1,4,7-三氮杂环壬烷-1-甲醛 | 112498-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4,7-三氮杂环壬烷-1-甲醛
• 中文别名: 1H-1,4,7-三吖壬英-1-甲醛,八氢-(9CI)
• 英文名称: 1-formyl-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: 1,4,7-Triazonane-1-carbaldehyde
• CAS: 112498-53-0
• 化学式: C₇H₁₅N₃O
• 分子量: 157.216
• InChiKey: HCJQGIXHIGWWEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-三氮杂环壬烷-1-甲醛 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1,4-di(tosyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  中环三胺的选择性N保护

  摘要：

  1,4,7-三氮杂环壬烷和1,5,9-三氮杂环十二烷的选择性N-保护以及相关双-冠冕的合成的有效方案是基于三环原酰胺的合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c39870000886
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7-三氮杂环壬烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 生成 1,4,7-三氮杂环壬烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  中环三胺的选择性N保护

  摘要：

  1,4,7-三氮杂环壬烷和1,5,9-三氮杂环十二烷的选择性N-保护以及相关双-冠冕的合成的有效方案是基于三环原酰胺的合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c39870000886

文献信息

• Selective derivatisation of aza macrocycles
  作者：Alexander J. Blake、Ian A. Fallis、Robert O. Gould、Simon Parsons、Steven A. Ross、Martin Schröder

  DOI：10.1039/dt9960004379

  日期：——

  short Cu–O(16) bond of 1.963(3)Å and one long Cu–O(21) bond of 2.252(3)Å. There is also a sixth longer-range interaction of the copper(II) centre with the amide N [N(1)] of H2L1 at a distance of 2.611(5)Å, confirmed by the loss of planarity of the C(2)–C(9)–N(1)–C(10)–O(11)–H(10) amide fragment to give a dihedral angle between the planes defined by C(2)–C(9)–N(1) and N(1)–C(10)–O(11)–H(10) of 27.1(4)°

  一系列衍生自1,4,7-三氮杂环壬烷（[9] aneN 3）的选择性官能化化合物，包括4,7-双（2-羟基-2-甲基丙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷-1-甲醛（H 2 L 1），1-苄基-4,7-双（2-羟基-2-甲基丙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（H 2 L 2）和1,4-双（2-羟基-已经制备了2-甲基丙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（H 2 L 3）。H 2 L 3 ·CHCl 3的结构显示无序的大环环，其主要构象异构体精炼至位点占有率为0.663（8），两个无序环均采用[333]构象。悬垂的醇臂没有紊乱，发现氢键合到CHCl 3溶剂化物分子上，H⋯O（1）和H⋯O（4）的距离分别为1.73和1.81Å。Na [Cu（H 2 L 1）（NCMe）] [BF 4 ] 2 [NO 3 ]的结构显示在[Cu（H 2 L 1）（NCMe）] 2+阳离子结合中的铜（II）中心到H 2 L 1
• Stacked amido macrocyclic complexes: synthesis and single crystal X-ray structure of Na[Cu(L)(NCMe)](BF₄)₂(NO₃)[L = 1-formyl-4,7-bis(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1,4,7-triazacyclononane]
  作者：Alexander J. Blake、Ian A. Fallis、Robert O. Gould、Simon Parsons、Steven A. Ross、Martin Schröder

  DOI：10.1039/c39940002467

  日期：——

  The synthesis of bi-functional derivatives of [9]aneN3 is described; the structure of Na[Cu(L)(NCMe)](BF4)2(NO3) shows a central [Na(BF4)2]– core with the O-donor of the amide moiety of successive [Cu(L)(NCMe)]2+ cations bound Na+ to give a stacked structure.

  介绍了 [9]aneN3 的双功能衍生物的合成过程；Na[Cu(L)(NCMe)](BF4)2(NO3) 的结构显示了一个中心[Na(BF4)2]-核心，连续的[Cu(L)(NCMe)]2+阳离子的酰胺分子的 O-单体与 Na+ 结合，形成叠层结构。
• Complexation of Zinc(II) and Cadmium(II) by Hydroxyethyl- and Bis(hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane in Water
  作者：Steffen P. Creaser、Simon M. Pyke、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1071/ch02202

  日期：——

  The complexation of Zn2+ by hydroxyethyl- and bis(hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane ((2) and (3)) in aqueous solution at 298.2 K and I = 0.10 mol dm−3 (NaNO3) is characterized by log(K/dm3 mol−1) = 10.45 ± 0.05 and 11.32 ± 0.02 and a deprotonation assigned to coordinated water is characterized by pKa = 8.87 ± 0.11 and 8.50 ± 0.03, respectively. For the analogous Cd2+ complexes log(K/dm3 mol−1) = 8.74 ± 0.02 and 9.79 ± 0.02, respectively, and no deprotonation of coordinated water is detected. The synthesis of (2) is described.

  在 298.2 K 和 I = 0.10 mol dm-3 (NaNO3)的水溶液中，羟乙基和双（羟乙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（(2) 和 (3)）对 Zn2+ 的络合作用的特征是 log(K/dm3 mol-1) = 10.45 ± 0.05 和 11.32 ± 0.02，配位水的去质子化特征分别为 pKa = 8.87 ± 0.11 和 8.50 ± 0.03。类似的 Cd2+ 复合物的 log(K/dm3 mol-1) 分别为 8.74 ± 0.02 和 9.79 ± 0.02，没有检测到配位水的去质子化作用。介绍了 (2) 的合成过程。
• Blake, Alexander J.; Fallis, Ian A.; Heppeler, Axel, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1996, p. 31 - 44
  作者：Blake, Alexander J.、Fallis, Ian A.、Heppeler, Axel、Parsons, Simon、Ross, Steven A.、Schroeder, Martin

  DOI：——

  日期：——
• An Electroneutral Macrocyclic Iron(II) Complex That Enhances MRI Contrast in Vivo
  作者：Fayçal Touti、Akhilesh Kumar Singh、Philippe Maurin、Laurence Canaple、Olivier Beuf、Jacques Samarut、Jens Hasserodt

  DOI：10.1021/jm2002298

  日期：2011.6.23

  The first example of a macrocyclic ferrous complex, where two tetrazolyl pendent arms compensate the charge of the metal center, is synthesized and examined for its capacity to enhance MRI contrast in vitro and in vivo in the mouse.