1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯-6-甲醛 | 161521-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯-6-甲醛
• 英文名称: 1,4-Dioxaspiro[4.4]non-6-ene-6-carbaldehyde
• 英文别名: 1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-9-carbaldehyde
• CAS: 161521-90-0
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD18806223
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MVPDOMCKBPSULJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯-6-甲醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-[5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-cyclopent-1-enyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的乙烯基环戊烯与三亚甲基甲烷的环加成反应。取代基对 [4+3] 与 [3+2] 选择性的影响

  摘要：

  2-乙烯基环戊烯 2 和 3 与三亚甲基甲烷的 Pd 催化反应得到 [4+3] 和 [3+2] 环加合物。具有庞大缩酮取代基的 2-乙烯基环戊烯酮的衍生化有助于增强七元环的形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2245
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯-6-基甲醇 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的乙烯基环戊烯与三亚甲基甲烷的环加成反应。取代基对 [4+3] 与 [3+2] 选择性的影响

  摘要：

  2-乙烯基环戊烯 2 和 3 与三亚甲基甲烷的 Pd 催化反应得到 [4+3] 和 [3+2] 环加合物。具有庞大缩酮取代基的 2-乙烯基环戊烯酮的衍生化有助于增强七元环的形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2245

文献信息

• GAUCIAZO M. A.; WOVKULICH P. M.; SMITH III A. B., TETRAHEDRON LETT. 1978, NO 47, 4661-4664
  作者：GAUCIAZO M. A.、 WOVKULICH P. M.、 SMITH III A. B.

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Cycloaddition of Vinylcyclopentenes with Trimethylenemethane. Substituent Effect on [4+3]<i>vs</i>[3+2] Selectivity
  作者：Barry M. Trost、Shoko Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1994.2245

  日期：1994.12

  The Pd-catalyzed reaction of 2-vinylcyclopentenes 2 and 3 with trimethylenemethane gave [4+3] and [3+2] cycloadducts. Derivatization of 2-vinylcyclopentenones with bulky ketal substituents served to enhance seven-membered ring formation.

  2-乙烯基环戊烯 2 和 3 与三亚甲基甲烷的 Pd 催化反应得到 [4+3] 和 [3+2] 环加合物。具有庞大缩酮取代基的 2-乙烯基环戊烯酮的衍生化有助于增强七元环的形成。