1,4,7-三氮杂环壬烷 | 4730-54-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 冠醚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,4,7-三氮杂环壬烷
• 中文别名: 三乙基烯三胺；1,4,7-三氮杂环壬酮；八氢-1H-1,4,7-三偶氮宁
• 英文名称: 1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: tacn；1,4,7-triazonane；NOTA
• CAS: 4730-54-5
• 化学式: C₆H₁₅N₃
• mdl: MFCD00012358
• 分子量: 129.205
• InChiKey: ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45 °C (lit.)
• 沸点：
  110-130 °C/7 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.9987 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3259
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  请将药品存放在2-8℃的环境中，避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,4,7-三氮杂环壬烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Triethylenetriamine
Octahydro-1H-1,4,7-triazonine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Triethylenetriamine
别名
Octahydro-1H-1,4,7-triazonine
: C6H15N3
分子式
: 129.2 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,4,7-Triazacyclononane
<=100%
化学文摘登记号(CAS 4730-54-5
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 42 - 45 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
110 - 130 °C 在 9 hPa - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3259 国际海运危规: 3259 国际空运危规: 3259
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: POLYAMINES, SOLID, CORROSIVE, N.O.S. (1,4,7-Triazacyclononane)
国际海运危规: POLYAMINES, SOLID, CORROSIVE, N.O.S. (1,4,7-Triazacyclononane)
国际空运危规: Polyamines, solid, corrosive, n.o.s. (1,4,7-Triazacyclononane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：该物质可能适用于具有高阳离子结合选择性的络合滴定，并可用作合成1,4,7-三官能化衍生物的原料。这些衍生物在金属络合领域有着广泛的应用前景。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-三氮杂环壬烷 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 272.0h， 生成 1,4-bis(2-pyridylmethyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  三氮杂双环壬烷的单吡啶甲酸二吡啶酯衍生物可稳定地络合Cu 2+和64 Cu 2+

  摘要：

  据报道，一种新型的基于tacn的配体H no1pa2py的合成与表征。事实证明，即使在酸性介质中，Cu 2+的络合过程也非常快。电位滴定法使我们能够确定H no1pa2py表现出总体上较低的碱度以及对Zn 2+阳离子对Cu 2+的高选择性。合成了铜（II）配合物，并使用紫外可见光谱和EPR光谱学以及密度泛函理论（DFT）计算进行了表征。研究清楚地表明，[Cu（no1pa2py）] +络合物以两种异构体的混合物形式存在于溶液中，其中配体使用N 5配位至金属中心O供体的金属中心呈扭曲的八面体几何形状。[Cu（no1pa2py）] +配合物具有很高的动力学惰性，这是通过使用酸辅助解离测定法和循环伏安法证明的。对64 Cu络合物进行了初步研究，以验证这种螯合剂在核医学中的进一步应用的潜在用途。已经确定了Hno1pa2py的酯衍生物L1的铜（II）配合物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ic400174r
• 作为产物：
  描述：

  N,N',N''-tris(β-trimethylsilylethanesulfonyl)-1,4,7-triazacyclononane 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1,4,7-三氮杂环壬烷
  参考文献：
  名称：

  通过β-三甲基甲硅烷基乙烷磺酰胺的改性Richman-Atkins环化合成聚氮杂大环化合物。

  摘要：

  Richman-Atkins环化仍然是制备大环多胺的最广泛使用的方法之一。描述了β-三甲基甲硅烷基乙烷磺酰胺（SES-磺酰胺）在制备聚氮杂大环化合物中的用途。这扩展了现有的Richman-Atkins磺酰胺大环化方法，并成功地实现了不稳定的聚氮杂[n]（1,4）萘甲酸酯和聚氮杂[n]（9,10）蒽甲酚的制备，以前没有大量使用。

  DOI：

  10.1021/jo001639o
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯 在 吡啶 、 水合氯醛 、 氧气 、 1,4,7-三氮杂环壬烷 、 iron(II) bromide 作用下， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methoxy-2H-pyran-6-carboxylate 、 methyl 4-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methoxy-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的好氧邻苯二酚裂解的开发和仿生合成甜菜碱。

