1,4-丁二醇-D4 | 36684-44-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-丁二醇-D4
• 英文名称: 1,4-butanediol-1,1,4,4-d4
• 英文别名: <(2)H4>butane-1,4-diol；1,1,4,4-<2H4>butane-1,4-diol；butane-1,1,4,4-d4-1,4-diol；1,1,4,4-Tetradeutero-1,4-butandiol；1,4-Butandiol-<1,1,4,4-d(4)>；1,1,4,4-tetradeuterio-butane-1,4-diol；1,1,4,4-Tetradeuterobutan-1.4-diol；1,4-Butandiol-1,1,4,4-d(4)；Butan-1,4-diol-1,1,4,4-d4；1,4-Butane-1,1,4,4-D4-diol；1,1,4,4-tetradeuteriobutane-1,4-diol
• CAS: 36684-44-3
• 化学式: C₄H₁₀O₂
• 分子量: 94.0904
• InChiKey: WERYXYBDKMZEQL-KHORGVISSA-N

物化性质

• 熔点：
  15 °C
• 沸点：
  80 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-丁二醇-D4 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以41%的产率得到1,4-dichlorobutane-1,1,4,4-d4
  参考文献：
  名称：

  Barabotti, Paolo; Diversi, Pietro; Ingrosso, Giovanni, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1984, p. 2517 - 2524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到1,4-丁二醇-D4
  参考文献：
  名称：

  通过与BrMg（CH 2）4 MgBr反应由二卤代Ru IV烯丙基前体形成Ru II烷基丁二烯络合物：钌（IV）环戊烷中间体的新型分解途径

  摘要：

  的处理（C 5我5）RuBr 2（η 3 -CH 2 C（R）CH 2）[RH（1A）中，Me（1B）与BrMg（CH 2）4 MgBr的乙醚，得到的Ru II -烷基-丁二烯络合物，（C 5我5）的Ru（η 4 -C 4 H ^ 6）（η 1 -CH 2 CHRCH 3）[RH（2A）中，Me（2B）]。标记实验揭示涉及来自ruthenacyclopentane中间体和氢原子的随后逐步转移双β -氢消除以便氢化η一个机构3 -烯丙基配体。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83186-8

文献信息

• On the loss of a benzyl radical from the molecular ion of α,ω -dibenzyloxyalkanes
  作者：A.P. Bruins、N.M.M. Nibbering

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97030-9

  日期：1974.1

  The molecular ions of the title compounds appear to lose a benzyl radical, which must be due to the presence of two benzyloxy groups, as benzylalkyl ethers do not exhibit such an expulsion upon electron impact. The results of the partition of the labels deuterium and 18O in the ions m/e 107 (protonated benzaldehyde) and [M-benzyl-benzaldehyde]+ put forward evidence that this process is initiated by

  标题化合物的分子离子似乎丢失了苄基，这必须归因于两个苄氧基的存在，因为苄基烷基醚在电子撞击时不会表现出这种驱逐作用。标记氘和18 O在离子m / e 107（质子化的苯甲醛）和[M-苄基-苯甲醛] +中的分配结果表明，该过程是由苄基H原子连续迁移至在S N i型反应中，醚的功能相反，苄基阳离子从该质子化的O原子转移至不带电荷的O原子（参见方案5）。
• Competitive charge-remote and anion-induced fragmentations of the non-8-enoate anion. A charge-remote reaction which co-occurs with hydrogen scrambling
  作者：Suresh Dua、John H. Bowie、Blas A. Cerda、Chrys Wesdemiotis、Mark. J. Raftery、Julian F. Kelly、Mark S. Taylor、Stephen J. Blanksby、Mark A. Buntine

