1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二乙酸二叔丁酯 | 174137-97-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二乙酸二叔丁酯
• 英文名称: 1,4-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: di-tert-butyl 2,2'-(1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetate；di-tert-butyl 2,2'-(1,4,7-triazacyclononane-1,4-diyl)diacetate；di-tert-butyl 2,2′-(1,4,7-triazacyclononane-1,4-diyl)diacetate；Tert-butyl 2-[4-(2-tert-butoxy-2-oxo-ethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]acetate；tert-butyl 2-[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7-triazonan-1-yl]acetate
• CAS: 174137-97-4
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₄
• 分子量: 357.494
• InChiKey: KAGBCHRKKXTZOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二乙酸二叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到1,4-bis-(carboxymethyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  与PET显像剂相关的铜配合物的解离途径

  摘要：

  近年来合成了几种双功能螯合剂，用于开发新的64 Cu 基 PET 试剂用于体内成像。在设计基于金属的 PET 探针时，重要的是一旦配位放射性同位素就实现高稳定性和动力学惰性。不同的竞争性检测通常用于评估可能诱导体内 Cu (II) 释放的可能解离机制。其中，酸辅助解离测试或使用 EDTA 或 SOD 的螯合挑战经常用于评估溶液热力学和潜在金属基系统的动力学行为。尽管如此，可通过生物还原剂的存在促进的 Cu(II)/Cu(I) 生物还原途径仍然鲜有探索。为了填补这一空白，我们在此对不同大环 Cu(II) 配合物的动力学行为进行了详细的光谱研究。+，其结构是使用单晶 X 射线衍射确定的。使用 HClO 4和 HCl 研究了酸辅助解离机制，以分析抗衡离子对速率常数的影响。选择复合物是为了评估复合电荷和配位多面体的影响。进行循环伏安法实验以研究还原为 Cu(I) 是否落在常见生物还原剂的范围内。最引人注目的行为涉及

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111951
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 2,2'-(7-tosyl-1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetate 在 萘 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二乙酸二叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  NODAPA-OH and NODAPA-(NCS)n: Synthesis, 68Ga-radiolabelling and in vitro characterisation of novel versatile bifunctional chelators for molecular imaging

  摘要：

  This report concerns synthesis, (68)Ga-radiolabelling and stability data of 1,4,7-triazacyclononane-1,4-diacetic acid-7-p-isothio-cyanatophenyl-acetic acid (NODAPA-NCS), 1,4,7-triazacyclononane-1-acetic acid-4,7-di-p-isothiocyanatophenyl-acetic acid (NODAPA-(NCS) 2) and 1,4,7-triazacyclononane-1,4-diacetic acid-7-p-hydroxyphenyl-acetic acid (NODAPA-OH), versatile bifunctional chelators with potential for molecular imaging. Protein binding and exemplified conjugation are also reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.054

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING NOVEL NITROGEN-CONTAINING COMPOUND OR SALT THEREOF AND MANUFACTURING INTERMEDIATE OF NOVEL NITROGEN-CONTAINING COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20180008583A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  Provided are a method for efficiently manufacturing a nitrogen-containing compound, which is used for manufacturing a treatment agent for integrin-related diseases, or a salt thereof and a manufacturing intermediate of the compound or a salt thereof. A method for manufacturing a novel nitrogen-containing compound or a salt thereof includes (1) a step of obtaining a compound represented by Formula [10] or a salt thereof through an amidation reaction; and (2) a step of deprotecting the compound represented by Formula [10] or a salt thereof.

