1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯-7-甲醛 | 119728-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯-7-甲醛
• 英文名称: 7-Formyl-1,4-dioxaspiro<4.4>non-6-ene
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro[4.4]non-6-ene-7-carbaldehyde；1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-8-carbaldehyde
• CAS: 119728-97-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: IYIRPDXGYOYEAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 dibenzylammonium trifluoroacetate 氧气 、 臭氧 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cyclopentenecarboxaldehydes

  摘要：

  2-取代的2-环己烯酮的乙烯缩醛的臭氧分解，随后对中间体1,6-二羰基化合物进行环化，能够以适度的产率得到6-取代的7-甲醛-1,4-二氧杂螺[4,4]九烯-6-烯。同样的步骤应用于保护的2-取代2-环己烯醇时，可以令人满意的产率得到2-取代的3-甲醛-2-环戊烯基2-甲氧基乙氧甲基醚。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27674

文献信息

• Synthesis of Functionalized Cyclopentenecarboxaldehydes
  作者：S. Canonica、M. Ferrari、G. Jommi、M. Sisti

  DOI：10.1055/s-1988-27674

  日期：——

  Ozonolysis of the ethylene acetals of 2-substituted 2-cyclohexenones followed by cyclization of the intermediate 1,6-dicarbonyl compounds affords 6-substituted 7-formyl-1,4-dioxaspiro[4,4]non-6-enes in modest yields. The same procedure applied to protected 2-substituted 2-cyclohexenols gives 2-substituted 3-formyl-2-cyclopentenyl 2-methoxyethoxymethyl ethers in satisfactory yields.

  2-取代的2-环己烯酮的乙烯缩醛的臭氧分解，随后对中间体1,6-二羰基化合物进行环化，能够以适度的产率得到6-取代的7-甲醛-1,4-二氧杂螺[4,4]九烯-6-烯。同样的步骤应用于保护的2-取代2-环己烯醇时，可以令人满意的产率得到2-取代的3-甲醛-2-环戊烯基2-甲氧基乙氧甲基醚。