  DOI：10.1039/a607437e

  日期：——

  The non-8-enoate anion undergoes losses of the elements of C3H6, C4H8 and C6H12 on collisional activation. The mechanisms of these processes have been elucidated by a combination of product ion and labelling (2H and 13C) studies, together with a neutralisation reionisation mass spectrometric study. These studies allow the following conclusions to be made. (i) The loss of C3H6 involves cyclisation of the enolate anion of non-8-enoic acid to yield the cyclopentyl carboxylate anion and propene. (ii) The loss of ‘C4H8’ is a charge-remote process (one which proceeds remote from the charged centre) which yields the pent-4-enoate anion, butadiene and dihydrogen. This process co-occurs and competes with complex H scrambling. (iii) The major loss of ‘C6H12’ occurs primarily by a charge-remote process yielding the acrylate anion, hexa-1,5-diene and dihydrogen, but in this case no H scrambling accompanies the process. (iv) It is argued that the major reason why the two charge-remote processes occur in preference to anion-induced losses of but-1-ene and hex-1-ene from the respective 4- and 2-anions is that although these anions are formed, they have alternative and lower energy fragmentation pathways than those involving the losses of but-1-ene and hex-1-ene; viz. the transient 4-anion undergoes facile proton transfer to yield a more stable anion, whereas the 2-(enolate) anion undergoes preferential cyclisation followed by elimination of propene [see (i) above].

  非8-烯酸根阴离子在碰撞激发下会失去C3H6、C4H8和C6H12的元素。通过产物离子和标记（2H和13C）研究以及中和重离子质谱研究，这些过程的机制得到了阐明。这些研究使我们得出以下结论：(i) C3H6的失去涉及非8-烯酸的烯醇阴离子的环化，生成环戊基羧酸根阴离子和丙烯。(ii) C4H8的损失是一个远程电荷过程（远离带电中心进行的过程），生成戊-4-烯酸根阴离子、丁二烯和氢分子。此过程与复杂的氢交换同时发生并相互竞争。(iii) C6H12的主要损失主要通过一个远程电荷过程进行，生成丙烯酸根阴离子、六烯-1,5和氢分子，但在此过程中没有氢交换伴随。(iv) 主要原因是这两个远程电荷过程优先于从相应的4-和2-阴离子中失去丁-1-烯和己-1-烯，尽管这些阴离子已形成，它们具有比失去丁-1-烯和己-1-烯更为替代且低能量的碎片化路径；即暂态的4-阴离子易于进行质子转移以生成更稳定的阴离子，而2-（烯醇）阴离子则更倾向于环化，随后排除丙烯[见上文(i)]。
• Formation of RuII-alkyl-butadiene complexes from dihalogeno-RuIV-allyl precursors by the reaction with BrMg(CH2)4MgBr: a novel decomposition pathway for ruthena(IV)cyclopoentane intermediates
  作者：Hideo Nagashima、Yoshiyuki Michino、Ken-ichi Ara、Takahiko Fukahori、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83186-8

  日期：1991.3

  Treatment of (C5Me5)RuBr2(η3-CH2C(R)CH2) [R  H (1a), Me (1b) with BrMg(CH2)4MgBr in ether afforded the RuII-alkyl-butadiene complexes, (C5Me5)Ru(η4-C4H6)(η1-CH2CHRCH3) [R  H (2a), Me (2b)]. Labeling experiments have revealed a mechanism involving a double β-hydrogen elimination from ruthenacyclopentane intermediates and subsequent stepwise transfer of the hydrogen atoms to hydrogenate the η3-allyl

  的处理（C 5我5）RuBr 2（η 3 -CH 2 C（R）CH 2）[RH（1A）中，Me（1B）与BrMg（CH 2）4 MgBr的乙醚，得到的Ru II -烷基-丁二烯络合物，（C 5我5）的Ru（η 4 -C 4 H ^ 6）（η 1 -CH 2 CHRCH 3）[RH（2A）中，Me（2B）]。标记实验揭示涉及来自ruthenacyclopentane中间体和氢原子的随后逐步转移双β -氢消除以便氢化η一个机构3 -烯丙基配体。
• BARABOTTI, P.;DIVERSI, P.;INGROSSO, G.;LUCHERINI, A.;NUTI, F., J. CHEM. SOC. DALTON TRANS., 1984, N 11, 2517-2523
  作者：BARABOTTI, P.、DIVERSI, P.、INGROSSO, G.、LUCHERINI, A.、NUTI, F.

  DOI：——

  日期：——
• MARCHAND, ALAN P.;SATYANARAYANA, N.;MCKENNEY, ROBERT L. (JR);STRUCK, STEP+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 9, C. 971-976
  作者：MARCHAND, ALAN P.、SATYANARAYANA, N.、MCKENNEY, ROBERT L. (JR)、STRUCK, STEP+

  DOI：——

  日期：——