  摘要：

  开发了好氧铁（II）催化的邻苯二酚裂解。该反应可制备2-甲氧基-2  H-吡喃，可用作合成的通用结构单元。这种仿生的氧化裂解的效用是甜菜碱合成的特征，甜菜碱是一种具有抗氧化性能的天然着色剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201403436

文献信息

• Imaging compounds, methods of making imaging compounds, methods of imaging, therapeutic compounds, methods of making therapeutic compounds, and methods of therapy
  申请人：Chen Xiaoyuan

  公开号：US20080267882A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Embodiments of the present disclosure provide for RGD compounds that include a multimeric RGD (arginine-glycine-aspartic acid (Arg-Gly-Asp)) peptide, methods of making the RGD compound, pharmaceutical compositions including RGD compound, methods of using the RGD compositions or the pharmaceutical compositions including RGD compositions, methods of diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, kits for diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, and the like. In addition, the present disclosure includes compositions used in and methods relating to non-invasive imaging (e.g., positron emission tomography (PET) imaging) of the RGD compounds in vivo.

  本公开的实施例提供了包括多聚体RGD（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（Arg-Gly-Asp））肽的RGD化合物，制备RGD化合物的方法，包括RGD化合物的药物组合物，使用RGD组合物或包括RGD组合物的药物组合物的方法，诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的方法，用于诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的试剂盒等。此外，本公开还包括用于体内非侵入性成像（例如正电子发射断层扫描（PET）成像）的RGD化合物的成分和方法。
• Improved syntheses, structures, spectral and electrochemical properties of [Mn₂^III(µ-O)(µ-O₂CMe)₂L₂]²⁺and [Mn₂^IV(µ-O)₃L₂]²⁺complexes. Two homologous series derived from eight N-substituted 1,4,7-triazacyclononanes
  作者：Jean H. Koek、Stephen W. Russell、Lodewijk van der Wolf、Ronald Hage、Johann B. Warnaar、Anthony L. Spek、Judy Kerschner、Lisa DelPizzo

  DOI：10.1039/dt9960000353

  日期：——

  A series of eight N-substituted 1,4,7-triazacyclononanes L has been prepared having combinations of hydrogen, methyl, ethyl or propyl substituents on the three nitrogens. From the monoprotonated macrocycles dinuclear manganese complexes [Mn2III(µ-O)(µ-O2CMe)2L2]X2(X = ClO4 or PF6) were prepared under anhydrous conditions in high yield. A relationship between the absorption bands and the electrochemical

  已经制备了一系列八个N-取代的1,4,7-三氮杂环壬烷L，在三个氮原子上具有氢，甲基，乙基或丙基取代基的组合。从单质子化的大环化合物的双核锰配合物[锰2 III（μ-O）（μ-O 2 CME）2大号2 ] X 2（X = CLO 4或PF 6）以高收率无水的条件下制备。已经观察到含有各种甲基取代的L的配合物的吸收带与电化学性质之间的关系。从Me x Et 3– x-和Pr 3从L，锰（II）盐和抗衡离子开始，制备取代的大环三氧桥连的双核双锰锰配合物[Mn 2 IV（µ-O）3 L 2 ] 2+，然后用碱性过氧化氢处理。该反应的产率取决于大环上N处的取代基的大小。[Mn 2 IV（μ-O）3 L 2 ] [PF 6 ] 2 ·0.5KPF 6的晶体结构已确定（L ＝ 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷）。这揭示了该核几乎与已知的三乙基类似物的核相同，其中乙基取代基的甲基朝外指向以最小化空间相互作用。Mn-Mn距离为2
• Synthesis of novel Iron(III) chelators based on triaza macrocycle backbone and 1-hydroxy-2(H)-pyridin-2-one coordinating groups and their evaluation as antimicrobial agents
  作者：David G. Workman、Michael Hunter、Lynn G. Dover、David Tétard

