1,4,7-三氮杂环壬烷-1-甲醛 | 112498-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4,7-三氮杂环壬烷-1-甲醛
• 中文别名: 1H-1,4,7-三吖壬英-1-甲醛,八氢-(9CI)
• 英文名称: 1-formyl-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: 1,4,7-Triazonane-1-carbaldehyde
• CAS: 112498-53-0
• 化学式: C₇H₁₅N₃O
• 分子量: 157.216
• InChiKey: HCJQGIXHIGWWEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-三氮杂环壬烷-1-甲醛 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1,4-di(tosyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  中环三胺的选择性N保护

  摘要：

  1,4,7-三氮杂环壬烷和1,5,9-三氮杂环十二烷的选择性N-保护以及相关双-冠冕的合成的有效方案是基于三环原酰胺的合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c39870000886
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7-三氮杂环壬烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 生成 1,4,7-三氮杂环壬烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  中环三胺的选择性N保护

  摘要：

  1,4,7-三氮杂环壬烷和1,5,9-三氮杂环十二烷的选择性N-保护以及相关双-冠冕的合成的有效方案是基于三环原酰胺的合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c39870000886

文献信息

• Selective derivatisation of aza macrocycles
  作者：Alexander J. Blake、Ian A. Fallis、Robert O. Gould、Simon Parsons、Steven A. Ross、Martin Schröder

  DOI：10.1039/dt9960004379

  日期：——

  short Cu–O(16) bond of 1.963(3)Å and one long Cu–O(21) bond of 2.252(3)Å. There is also a sixth longer-range interaction of the copper(II) centre with the amide N [N(1)] of H2L1 at a distance of 2.611(5)Å, confirmed by the loss of planarity of the C(2)–C(9)–N(1)–C(10)–O(11)–H(10) amide fragment to give a dihedral angle between the planes defined by C(2)–C(9)–N(1) and N(1)–C(10)–O(11)–H(10) of 27.1(4)°

  一系列衍生自1,4,7-三氮杂环壬烷（[9] aneN 3）的选择性官能化化合物，包括4,7-双（2-羟基-2-甲基丙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷-1-甲醛（H 2 L 1），1-苄基-4,7-双（2-羟基-2-甲基丙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（H 2 L 2）和1,4-双（2-羟基-已经制备了2-甲基丙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（H 2 L 3）。H 2 L 3 ·CHCl 3的结构显示无序的大环环，其主要构象异构体精炼至位点占有率为0.663（8），两个无序环均采用[333]构象。悬垂的醇臂没有紊乱，发现氢键合到CHCl 3溶剂化物分子上，H⋯O（1）和H⋯O（4）的距离分别为1.73和1.81Å。Na [Cu（H 2 L 1）（NCMe）] [BF 4 ] 2 [NO 3 ]的结构显示在[Cu（H 2 L 1）（NCMe）] 2+阳离子结合中的铜（II）中心到H 2 L 1
• Stacked amido macrocyclic complexes: synthesis and single crystal X-ray structure of Na[Cu(L)(NCMe)](BF₄)₂(NO₃)[L = 1-formyl-4,7-bis(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1,4,7-triazacyclononane]
  作者：Alexander J. Blake、Ian A. Fallis、Robert O. Gould、Simon Parsons、Steven A. Ross、Martin Schröder

  DOI：10.1039/c39940002467

  日期：——

  The synthesis of bi-functional derivatives of [9]aneN3 is described; the structure of Na[Cu(L)(NCMe)](BF4)2(NO3) shows a central [Na(BF4)2]– core with the O-donor of the amide moiety of successive [Cu(L)(NCMe)]2+ cations bound Na+ to give a stacked structure.

  介绍了 [9]aneN3 的双功能衍生物的合成过程；Na[Cu(L)(NCMe)](BF4)2(NO3) 的结构显示了一个中心[Na( )2]-核心，连续的[Cu(L)(NCMe)]2+阳离子的酰胺分子的 O-单体与 Na+ 结合，形成叠层结构。
• Complexation of Zinc(II) and Cadmium(II) by Hydroxyethyl- and Bis(hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane in Water
  作者：Steffen P. Creaser、Simon M. Pyke、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1071/ch02202

  日期：——

  The complexation of Zn2+ by hydroxyethyl- and bis(hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane ((2) and (3)) in aqueous solution at 298.2 K and I = 0.10 mol dm−3 (NaNO3) is characterized by log(K/dm3 mol−1) = 10.45 ± 0.05 and 11.32 ± 0.02 and a deprotonation assigned to coordinated water is characterized by pKa = 8.87 ± 0.11 and 8.50 ± 0.03, respectively. For the analogous Cd2+ complexes log(K/dm3 mol−1) = 8.74 ± 0.02 and 9.79 ± 0.02, respectively, and no deprotonation of coordinated water is detected. The synthesis of (2) is described.

  在 298.2 K 和 I = 0.10 mol dm-3 (NaNO3)的水溶液中，羟乙基和双（羟乙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（(2) 和 (3)）对 Zn2+ 的络合作用的特征是 log(K/dm3 mol-1) = 10.45 ± 0.05 和 11.32 ± 0.02，配位水的去质子化特征分别为 pKa = 8.87 ± 0.11 和 8.50 ± 0.03。类似的 Cd2+ 复合物的 log(K/dm3 mol-1) 分别为 8.74 ± 0.02 和 9.79 ± 0.02，没有检测到配位水的去质子化作用。介绍了 (2) 的合成过程。
• Blake, Alexander J.; Fallis, Ian A.; Heppeler, Axel, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1996, p. 31 - 44
  作者：Blake, Alexander J.、Fallis, Ian A.、Heppeler, Axel、Parsons, Simon、Ross, Steven A.、Schroeder, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Blake, Alexander J.; Danks, Jonathan P.; Li, Wan-Sheung, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2000, # 17, p. 3034 - 3040
  作者：Blake, Alexander J.、Danks, Jonathan P.、Li, Wan-Sheung、Lippolis, Vito、Schroeder, Martin

  DOI：——

  日期：——