1,4-二丙氧基丁-2-炔 | 69704-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二丙氧基丁-2-炔
• 英文名称: bis(propoxymethyl)acetylene
• 英文别名: 1,4-dipropoxybut-2-yne；1,4-dipropoxy-but-2-yne；1.4-Dipropyloxy-butin-(2)；1,4-Dipropoxy-but-2-in；Butin-(2)-diol-(1.4)-dipropylaether；1,4-Bis-propyloxy-butin-2
• CAS: 69704-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ZCTCHUYEFFCKCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二丙氧基丁-2-炔 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1,2,3,4,5,6-hexakis(propoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴复杂的大环炔烃的环加成反应：跨环鲍森-汉德反应

  摘要：

  Pauson-Khand反应是通过有效的[2 + 2 + 1]二苯甲醚炔烃与烯烃的环加成反应来合成环戊烯酮的有力工具。尽管分子间和分子内的变体是众所周知的，但是该反应的跨环版本是未知的，并且是这项研究的基础。大环烯炔和二烯炔配合物很容易通过钯（II）催化双（乙烯基硼酸酯）的氧化大环化或闭环易位反应，然后与二钴二羰基八羰基配合而合成。这些大环配合物的几种反应方式被发现。除了第一个成功的跨环形波森-汉德反应之外，其他分子间和跨环形环加成反应还包括分子间波森-汉德反应，跨环[4 + 2]环加成反应，分子间[2 + 2 + 2]环加成反应和分子间[2 + 2 +1 + 1]环加成反应。介绍了每个过程的结构和反应要求。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01369
• 作为产物：
  描述：

  acetylene-bis-magnesium bromide 、 二丙氧甲烷 在 乙醚 作用下， 生成 1,4-二丙氧基丁-2-炔
  参考文献：
  名称：

  Kranzfelder; Vogt, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 1715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transannular [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Cobalt-Complexed Macrocyclic Dienynes
  作者：Sedef Karabiyikoglu、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01984

  日期：2015.8.21

  The first transannular [4 + 2] cycloaddition reactions of macrocyclic dicobalt hexacarbonyl–dienyne complexes were demonstrated. Complexes were conveniently prepared through palladium(II)-catalyzed intramolecular oxidative cyclization of bis(vinylboronate esters) followed by complexation with dicobalt octacarbonyl. Transannular [4 + 2] cycloaddition reactions of the complexes occurred at lower temperatures

  证明了大环二钴六羰基-二炔复合物的首次跨环[4 + 2]环加成反应。通过钯（II）催化双（乙烯基硼酸酯）的分子内氧化环化，然后与二羰基八羰基二羧酸络合，可以方便地制备配合物。与无金属二烯的跨环Diels-Alder反应相比，该复合物的跨环[4 + 2]环加成反应发生在较低的温度和较短的时间。分子间的控制反应证实了钴络合对未活化的炔烃和二烯的[4 + 2]环加成反应的影响。
• An Easy Preparation of α-Allenic Ethers and Tertiary α-Allenic Amines
  作者：Francis Barbot、Benoit Dauphin、Philippe Miginiac

  DOI：10.1055/s-1985-31341

  日期：——

  α-Allenic ethers 2 are prepared by the reaction of 1,4-dialkoxy-2-butynes 1 with lithium aluminium hydride and magnesium bromide. Tertiary α-allenic amines 4 are obtained by treating 4-dialkylamine-1-methoxy-2-butynes 3 with lithium aluminium hydride and aluminium chloride.

  通过 1,4-二烷氧基-2-丁炔 1 与氢化锂铝和溴化镁反应制备 δ 烯醚 2。4- 二烷基胺-1-甲氧基-2-丁炔 3 与氢化锂铝和氯化铝反应可得到叔δ- 烯胺 4。
• Birkofer,L. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 3280 - 3288
  作者：Birkofer,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gauthier,D., Annales de Chimie (Cachan, France), 1909, vol. <8> 16, p. 332
  作者：Gauthier,D.

  DOI：——

  日期：——
• Chain-Growth Cycloaddition Polymerization via a Catalytic Alkyne [2 + 2 + 2] Cyclotrimerization Reaction and Its Application to One-Shot Spontaneous Block Copolymerization
  作者：Yu-ki Sugiyama、Rei Kato、Tetsuya Sakurada、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/ja203584c

  日期：2011.6.29

  A cobalt-catalyzed alkyne [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction has been applied to polymerizations yielding linear polymers via selective cross-cyclotrimerization of yne-diyne monomers, which occurs in a chain-growth manner. Additionally, through control of the alkyne reactivity of the two monomers, this method was efficiently applied to the spontaneous block copolymerization of their mixture. Here we present the proposed mechanism of the catalyst transfer process of this cycloaddition polymerization.