1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯-6-基甲醇 | 80963-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯-6-基甲醇
• 英文名称: α-(hydroxymethyl)cyclopentenone ethylene ketal
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-2-cyclopentenone ethylene ketal；2-Hydroxymethyl-2-cyclopentenone ethyleneketal；1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-en-9-ylmethanol
• CAS: 80963-19-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: CODYDBNJKBPFCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯-6-基甲醇 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的乙烯基环戊烯与三亚甲基甲烷的环加成反应。取代基对 [4+3] 与 [3+2] 选择性的影响

  摘要：

  2-乙烯基环戊烯 2 和 3 与三亚甲基甲烷的 Pd 催化反应得到 [4+3] 和 [3+2] 环加合物。具有庞大缩酮取代基的 2-乙烯基环戊烯酮的衍生化有助于增强七元环的形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2245
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯-6-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentenomycins. I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00349a009

文献信息

• Nonracemic, Chiral Homoenolate Reagents Derived from (Cycloalk-1-enyl)methyl Carbamates and Evaluation of Their Configurational Stabilities
  作者：Mustafa Özlügedik、Jesper Kristensen、Birgit Wibbeling、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<414::aid-ejoc414>3.0.co;2-2

  日期：2002.2

  2-unsubstituted (cyclopent-1-enyl)methyl carbamates, such as 11a or 11h, epimerise rapidly at −78 °C and the thermodynamically controlled ratio is opposite to the kinetically achieved ratio. High configurational stability was found for the 2-methylcycloalk-1-enyl derivatives 11d, 11e and 11j. These turned out to be valuable reagents for enantioselective homoaldol reaction; er values of up to 96:4 could be achieved

  通过三种不同的方法合成了几种（环烷-1-烯基）甲基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 11，并研究了它们通过丁基锂 /（-）-sparteine 进行的不对称去质子化。差向异构离子对 18·4/epi-18·4 的比率通过（立体特异性）三甲基甲硅烷基化确定，形成产物 19/ent-19。锂化的 2-未取代（环戊-1-烯基）甲基氨基甲酸酯，例如 11a 或 11h，在 -78 °C 时会迅速差向异构，并且热力学控制的比率与动力学实现的比率相反。发现 2-甲基环烷-1-烯基衍生物 11d、11e 和 11j 具有高构型稳定性。这些被证明是对映选择性高羟醛反应的有价值的试剂；可以实现高达 96:4 的 er 值。用异常衍射分析 X 射线晶体结构，从含有由（2-甲基环戊烯基）甲基和（2-甲基环己烯基）甲基试剂衍生的产物22、23b、27d和27e的重原子获得，建立了主要锂化合物的（1S）构型。因此，相应
• 2-HYDROXYMETHYL-2-CYCLOPENTENONE
  作者：Smith, Amos B.、Branca, Stephen J.、Guaciaro, Michael A.、Wovkulich, Peter M.、Korn, Abner

  DOI：10.15227/orgsyn.061.0065

  日期：——
• Efficient regiocontrolled synthesis of sarkomycin and homosarkomycin
  作者：Barry A. Wexler、Bruce H. Toder、Gevork Minaskanian、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00138a030

  日期：1982.8
• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentenomycins. I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I
  作者：Amos B. Smith、Stephen J. Branca、Nancy N. Pilla、Michael A. Guaciaro

  DOI：10.1021/jo00349a009

  日期：1982.5
• Pd-Catalyzed Cycloaddition of Vinylcyclopentenes with Trimethylenemethane. Substituent Effect on [4+3]<i>vs</i>[3+2] Selectivity
  作者：Barry M. Trost、Shoko Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1994.2245

  日期：1994.12

  The Pd-catalyzed reaction of 2-vinylcyclopentenes 2 and 3 with trimethylenemethane gave [4+3] and [3+2] cycloadducts. Derivatization of 2-vinylcyclopentenones with bulky ketal substituents served to enhance seven-membered ring formation.

  2-乙烯基环戊烯 2 和 3 与三亚甲基甲烷的 Pd 催化反应得到 [4+3] 和 [3+2] 环加合物。具有庞大缩酮取代基的 2-乙烯基环戊烯酮的衍生化有助于增强七元环的形成。