski; Popow; Zuckerman, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 2087,2094, 2095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 1,3-己二烯-5-炔.
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann; Inhoffen, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 21,25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The thermal decomposition of 5-membered rings: a laser pyrolysis study
  作者：Nathan R. Hore、Douglas K. Russell

  DOI：10.1039/b315093c

  日期：——

  The mechanisms of pyrolysis of cyclopentadiene, furan, pyrrole and thiophene have been investigated using a combination of IR laser powered homogeneous pyrolysis, chemical and physical trapping of radical intermediates, and use of precursors specifically designed to generate selected radical intermediates. The results confirm the central role played by free radicals in the cases of cyclopentadiene

  使用红外激光驱动的均相热解，自由基中间体的化学和物理捕集以及专门设计用于生成选定自由基中间体的前体的组合，已经研究了环戊二烯，呋喃，吡咯和噻吩的热解机理。结果证实了自由基在环戊二烯和噻吩中起着核心作用，在呋喃和吡咯中1，2-H转移占主导地位。实验结果可以根据文献中最近报道的高水平从头算计算来解释。
• Kinetics and deuterium kinetic isotope effects for the thermal [1,7] sigmatropic rearrangements of cis,cis-1,3,5-octatriene
  作者：John E. Baldwin、V. Prakash Reddy

  DOI：10.1021/ja00260a017

  日期：1987.12

  and E/sub a/ = 20.2 kcal mol/sup -1/ (to cis,cis,trans-2,4,6-octatriene). Primary deuterium kinetic isotope effects for these (1,7) sigmatropic shifts are found to be 6.4-7.7 and not markedly temperature dependent, indicative of a linear or nearly linear C7-H-C1 geometry in the transition-state structure.

  cis,cis-1,3,5-辛三烯在 60-111/sup 0/C 下发生热异构化，活化参数 log A = 9.1 和 E/sub a/ = 21.3（到 cis,cis,cis-2,4 ,6-辛三烯）和 E/sub a/ = 20.2 kcal mol/sup -1/（顺式、顺式、反式-2,4,6-辛三烯）。发现这些 (1,7) sigmatropic 位移的主要氘动力学同位素效应为 6.4-7.7 并且不显着依赖于温度，表明过渡态结构中的线性或接近线性的 C7-H-C1 几何形状。
• Thermal Rearrangements, 28. Competing Reaction Pathways in the Thermal Cycloisomerization of 1,3-Hexadien-5-ynes
  作者：Uta Nüchter、Gerhard Zimmermann、Viola Francke、Henning Hopf

  DOI：10.1002/jlac.199719970729

  日期：1997.7

  The thermal cycloisomerization of the 1,3-hexadiene-5-ynes 1a–e has been studied at temperatures above 500°C and reaction times of about 0.3 s (1a–d) and at a pressure of 1.5 · 10−2 Torr (FVP, 1e), respectively, at low partial pressures in quartz flow systems. While 1a and 1b cycloisomerize exclusively to the corresponding benzenes and pentafulvenes, substrates 1c–e cyclize primarily to 4-substituted

  的1,3-己二烯-5-炔的热环异构1A-E已经研究在温度高于500℃和反应时间为约0.3秒（1A-d ）中，在1.5×10的压力-2乇（在石英分流系统中的低分压下分别为FVP，1e）。虽然1a和1b只能完全异构化为相应的苯和五烯酮，但底物1c–e主要环化成4-取代的1,2-二氢萘和联苯。实验结果表明，主要由乙炔亚乙烯基重排形成的亚烯基卡宾烯的单分子反应（如电环闭合和1,6-C，H插入过程）占主导地位。
• Balme, Genevieve; Malacria, Max; Gore, Jacques, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 8, p. 2869 - 2889
  作者：Balme, Genevieve、Malacria, Max、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Roth, Wolfgang R.; Hopf, Henning; Horn, Carina, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1781 - 1796
  作者：Roth, Wolfgang R.、Hopf, Henning、Horn, Carina

  DOI：——

  日期：——

表征谱图