1,2-bis-(1,4,7-triazacyclononan-1-yl)ethane | 62173-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-bis-(1,4,7-triazacyclononan-1-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-bis(1,4,7-triaza-1-cyclononyl)ethane；1,2-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-yl)ethane；1,2-bis[1,4,7-triazacyclonon-1-yl]ethane；1,2-bis-(1,4,7-triazabicyclononane-1-yl)ethane；1,2-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-yl)-ethane；1,2-bis(1,4,7-triazacyclo-1-nonyl)ethane；1,1'-(Ethane-1,2-diyl)bis(1,4,7-triazonane)；1-[2-(1,4,7-triazonan-1-yl)ethyl]-1,4,7-triazonane
• CAS: 62173-01-7
• 化学式: C₁₄H₃₂N₆
• 分子量: 284.448
• InChiKey: DSJWOERHCVJUFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-(1,4,7-triazacyclononan-1-yl)ethane 在 Na₂S₂O₈ 作用下， 以 高氯酸 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Wieghardt, Karl; Tolksdorf, Ingolf; Herrmann, Willy, Inorganic Chemistry, 1985, vol. 24, # 8, p. 1230 - 1235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis[N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)-1,4,7-triaza-1-cyclononyl]ethane 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2-bis-(1,4,7-triazacyclononan-1-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Complexes of cyclic polyaza chelators with cations of alkaline earth metals for enhanced biological activity

  摘要：

  具有高亲和力和特异性的环状多氮螯合剂，当与碱土金属阳离子的络合物一起给药时，表现出生物活性的意外改善，其中以Ca(II)和Mg(II)的络合物最为显著，尤其是Ca(II)。由于这种改善，这些络合物在治疗病理条件，包括缺血和缺血再灌注损伤方面特别有效。

  公开号：

  US20050112066A1

文献信息

• Synthesis, properties and crystal structures of [Ru^III₂(tacn)₂(µ-OH)₂(µ-CO₃)]Br₂·3.75H₂O and [Ru^3.5₂(dtne)(µ-O)₂(µ-CO₃)]PF₆·5H₂O [tacn = 1,4,7-triazacyclononane, dtne = 1,2-bis(1,4,7-triazacyclononan-1-yl)ethane]
  作者：Arnd Geilenkirchen、Peter Neubold、Ralf Schneider、Karl Wieghardt、Ulrich Flörke、Hans-Jürgen Haupt、Bernhard Nuber

  DOI：10.1039/dt9940000457

  日期：——

  sodium carbonate. The diamagnetic red-purple species [RuIII2(dtne)(µ-OH)2(µ-PhCO2)][PF6]34 and its green µ-carbonato analogue [Ru2III(tacn)2(µ-OH)2(µ-CO3)]Br2·3.75H2O 5 were prepared. Replacement of the µ-carboxylato bridge in 4 by a µ-CO32– bridge in the presence of air gave green crystals of the mixed-valent species [Ru3.52(dtne)(µ-O)2(µ-CO3)]PF6·5H2O 6. Complexes 5 and 6 have been structurally characterized

  由[Ru II ]合成了单核和双核络合物[Ru III（tacn）Cl 3 ] 1，[Ru III 2（dtne）Cl 6 ] 2和[Ru III 2（dtne）Br 6 ] 3。（dmso）4 Cl 2 ]（dmso =二甲基亚砜），各自的胺和浓HCl或HBr，在空气存在下，其中tacn和dtne代表1,4,7-三氮杂环壬烷和1,2-bis（1,4， 7-三氮杂环壬基-1-基）乙烷。该化合物被证明是水解生成羟基/氧桥联的双核Ru III 2的有用原料。在含有羧酸钠或碳酸钠的水溶液中的Ru III Ru IV物种。反磁性红紫色物质[Ru III 2（dtne）（µ-OH）2（µ-PhCO 2）] [PF 6 ] 3 4及其绿色µ-carbonato类似物[Ru 2 III（tacn）2（µ- OH）2（μ-CO 3）]溴2 ·3.75H 2 ö 5制备。用4 µ-CO 3 2–取代4中的µ
• Neuroprotection and cardioprotection afforded by chelators with high affinity and specificity for cations of first transition series elements
  申请人：CONCAT, LTD. a California Limited Partnership

  公开号：US20040006055A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Compounds that demonstrate chelation affinity and selectivity for first transition series elements are administered to patients suffering from such conditions as ischemia, prolonged seizures and trauma to provide neuroprotection, cardioprotection, or both. These compounds when administered form complexes with chelatable iron and copper cations and thereby mitigate the ability of these cations to catalyze Haber-Weiss reactions that form toxic hydroxy free radicals that cause tissue injury. These compounds also form complexes with chelatable zinc cations thereby inhibiting the cytotoxicity associated with excess chelatable zinc.

