1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-乙酸,3-羰基-,(2S)- | 153011-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-乙酸,3-羰基-,(2S)-
• 英文名称: (5S)-(2,2-Cyclohexylidene-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(4S)-2-cyclohexylidene-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]acetic acid；(S)-2-(3-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)acetic acid；[(2S)-3-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]acetic acid；1,4-Dioxaspiro[4.5]decane-2-acetic acid, 3-oxo-, (2S)-；2-[(2S)-3-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]acetic acid
• CAS: 153011-57-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: GZPFASHFOHXEAY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.4 °C
• 沸点：
  428.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-乙酸,3-羰基-,(2S)- 在 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (S)-(-)-α-羟基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 、 环己酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-乙酸,3-羰基-,(2S)-
  参考文献：
  名称：

  氨触发的 γ-内酯向 Pederin、Psymberin 和 Onnamides DF 的中心四氢吡喃的立体控制转化

  摘要：

  onnamides、pederin 和 psymberin 均因其强大的生物活性和有趣的结构特征而备受关注。已经从 (S)-苹果酸开发了一种短（八步）且有效的立体控制路线，以到达这些天然产物中的中心四氢吡喃环。关键序列涉及通过添加氨触发β-内酯向四氢吡喃结构的转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101543

文献信息

• Verticilide: Elucidation of Absolute Configuration and Total Synthesis
  作者：Souichi Monma、Toshiaki Sunazuka、Kenichiro Nagai、Takahiro Arai、Kazuro Shiomi、Ryosuke Matsui、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ol0623365

  日期：2006.11.1

  24-membered cyclic depsipeptide isolated from the culture broth of Verticillium sp. FKI-1033. It inhibits ryanodine binding to ryanodine receptor (RyR) and has insecticidal activity. The stereochemistry of 2-hydroxyheptanoic acid in verticilide was elucidated by chiral HPLC analysis of the degradation product 6 and synthetic (+) and (-)-6. We also describe the practical total synthesis of verticilide. [reaction:

  Verticilide（1）是从Verticillium sp。的培养液中分离得到的24元环状二肽。FKI-1033。它抑制了雷诺定与雷诺定受体（RyR）的结合，并具有杀虫活性。通过手性HPLC分析降解产物6以及合成的（+）和（-）-6，阐明了旋苯环内酯中2-羟基庚酸的立体化学。我们还描述了切实可行的全合成verticilide。[反应：请参见文字]。
• Synthesis of Enantiomerically Pure 2,5-Disubstituted 3-Oxygenated Tetrahydrofurans
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Carla Álvarez、Manuel Pérez、Andrea Zúñiga

  DOI：10.1055/s-0030-1258263

  日期：2010.11

  The synthesis of enantiomerically pure 2,5-disubstituted 3-oxygenated tetrahydrofurans has been achieved from cheap and commercially available l-malic acid. This method was used to prepare an advanced intermediate toward CMI-977, a promising candidate for the treatment of chronic asthma. furan - tetrahydrofuran - singlet oxygen - butenolide - oxacycles­ - natural products

  对映体纯的2，5-二取代的3-氧化的四氢呋喃的合成已经由廉价的和可商购的1-苹果酸实现。该方法用于制备针对CMI-977的高级中间体，CMI-977是治疗慢性哮喘的有前途的候选药物。 呋喃-四氢呋喃-单线态氧-丁烯内酯-氧环化合物-天然产物
• Total synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin
  作者：Stephen Hanessian、Ashok Tehim、Ping Chen

  DOI：10.1021/jo00079a022

  日期：1993.12

  The total synthesis of (-)-tetrahydrolipstatin utilizing two approaches is described. In the first, L-malic acid was used as a chiral template to obtain enantiomerically pure (R)-3-(benzyloxy)-tetradecanal (11) which was chain-extended using 1-(trimethylsilyl)-2-nonene and a Lewis acid. This advanced intermediate was further elaborated to the target compound in good overall yield. The second approach utilized lauraldehyde as a starting material and capitalizes on an asymmetric allylboronation (91 % ee). The product could be obtained enantiomerically pure by conversion to the (R)-acetoxymandelate ester and hydrolysis. Oxidative cleavage of the terminal double bond led to 11 which was further extended using 1,3- and 1,2-asymmetric induction based on existing neighboring chirality. The synthesis of tetrahydrolipstatin using the second approach comprises seven steps from 11 and proceeds in 38 % overall yield.
• Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis
  作者：Ho Young Song、Jung Min Joo、Jung Won Kang、Dae-Shik Kim、Cheol-Kyu Jung、Hyo Shin Kwak、Jin Hyun Park、Eun Lee、Chang Yong Hong、ShinWu Jeong、Kiwan Jeon、Ji Hyun Park

  DOI：10.1021/jo034930n

  日期：2003.10.1

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.
• Syntheses of (−)-Epothilone B
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Jennifer Schieber

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2492::aid-chem2492>3.0.co;2-r

  日期：1999.9.3