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.04.018

  日期：2016.7

  Several novel chelators based on 1-hydroxy-2(1H)-pyridinone coordinating groups decorating a triaza macrocyclic backbone scaffold were synthesised as potential powerful Fe(3+) chelators capable of competing with bacterial siderophores. In particular, a novel chloromethyl derivative of 1-hydroxy-2(1H)-pyridinone exploiting a novel protective group for this family of coordinating groups was developed

  几个新颖的螯合剂基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮配位基团装饰Triaza大环骨架骨架作为潜在的强大Fe（3+）螯合剂能够与细菌铁载体竞争。特别地，开发了一种新的1-羟基-2（1H）-吡啶酮的氯甲基衍生物，其为该配位基团家族开发了新的保护基。这些是基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮的六齿螯合剂的第一个例子，被证明对一系列病原菌具有生物活性。评估了它们作为生物抑制剂的功效，揭示了螯合剂结构的微小变化会深刻影响功效。我们经过最佳测试的新型螯合剂的最低抑菌浓度接近于或等于1,4，7-三（3-羟基-6-甲基-2-吡啶甲基）-1,4,7-三氮杂环壬烷，迄今为止已知的最佳Fe（3+）螯合剂。这些螯合剂对微生物生长的阻滞作用表明，它们可以作为抗菌素与抗生素一起作为潜在的抗感染药物。
• [EN] UREA DERIVATIVES OF AMPHOTERICIN B DERIVED FROM SECONDARY AMINES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE DE L'AMPHOTÉRICINE B DÉRIVÉE D'AMINES SECONDAIRES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016112243A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are certain urea derivatives of amphotericin B (AmB) having improved therapeutic index compared to AmB. The compounds of the invention are less toxic than AmB and are useful to treat fungal infections. In certain embodiments the urea derivative of AmB is a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein, independently for each occurrence: R represents methyl, ethyl, propyl, or isopropyl; R' represents methyl, ethyl, propyl, or isopropyl; or R and R', taken together with the nitrogen atom to which they are attached, represent a radical of a cyclic secondary amine. Also provided are methods for making the urea derivatives of AmB.

  提供了与两性霉素B（AmB）相比具有改善的治疗指数的某些尿素衍生物。本发明的化合物比AmB毒性更小，并且可用于治疗真菌感染。在某些实施例中，AmB的尿素衍生物是由以下式（I）表示的化合物或其药用可接受的盐：其中，对于每次出现独立地：R代表甲基、乙基、丙基或异丙基；R'代表甲基、乙基、丙基或异丙基；或R和R'与它们连接的氮原子一起表示环状二级胺的基团。还提供了制备AmB的尿素衍生物的方法。
• NOVEL NITROGEN-CONTAINING COMPOUND OR SALT THEREOF, OR METAL COMPLEX THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160199520A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention provides a compound represented by the formula (1) or a salt thereof, or a complex of the compound or the salt with a metal, in the formula (1), A 1 represents a chelate group; R 1 represents a hydrogen atom or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; and Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , and Z 5 are the same or different and each represent a nitrogen atom or CR 3 or the like wherein R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; L 1 represents a group represented by the formula (3) wherein R 13 , R 14 , R 15 , and R 16 are the same or different and each represent a hydrogen atom or the like; L 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group; and L 3 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group.

  本发明提供了由式（1）表示的化合物或其盐，或者该化合物或盐与金属形成的络合物，其中在式（1）中，A1代表螯合基团；R1代表氢原子或类似物；R2代表氢原子或类似物；Z1、Z2、Z3、Z4和Z5相同或不同，每个代表氮原子或CR3或类似物，其中R3代表氢原子或可选择取代的C1-6烷基基团或类似物；L1代表由式（3）表示的基团，其中R13、R14、R15和R16相同或不同，每个代表氢原子或类似物；L2代表可选择取代的C1-6亚烷基基团；L3代表可选择取代的C1-6亚烷基基团。

表征谱图