  表现出对第一过渡系列元素具有螯合亲和力和选择性的化合物被用于治疗患有缺血、持续性癫痫和创伤等疾病的患者，以提供神经保护、心脏保护或两者兼而有之。这些化合物在被给药时会与可螯合的铁和铜阳离子形成络合物，从而减轻这些阳离子催化哈伯-魏斯反应的能力，这些反应会产生导致组织损伤的有毒羟自由基。这些化合物还会与可螯合的锌阳离子形成络合物，从而抑制与过多可螯合锌相关的细胞毒性。
• Compounds with chelation affinity and selectivity for first transition elements and their use in cosmetics and personal care products, inhibition of metalloenzymes, and inhibition of reperfusion injury
  申请人：Concat, Ltd.

  公开号：US06264966B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  This invention involves the use of a class of compounds with chelation affinity and selectivity for first transition series elements. Application or administration of the free or conjugated compound, or physiological salts of the free or conjugated compound, results in decrease of the bioavailability and/or chemical action of first transition series elements. These characteristics make such compounds useful in cosmetics and personal care products to decrease odor arising from microbial growth on body surfaces and in body cavities, decrease microbial growth on teeth, plaque, and gums that cause tooth decay and gum disease, inhibition of oxidative damage to the skin, inhibition of enzymatic action of metalloenzymes dependent on first transition series elements, and inhibition of reperfusion injury.

  这项发明涉及一类具有螯合亲和力和选择性的化合物，用于第一过渡系列元素。应用或施用自由或结合的化合物，或自由或结合的化合物的生理盐，会导致第一过渡系列元素的生物利用度和/或化学作用降低。这些特性使得这种化合物在化妆品和个人护理产品中非常有用，可以降低身体表面和体腔微生物生长所产生的气味，减少牙齿、牙菌斑和牙龈上的微生物生长，防止牙齿蛀牙和牙龈疾病，抑制皮肤氧化损伤，抑制依赖第一过渡系列元素的金属酶的酶促作用，以及抑制再灌注损伤。
• [EN] 1,2-BIS-(4,7-DIMETHYL-1,4,7-TRIAZACYCLONON-1-YL)-ETHANE AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] 1,2-DI-(4,7-DIMÉTHYL-1,4,7-TRIAZACYCLONON-1-YL)-ÉTHANE ET INTERMÉDIAIRE CORRESPONDANT
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2012003712A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention provides improved processes for the synthesis of 1,4-ditosyl- 1,4,7-triazacyclonone and protected analogues thereof, and to synthesise bis(triazacyclononane) ligands.

  本发明提供了改进的合成1,4-二对甲苯磺酰基-1,4,7-三氮杂环辛酮及其保护类似物的过程，并合成双(三氮杂环辛酮)配体。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF BIS (TRIAZACYCLONONANE) LIGANDS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE LIGANDS À BASE DE DI(TRIAZACYCLONONANE)
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2012003599A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention provides an improved process to synthesize bis(triazacyclononane) ligands, in which 1,4-di(arylsulfonate)-1,4,7-triazacyclononane is reacted with dihaloethane to produce 1,2-bis(4,7-diarylsulfonate-1,4,7-triazacyclonon-1-yl)-ethane, which is deprotected in an acidic medium to provide 1,2-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-yl)-ethane, and then 1,2-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-yl)-ethane is further reacted with formaldehyde and formic acid in one-pot reaction to yield 1,2-bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triazacyclonon-1-yl)-ethane.

  本发明提供了一种改进的合成双三氮杂环壬烷配体的方法，其中将1,4-二(芳基磺酸酯)-1,4,7-三氮杂环壬烷与二卤代乙烷反应，生成1,2-双(4,7-二芳基磺酸酯-1,4,7-三氮杂环壬-1-基)-乙烷，然后在酸性介质中去保护，得到1,2-双(1,4,7-三氮杂环壬-1-基)-乙烷，随后1,2-双(1,4,7-三氮杂环壬-1-基)-乙烷进一步与甲醛和甲酸在一锅反应中反应，得到1,2-双(4,7-二甲基-1,4,7-三氮杂环壬-1-基)-乙烷。