  提供了一种用于高效制造含氮化合物的方法，该方法用于制造治疗整合素相关疾病的治疗剂或其盐，以及该化合物或其盐的制造中间体。 制造一种新型含氮化合物或其盐的方法包括（1）通过酰胺化反应获得由式[10]表示的化合物或其盐的步骤；以及（2）去保护由式[10]表示的化合物或其盐的步骤。
• [EN] COMPOUNDS FOR CHROMATOGRAPHIC SEPARATION OF RARE EARTH ELEMENTS AND S-, P-, D- METALS, METHOD OF SEPARATION, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA SÉPARATION DE MÉTAUX DES TERRES RARES ET DE MÉTAUX S, P, D, PROCÉDÉ DE SÉPARATION ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2020244686A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein - X is selected from a group consisting of H; C1 to C6, alkyl; halogen (F, Cl, Br or I); Y is selected from a group consisting of nitrogen; N-oxide; Z1, Z2, Zm, wherein m is 1 or 2, are independently selected from the group consisting of -CH2-CH2- and -CH2-CH2-CH2-; A, Am, wherein m is 1 or 2, are independently selected from H; -CH2COOH; -CH2C(O)NH2; -CH2P(O)(OH)2, and - n is 1 or 2; R1, R2, R3 are independently H; C1 to C6, alkyl; C1 to C6 alkyloxy; C6 to C10 aryloxy; benzyloxy; C1 to C6 alkylthio; C6, to C10 arylthio; F; Cl; Br; I; OH; SH; NH2; C1 to C6, alkylamino; di(C1 to C6, alkyl)amino; C1 to C6 acylamino; di(C1 to C6 acyl) amino; C6 to C10 arylamino; di(C6 to C10 aryl)amino; CN; OH; nitro; COORn, C(O)NHRn, C(O)N(Rn)2, wherein Rn is independently H or C1 to C10 alkyl or C6, to C10 aryl; and/or neighboring two of R1, R2, R3 together with neighboring two carbon atoms of the aromatic cycle form a six-membered ring, optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of OH, SH, CF3, F, Cl, Br, I, C1 to C6, alkyl, C1 to C6, alkyloxy, C1 to C6 alkylthio, NH2, C1 to C6 alkylamino, di(C1 to C6 alkyl)amino, NO2, COOH, COORn, C(O)NHRn, C(O)N(Rn)2, wherein Rn is independently H or C1 to C10 alkyl or C6 to C10 aryl; with the proviso that when n is 2 and all of Z1, Z2, Zm are -CH2-CH2-, then A is not -CH2COOH; for chromatographic separation of rare earth elements and/or s-, p- and d-block metals, as well as to the method of the separation of rare earth elements.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中- X从H; C1到C6的烷基; 卤素（F、Cl、Br或I）中选择; Y从氮; N-氧化物; Z1、Z2、Zm中选择，其中m为1或2，分别独立选择自-CH2-CH2-和-CH2-CH2-CH2-的群; A、Am，其中m为1或2，分别独立选择自H; -CH2COOH; -CH2C（O）NH2; -CH2P（O）（OH）2，和-n为1或2; R1、R2、R3独立选择H; C1到C6的烷基; C1到C6的烷氧基; C6到C10的芳基氧基; 苄氧基; C1到C6的烷硫基; C6到C10的芳硫基; F; Cl; Br; I; OH; SH; NH2; C1到C6的烷基氨基; 二（C1到C6的烷基）氨基; C1到C6的酰胺基; 二（C1到C6的酰）氨基; C6到C10的芳基氨基; 二（C6到C10的芳基）氨基; CN; OH; 硝基; COORn，C（O）NHRn，C（O）N（Rn）2，其中Rn独立选择H或C1到C10烷基或C6到C10芳基; 和/或R1、R2、R3中的相邻两个与芳环的相邻两个碳原子一起形成一个六元环，可选地用一个或多个独立选择自OH、SH、CF3、F、Cl、Br、I、C1到C6的烷基、C1到C6的烷氧基、C1到C6的烷硫基、NH2、C1到C6的烷基氨基、二（C1到C6的烷基）氨基、NO2、COOH、COORn、C（O）NHRn、C（O）N（Rn）2，其中Rn独立选择H或C1到C10烷基或C6到C10芳基; 前提是当n为2且所有的Z1、Z2、Zm均为-CH2-CH2-时，A不是-CH2COOH; 用于稀土元素和/或s、p和d-块金属的色谱分离，以及稀土元素分离方法。
• SYNTHESIS OF THERAPEUTIC AND DIAGNOSTIC DRUGS CENTERED ON REGIOSELECTIVE AND STEREOSELECTIVE RING OPENING OF AZIRIDINIUM IONS
  申请人：Chong Hyun-Soon

  公开号：US20130310555A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Stereoselective and regioselective synthesis of compounds via nucleophilic ring opening reactions of aziridinium ions for use in stereoselective and regioselective synthesis of therapeutic and diagnostic compounds.

  通过氮杂环丙烷离子的亲核环开反应，立体选择性和区域选择性合成化合物，用于立体选择性和区域选择性合成治疗和诊断化合物。
• Controlling water exchange rates in potential Mn²⁺-based MRI agents derived from NO2A²⁻
  作者：Rosa Pujales-Paradela、Fabio Carniato、David Esteban-Gómez、Mauro Botta、Carlos Platas-Iglesias

  DOI：10.1039/c9dt00211a

  日期：——

  associative nature of the water exchange reaction. A potentially decadentate ligand containing two NO2A units linked by a xylenyl spacer in the meta position was also synthesised. The corresponding binuclear Mn2+ complex contains two metal ions with different hydration numbers, as evidenced by 1H NMRD and 17O NMR measurements. DFT calculations show that this is related to the presence of a bridging bidentate

  我们报告了一系列基于1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二乙酸（H 2 NO2A）的五齿配体，其中的大环单元的第三个氮原子具有不同的取代基。相应的Mn 2+配合物的详细1 H核磁弛豫分散（NMRD）表征表明，在含有内球水分子的溶液中形成了六配位物质。通过记录横向17 O弛豫时间和化学位移测量值可以证实这一点。发现配位水分子的水交换速率受三氮杂环壬烷单元第7位的取代基R的性质的强烈影响（R = Me，k 298 ex= 62.6×10 7 s -1 ; R = Bz，k 298 ex = 4.4×10 7 s -1 ; R ＝ 1-苯乙基，k 298 ex＝ 2.6×10 7 s -1）。降低的交换率是由取代基的体积增加所解释的，这阻碍了进入的水分子以缔合活化的水交换机制进入。DFT计算（M062X / TZVP）支持了这一点，该计算确定了水交换反应的缔合性质。包含由二甲苯基间隔物在连接的两个
• Bimodal ligands with macrocyclic and acyclic binding moieties, complexes and compositions thereof, and methods of using
  申请人：Chong Hyun-soon

  公开号：US09115094B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  Substituted 1,4,7-triazacyclononane-N,N′,N″-triacetic acid and 1,4,7,10-tetraazacyclcododecane-N,N′,N″,N′″-tetraacetic acid compounds with a pendant amino or hydroxyl group, metal complexes thereof, compositions thereof, and methods of making and use in diagnostic imaging and treatment of cellular disorders.

  用带有氨基或羟基的1,4,7-三氮杂环壬烷-N,N′,N″-三乙酸和1,4,7,10-四氮杂环十二烷-N,N′,N″,N′″-四乙酸化合物替代，以及它们的金属配合物、组合物、制备方法以及在诊断成像和治疗细胞疾病中的应用。